Формула Линолевой кислоты структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₁₈H₃₂O₂

Рациональная формула: С₁₇Н₃₁COOH

Химический состав Линолевой кислоты

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	18	77,1%
H	Водород	1.008	32	11,5%
O	Кислород	15.999	2	11,4%

Молекулярная масса: 280,452

Не следует путать с линоленовой кислотой.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH

3(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История

Формула линолевой кислоты С₁₇Н₃₁COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Нахождение в природе

Содержится в меньшей степени в животных жирах. Широко распространена в растительных маслах.

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов. Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту. В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран. В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

formula-info.ru

Формула Линоленовой кислоты структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C₁₈H

30O₂

Химический состав Линоленовой кислоты

Символ	Элемент	Атомный вес	Число атомов	Процент массы
C	Углерод	12,011	18	77,6%
H	Водород	1.008	30	10,9%
O	Кислород	15.999	2	11,5%

Молекулярная масса: 278,436

Не следует путать с линолевой кислотой.

α-Линоленовая кислота — одноосновная карбоновая кислота с тремя изолированными двойными связями, CH₃(CH₂CH=CH)₃(CH₂)₇COOH. CAS 463-40-1

Свойства

Бесцветная маслообразная жидкость; t_kип 184 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), Tпл−11.3 °C, плотность 0,906 г/см³ (20 °C).

В продуктах питания

α-Линоленовая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам (см. линолевая кислота) и относится к классу омега-3-ненасыщенных жирных кислот. В виде триглицерида она содержится во многих растительных маслах, например, в перилловом (58 %), льняном (55 %), облепиховом (32 %), горчичном (32 %), конопляном (20 %), соевом (5 %) и др. Масло расторопши содержит 0,2 % самой линоленовой кислоты.

formula-info.ru

Линолевая кислота [LifeBio.wiki]

Молекула Линолевой кислоты

Фармакологическая группа: омега-6 жирные кислоты; незаменимые жирные кислоты; противовоспалительные препараты; препараты против акне; жиросжигатели; противоопухолевые препараты.

ИЮПАК название: (9Z , 12Z) — 9,12 — октадекадиеновая кислота
Молекулярная формула: C₁₈H₃₂O₂
Молярная масса: 280,45 г моль-1
Внешний вид: бесцветная масло
Линолевая кислота – это ненасыщенная омега-6 жирная кислота. При комнатной температуре линолевая кислота представляет собой бесцветную жидкость. Химически, линолевая кислота является карбоновой кислотой с 18 — углеродной цепью и двумя цис-двойными связями. Первая двойная связь расположена на шестом углероде от метильного конца.
Линолевая кислота принадлежит к одному из двух семейств незаменимых жирных кислот. Организм не может синтезировать линолевую кислоту из других пищевых компонентов.
Слово » линолевая » происходит от греческого слова Linon (лен). Олеиновая означает «имеющая отношение, или полученная из оливкового масла» или «связанная с олеиновой кислотой», потому что при насыщении двойной связи омега-6 производится олеиновая кислота.

Некоторые медицинские исследования показывают, что чрезмерные уровни определенных омега-6 жирных кислот, связанных с определенными омега-3 жирными кислотами в сочетании с экзогенными токсинами, могут оказывать негативное влияние на здоровье.

Линолевая кислота в физиологии

Линолевая кислота – это полиненасыщенная жирная кислота, используемая в биосинтезе арахидоновой кислоты и, следовательно, некоторых простагландинов. Она содержится в липидах клеточных мембран. В больших количествах линолевая кислота присутствует в составе многих растительных масел, включая маковое, сафлоровое, подсолнечное и кукурузное масла.
Линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой, которую необходимо потреблять с пищей. У крыс из-за дефицита линолеата в пище наблюдается шелушение кожи, выпадение волос и плохое заживление ран. Однако при нормальной диете дефицит линолевой кислоты встречается крайне редко.

Тараканы выделяют линолевую и олеиновую кислоты при смерти, что служит в качестве сигнала для других тараканов, защищая их от проникновения в опасную зону. Такой же механизм работает у муравьев и пчел, которые после смерти вырабатывают олеиновую кислоту.

Метаболизм и эйкозаноиды

Первый шаг в метаболизме линолевой кислоты осуществляет дельта-6-десатураза, которая преобразует линолевую кислоту в гамма-линоленовую кислоту.
Имеются свидетельства того, что организм младенцев не может самостоятельно производить дельта-6-десатуразу, в связи с чем младенцы должны получать ее из грудного молока. Исследования показывают, дети, питающиеся грудным молоком, имеют более высокие концентрации гамма-линоленовой кислоты, чем младенцы на искусственном вскармливании, в то время как дети на искусственном вскармливании имеют повышенные концентрации линолевой кислоты.
Гамма-линолиевая кислота преобразуется в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту (АК). АК может быть преобразована в группу метаболитов, называемых эйкозаноиды, представляющие собой класс паракринных гормонов. Существует три типа эйкозаноидов: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Эйкозаноиды, полученные из АК, как правило, являются возбудителями. Например, полученные из АК тромбаксан и лейкотриен-B4 являются сосудосуживающими эйкозаноидами. Окисленные продукты метаболизма линолевой кислоты, такие как 9-гидроксиоктадеканоивая кислота и 13- гидроксиоктадеканоивая кислота, также активируют TRPV1, рецептор капсаицина, благодаря чему могут играть важную роль в гипералгезии и аллодинии.

Повышенное потребление определенных омега-3 жирных кислот при уменьшении потребления омега-6 жирных кислот снижает воспаления, в связи с сокращением производства этих эйкозаноидов.
В одном из исследований, где наблюдались две группы лиц, перенесших инфаркт миокарда, было показано, что «в экспериментальной группе концентрация альфа-линоленовой кислоты увеличилась на 68%, а концентрация линолевой кислоты сократилась на 7% … выжившие после первого инфаркта миокарда, которым была назначена средиземноморская диета с повышенным содержанием альфа-линоленовой кислоты, имели заметно сниженную частоту рецидивов, рисков, связанных с сердечно-сосудистой системой событий и общего риска смертности».

Использование

Промышленное использование

Линолевая кислота используется в создании быстросохнущие масел, масляных красок и лаков. Линолевая кислота легко вступает в реакцию с кислородом в воздухе, что приводит к образованию перекрестных связей и формированию устойчивой пленки.
При восстановлении линолевой кислоты образуется линолеиловый спирт. Линолевая кислота является поверхностно-активным веществом с критической концентрацией мицелл 1.5 x 10−4 M @ pH 7.5.
Линолевая кислота приобретает все большую популярность в отрасли товаров для красоты из-за своего положительного воздействия на кожу. Исследования указывают на то, что линолевая кислота обладает противовоспалительными свойствами, борется с акне и помогает сохранять влажность кожи при местном применении.

Использование в исследованиях

Линолевая кислота может применяться для исследования антиоксидантного действия природных фенолов. Эксперименты по 2,2 ‘-азобис (2- амидинопропан)-индуцированному окислению линолевой кислоты с различными комбинациями фенольных смол показывают, что бинарные смеси могут иметь либо синергетический антиоксидантный эффект, либо антагонистический эффект.
Линолевая кислота может быть связана с ожирением, поскольку может содействовать перееданию и повреждениям дугообразного ядра в гипоталамусе мозга.

Продукты, содержащие линолевую кислоту

Масло солероса 75%
Масло сафлора 74.62 %
Масло примулы вечерней 73%
Маковое масло 70%
Масло из виноградных косточек 69,6%
Подсолнечное масло 65,7%
Конопляное масло 60%
Кукурузное масло 59%
Масло зародышей пшеницы 55%
Хлопковое масло 54%
Соевое масло 51%
Масло грецкого ореха 51%
Кунжутное масло 45%
Масло из рисовых отрубей 39%
Аргановое масло 37%
Фисташковое масло 32,7%
Арахисовое масло 32%
Миндаль 24%
Рапсовое масло 21%
Куриный жир 18-23 %
Яичный желток 16%
Льняное масло 15%
Сало 10%
Оливковое масло 10% (3,5 — 21%)
Пальмовое масло 10%
Какао-масло 3%
Масло макадамии 2 %
Сливочное масло 2 %
Кокосовое масло 2 %

Линолевая кислота купить

линолевая-кислота.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

lifebio.wiki

Линолевая кислота — это… Что такое Линолевая кислота?

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH.

История

Формула линолевой кислоты С₁₈Н₃₂О₂ была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). Содержание в растительных маслах и животных жирах (%): кокосового масла 1,5—2,6; касторового 2,0—3,0; кориандрового 7,0—7,5; горчичного 14,5—20,0; льняного 15,0—30,0; хлопкового 40,0—45,0; кукурузного 43,5—46,9; подсолнечного масла 46,0—60,0; соевого 52,0—65,0; конопляного 56,0—65,0; макового 58,0—65,0 %; говяжьего жира 2,0—5,0; бараньего 3,0—4,0; свиного 3,0—8,0. В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.^[1]

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту^[2].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты^{[источник не указан 196 дней]}, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

См. также

Примечания

1. ↑ Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
2. ↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4

dic.academic.ru

Полиненасыщенные жиры (жирные кислоты — ПНЖК)

Когда говорят о полиненасыщенных жирах всегда имеют в виду полиненасыщенные жирные кислоты — ПНЖК. Полиненасыщенные жиры — незаменимый фактор питания. Они способствуют снижению уровней общего холестерина, липопротеидов очень низкой плотности (ЛПОНП), триглицеридов в сыворотке крови, уменьшают атерогенное действие рафинированных углеводов. Наиболее значимые в физиологическом отношении ПНЖК — жирные кислоты классов омега-6 и омега-3. При этом следует помнить, что: Дефицит ПНЖК сопровождается повышением агрегационных свойств тромбоцитов и эритроцитов, увеличивая опасность тромбообразования. Избыточное потребление ПНЖК с пищей может приводить к активации процессов перекисного окисления липидов в организме, особенно при недостатке веществ антиоксидантного действия (витаминов С, E, А, селена и др.) В растительных маслах ПНЖК сочетаются с мононенасыщенными жирными кислотами (МНЖК) Характеристики растительных масел Рассмотрим характеристики наиболее широко использующихся видов растительного масла. Подсолнечное, кукурузное, кунжутное масла Слишком высокое содержание ненасыщенных жиров. Используйте в умеренных количествах и не нагревайте. Соевое масло Дешевое, по составу похоже на кукурузное, в основном полиненасыщенное. Если употреблять, то в умеренном количестве и не нагревая. Хлопковое масло Слишком богато насыщенными жирами и бедно мононенасыщенными. К тому же, поскольку хлопок не относится к пищевым культурам, его масло может содержать больше пестицидов, чем другие масла. Воздерживайтесь от использования этого масла. Арахисовое масло Отличается достаточно высокой концентрацией мононенасыщенных жиров, но содержит больше насыщенных жиров, чем канола, и больше полиненасыщенных жиров, чем оливковое масло. Используйте умеренно. Оливковое масло Содержит больше мононенасыщенных жиров, чем другие масла. Покупайте только масло первого или второго отжима и используйте для приготовления как горячих, так и холодных блюд. Рапсовое масло В значительной степени мононенасьпценное, содержит меньше насыщенных жиров, чем любое другое масло (в 2 раза меньше, чем оливковое). Используйте во всех случаях, когда нужно масло без запаха. Полиненасыщенные жирные кислоты Общая формула: СН3-(СН2)m-(CH=CH-(CH2)х(СН2)n-COOH Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С5Н7COOH 6:2ω3 СН3-СН=СН-СН=СН-СООН Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С17Н31COOH 18:2ω6 СН3(СН2)3-(СН2-СН=СН)2-(СН2)7-СООН Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С17Н28COOH 18:3ω6 СН3-(СН2)-(СН2-СН=СН)3-(СН2)6-СООН Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С17Н29COOH 18:3ω3 СН3-(СН2-СН=СН)3-(СН2)7-СООН Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С19Н31COOH 20:4ω6 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)4-(СН2)2-СООН Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω6 СН3-(СН2)4-(СН=СН-СН2)3-(СН2)5-СООН — 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω4 СН3-(СН2)2-(СН=СН-СН2)5-(СН2)-СООН Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С19Н29COOH 20:5ω3 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)5-(СН2)2-СООН Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С21Н31COOH 22:6ω3 СН3-(СН2)-(СН=СН-СН2)6-(СН2)-СООН — 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С19Н33COOH 20:3ω9 СН3-(СН2)7-(СН=СН-СН2)3-(СН2)2-СООН Распространенные полиненасыщенные жирные кислоты Линолевая кислота Альфа-линоленовая кислота Гамма-линоленовая кислота Арахидоновая кислота Линолевая кислота — незаменимая для животных и человека жирная кислота, представляющая собой непредельную неразветвленную кислоту с двумя двойными связями в молекуле; входит в состав липидов биологических мембран; недостаток линолевой кислоты в пище или нарушения метаболизма линолевой кислоты являются причиной некоторых болезней человека. Особенности и свойства линолевой кислоты: вещества, образующиеся из линолевой кислоты, обладают противовоспалительным действием что делает её полезной при некоторых заболеваниях кожи является важным компонентом “межклеточного цемента”, скрепляющего воедино чешуйки рогового слоя, таким ображом регулируя естественную увлажненность. При недостатке линолевой кислоты роговой слой становится более проницаемым для воды, что вызывает различные проблемы — сухость кожи, повышение ее чувствительности, воспаление. из линолевой кислоты в норме образуется ГЛК, из которой клетки кожи могут делать вещества, блокирующие боль, зуд и воспаление. укрепляет структуру клеточных мембран рекомендуются для сухой кожи с нарушенными барьерными свойствами. при всех видах себореи количество линолевой кислоты в кожном сале недостаточно. при дефиците линолевой кислоты в роговом слое кожи встречаются участки полностью лишенные липидов, в то время, как в других участках наблюдается их избыток при внутреннем применении способствует снижению уровня холестерина нестабильная, легко разрушается под воздействием света и кислорода. Симптомы недостатка линолевой кислоты в рационе: экземоподобные состояния кожи; выпадение волос излишня потеря влаги через кожу сопровождающаяся жаждой восприимчивость к инфекциям; плохое заживление ран; бесплодие у мужчин выкидыш у женщин артриты проблемы с сердцем и системой кровообращения задержки роста Альфа-линоленовая кислота Является предшественником простагландинов и способна повышать уровень простагландина Е в организме, регулировать артериальное давление и уровень холестерина в крови, предупреждать инфаркт миокарда, лечить экземы Способствует сохранению влаги в коже и волосах, рекомендуется для ухода за сухой кожей ПНЖК класса омега-3, могут останавливать рост раковых опухолей и являются онкопротектерами особенно в отношении рака матки, простаты и легких. Масла, содержащие альфа-линоленовую кислоту и ее производные обладают противовоспалительными свойствами, и их рекомендуют для людей, страдающих кожными заболеваниями. Симптомы недостатка альфа-линоленовой кислоты в рационе: задержка роста; слабость; проблемы со зрением; нарушения координации; ощущения покалывания в руках и ногах; повышенное артериальное давление сухость кожи Гамма-линоленовая кислота Вещества, образующиеся из гамма-линоленовой кислоты, обладают противовоспалительным действием При наружном применении ГЛК клетки кожи могут использовать её для получения вещёств, блокирующих боль, зуд и воспаление Укрепляет структуру клеточных мембран ГЛК используется для лечения заболеваний печени, нервной системы, сердечно-сосудистых заболеваний, задержки роста, бесплодия и некоторых эндокринных нарушений у женщин. Нестабильная, легко разрушается под воздействием света и кислорода. Литература Диагностика и коррекция нарушений липидного обмена с целью профилактики и лечения атеросклероза. Российские рекомендации. Разработаны Комитетом экспертов ВНОК. М., 2004. Диагностика и коррекция нарушений липидного обмена с целью профилактики и лечения атеросклероза // Краткие Российские рекомендации. Разработаны группой экспертов ВНОК. М., 2005. Зайцев В.П., Макарова И.Н. и др. Немедикаментозная профилактика факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний. Пособие для врачей. / Под ред. П.С. Григорьева и А.И. Романова. М., 1998. Макарова И.Н., Проценко В.М., Серяков В.В. и др. Профилактика факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний немедикаментозными методами. Пособие для врачей / Под ред. П.С. Григорьева и И.Н. Макаровой. М., 2004. Погожева А.В. Основы рациональной диетотерапии при сердечно-сосудистых заболеваниях // Клиническая диетология. 2004. Т.1. № 2. Погожева А.В. Питание при ишемической болезни сердца // Медицина. Качество жизни. 2007. № 3. Реабилитация при заболеваниях сердечно-сосудистой системы / Под ред. И.Н. Макаровой. — М., 2010. См. Профилактика и лечение заболеваний сердечно-сосудистой системы Похожие материалы:

paralife.narod.ru

ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — Большая Медицинская Энциклопедия

ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА (цис-9,12-октадекадиеновая кислота) — неразветвленная полиненасыщенная жирная кислота, синтезируется только растительными организмами, является незаменимой жирной кислотой для животных и человека, входит в состав липидов биологических мембран; вместе с линоленовой кислотой и с нек-рыми полиненасыщенными жирными кислотами образует группу веществ, носящую условное название «витамин F». Смесь этиловых эфиров Л. к., линоленовой кислоты (см.) и олеиновой кислоты (см.) используется в медицине в качестве лекарственного средства под названием линетол (см.).

Поскольку Л. к. не синтезируется в организме человека, она обязательно должна содержаться в пище. Особенно чувствительны к недостатку Л. к. дети. При недостатке Л. к. в пище чаще, чем обычно, возникают респираторные заболевания, дерматиты у грудных детей часто связаны с нехваткой Л. к. Врожденные нарушения метаболизма Л. к. в организме являются одной из причин абеталипопротеинемии, акродерматитов, наследственно обусловленной нехватки лецитина, заболеваний желчных путей; возможно, что в патогенезе рассеянного склероза нарушения метаболизма Л. к. также играют определенную роль. По дан-ным некоторых авторов, Л. к. способствует быстрому преобразованию холестерина в желчные кислоты (см.) и выведению их из организма. У животных и человека Л. к. входит в состав липидов биол, мембран, ее количество в мембранах клеток и субклеточных частиц того или иного органа соблюдается настолько строго, что содержание Л. к. можно использовать для классификации и маркирования субклеточных фракций. При некоторых заболеваниях, в т. ч. и опухолевых, отмечают нарушения метаболизма и содержания Л. к. в биол, мембранах. Особенно часто среди таких нарушений отмечают изменение места замещения остатка Л к. в глицеролипидах, что коренным образом меняет свойства содержащих их мембран.

Л. к. входит в состав молекул всех липидов (см.): триглицеридов, фосфолипидов и гликолипидов. В молекулах глицеролипидов остаток Л. к. присоединен ко второму углеродному атому глицерина. Высокую концентрацию липидов, содержащих Л. к., отмечают в маслах, полученных из семян растений.

Л. к. представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, t°_пл —5,2°, нерастворимую в воде, хорошо растворимую в органических растворителях (спирте, эфире, хлороформе). Мол. вес (масса) Л. к. 280,4. При хранении Л. к: окисляется. Она присоединяет галоиды по двойной связи, йодное число Л. к. равно 181. Получают Л. к. из растительных масел (льняного масла).

Библиография: Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Тютюн-ников Б. Н. Химия жиров, М., 1974, библиогр.; К a lac J. Kyselina linolova a jej vyznam vo vyzive, Cs. Hyg., sv. 23, s. 427, 1978; Progress in the chemistry of fats and other lipids, ed. by R. T. Holman, y. 9, pt 1 — 5, L., 1966—1970.

H. В. Проказова.

xn--90aw5c.xn--c1avg

Линолевая кислота — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История

Формула линолевой кислоты С₁₇Н₃₁COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. T_пл −11 °C, t_kип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.^[1]

Нахождение в природе

К:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)

Содержание в животных жирах (%):

говяжий жир (Корова) 2,0—5,0;

бараний жир (Бара́ны) 3,0—4,0;

свиной жир (Свиньи) 3,0—8,0.

Широко распространена в растительных маслах (%):

сафлоровое масло (Cárthamus tinctórius-) 73-79,

масло виноградных косточек 58-78 (Vítis),

кедровое масло (Cedrus) 72 ,

масло энотеры (Oenothera) 65-75,

подсолнечное масло (Helianthus) 46,0—60 ,

маковое масло (Papáver) 60-65 ,

масло расторопши (Sílybum mariánum) 61-62 ,

масло бойзеновой ягоды (Rubus ×loganobaccus) 59,

масло черного тмина (Nigella sativa) 56,

масло пассифлоры (Passíflora) 55-80,

конопляное масло (Cánnabis) 55,

масло зародышей пшеницы (Tríticum) 54-58,

масло ежевики (Rubus) 54,

масло малиновых косточек (Rúbus idáeus) 50-62,

соевое масло (Glycine max) 50-62,

кукурузное масло (Zéa máys) 34-62,

масло морошки (Rubus chamaemorus) 46,

масло семян смородины (Ríbes) 45-50,

масло черного кофе (Coffea) 45,

масло семян шиповника (Rōsa) 43,6-48,

хлопковое масло (Gossypium) 40-55,

масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40-43,

масло орехов пекан (Carya illinoinensis) 37-45,

масло черники (Vaccínium myrtíllus) 37,

масло клюквы (Oxycóccus) 35-40,

масло инка инчи (Plukenetia volubilis) 35,

овсяное масло (Avéna) 35,

брусничное масло (Vaccínium vítis-idaéa) 35,

рисовое масло (Orýza) 32-47,

масло баобаба (Adansonia digitata) 32,

фисташковое масло (Pistácia) 31-35,

кунжутное масло (Sésamum) 30-47,

тыквенное масло (Cucurbita) 30-45,

масло бораго (Borágo) 30-42,

масло калодендрума капского (Calodendrum capense) 29,

абрикосовое масло (Prúnus armeniáca) 25-30,

масло орехов кешью (Anacardium occidentale) 20^[2],

кокосовое масло (Cōcos nucifēra) 1,5—2,6,

касторовое масло (Rícinus commúnis)) 2—3,

кориандровое масло (Coriándrum sátivum) 7,0—7,5,

горчичное масло (Sinápis) 14,5—20.

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.

Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту^[3].

В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислотыК:Википедия:Статьи без источников (тип: не указан)^{[источник не указан 2408 дней]}, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

См. также

Напишите отзыв о статье «Линолевая кислота»

Примечания

1. ↑ Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
2. ↑ Растительные масла, в которых содержится ленолевая кислота [forum.aromarti.ru/showthread.php?t=3370]^{[неавторитетный источник? 1114 дней]}
3. ↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4.

Отрывок, характеризующий Линолевая кислота

Почтительностью своего тона Ростов как будто показывал, что, несмотря на то, что он за счастье бы счел свое знакомство с нею, он не хотел пользоваться случаем ее несчастия для сближения с нею.
Княжна Марья поняла и оценила этот тон.
– Я очень, очень благодарна вам, – сказала ему княжна по французски, – но надеюсь, что все это было только недоразуменье и что никто не виноват в том. – Княжна вдруг заплакала. – Извините меня, – сказала она.
Ростов, нахмурившись, еще раз низко поклонился и вышел из комнаты.

– Ну что, мила? Нет, брат, розовая моя прелесть, и Дуняшей зовут… – Но, взглянув на лицо Ростова, Ильин замолк. Он видел, что его герой и командир находился совсем в другом строе мыслей.
Ростов злобно оглянулся на Ильина и, не отвечая ему, быстрыми шагами направился к деревне.
– Я им покажу, я им задам, разбойникам! – говорил он про себя.
Алпатыч плывущим шагом, чтобы только не бежать, рысью едва догнал Ростова.
– Какое решение изволили принять? – сказал он, догнав его.
Ростов остановился и, сжав кулаки, вдруг грозно подвинулся на Алпатыча.
– Решенье? Какое решенье? Старый хрыч! – крикнул он на него. – Ты чего смотрел? А? Мужики бунтуют, а ты не умеешь справиться? Ты сам изменник. Знаю я вас, шкуру спущу со всех… – И, как будто боясь растратить понапрасну запас своей горячности, он оставил Алпатыча и быстро пошел вперед. Алпатыч, подавив чувство оскорбления, плывущим шагом поспевал за Ростовым и продолжал сообщать ему свои соображения. Он говорил, что мужики находились в закоснелости, что в настоящую минуту было неблагоразумно противуборствовать им, не имея военной команды, что не лучше ли бы было послать прежде за командой.
– Я им дам воинскую команду… Я их попротивоборствую, – бессмысленно приговаривал Николай, задыхаясь от неразумной животной злобы и потребности излить эту злобу. Не соображая того, что будет делать, бессознательно, быстрым, решительным шагом он подвигался к толпе. И чем ближе он подвигался к ней, тем больше чувствовал Алпатыч, что неблагоразумный поступок его может произвести хорошие результаты. То же чувствовали и мужики толпы, глядя на его быструю и твердую походку и решительное, нахмуренное лицо.
После того как гусары въехали в деревню и Ростов прошел к княжне, в толпе произошло замешательство и раздор. Некоторые мужики стали говорить, что эти приехавшие были русские и как бы они не обиделись тем, что не выпускают барышню. Дрон был того же мнения; но как только он выразил его, так Карп и другие мужики напали на бывшего старосту.
– Ты мир то поедом ел сколько годов? – кричал на него Карп. – Тебе все одно! Ты кубышку выроешь, увезешь, тебе что, разори наши дома али нет?
– Сказано, порядок чтоб был, не езди никто из домов, чтобы ни синь пороха не вывозить, – вот она и вся! – кричал другой.
– Очередь на твоего сына была, а ты небось гладуха своего пожалел, – вдруг быстро заговорил маленький старичок, нападая на Дрона, – а моего Ваньку забрил. Эх, умирать будем!
– То то умирать будем!
– Я от миру не отказчик, – говорил Дрон.
– То то не отказчик, брюхо отрастил!..
Два длинные мужика говорили свое. Как только Ростов, сопутствуемый Ильиным, Лаврушкой и Алпатычем, подошел к толпе, Карп, заложив пальцы за кушак, слегка улыбаясь, вышел вперед. Дрон, напротив, зашел в задние ряды, и толпа сдвинулась плотнее.
– Эй! кто у вас староста тут? – крикнул Ростов, быстрым шагом подойдя к толпе.
– Староста то? На что вам?.. – спросил Карп. Но не успел он договорить, как шапка слетела с него и голова мотнулась набок от сильного удара.
– Шапки долой, изменники! – крикнул полнокровный голос Ростова. – Где староста? – неистовым голосом кричал он.
– Старосту, старосту кличет… Дрон Захарыч, вас, – послышались кое где торопливо покорные голоса, и шапки стали сниматься с голов.
– Нам бунтовать нельзя, мы порядки блюдем, – проговорил Карп, и несколько голосов сзади в то же мгновенье заговорили вдруг:
– Как старички пороптали, много вас начальства…
– Разговаривать?.. Бунт!.. Разбойники! Изменники! – бессмысленно, не своим голосом завопил Ростов, хватая за юрот Карпа. – Вяжи его, вяжи! – кричал он, хотя некому было вязать его, кроме Лаврушки и Алпатыча.
Лаврушка, однако, подбежал к Карпу и схватил его сзади за руки.
– Прикажете наших из под горы кликнуть? – крикнул он.
Алпатыч обратился к мужикам, вызывая двоих по именам, чтобы вязать Карпа. Мужики покорно вышли из толпы и стали распоясываться.
– Староста где? – кричал Ростов.
Дрон, с нахмуренным и бледным лицом, вышел из толпы.
– Ты староста? Вязать, Лаврушка! – кричал Ростов, как будто и это приказание не могло встретить препятствий. И действительно, еще два мужика стали вязать Дрона, который, как бы помогая им, снял с себя кушан и подал им.
– А вы все слушайте меня, – Ростов обратился к мужикам: – Сейчас марш по домам, и чтобы голоса вашего я не слыхал.
– Что ж, мы никакой обиды не делали. Мы только, значит, по глупости. Только вздор наделали… Я же сказывал, что непорядки, – послышались голоса, упрекавшие друг друга.
– Вот я же вам говорил, – сказал Алпатыч, вступая в свои права. – Нехорошо, ребята!
– Глупость наша, Яков Алпатыч, – отвечали голоса, и толпа тотчас же стала расходиться и рассыпаться по деревне.
Связанных двух мужиков повели на барский двор. Два пьяные мужика шли за ними.
– Эх, посмотрю я на тебя! – говорил один из них, обращаясь к Карпу.

wiki-org.ru