Содержание

Формула Линолевой кислоты структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C18H32O2

Рациональная формула: С17Н31COOH

Химический состав Линолевой кислоты

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12,011 18 77,1%
H Водород 1.008 32 11,5%
O Кислород 15.999 2 11,4%

Молекулярная масса: 280,452

Не следует путать с линоленовой кислотой.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH

3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.

История

Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.

Свойства

Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.

Нахождение в природе

Содержится в меньшей степени в животных жирах. Широко распространена в растительных маслах.

Биохимическое значение

Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов. Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту. В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.

В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.

что это такое, как применяются

 

Cостояние печени играет жизненно важную роль для здоровья человека. Этот орган весом более килограмма выполняет множество задач. В одной клетке печени, гепатоците, протекает около 500 различных биохимических процессов

1. В печени осуществляется распад и/или детоксикация вредных веществ, а также выведение их из организма. Кроме того, орган синтезирует важнейшие составные части биологических мембран — фосфолипиды2.

Что такое клеточная мембрана?

 

Клетки — основные строительные блоки человеческого организма. Они, в свою очередь, не могут существовать без жиров и фосфолипидов, образующих наружную мембрану, «стенку» клетки, которая удерживает внутри нее цитоплазму. Мембрана представляет собой два слоя фосфолипидов, которые состоят из гидрофильной «головки», притягивающейся к воде, и гидрофобного, то есть водоустойчивого «хвоста». «Головки» двух рядов фосфолипидов обращены наружу, к жидкости, а «хвосты» скрепляются друг с другом, обеспечивая клеточным стенкам высокую прочность

2.

Фосфолипиды выполняют структурную функцию, поддерживая клеточный каркас, участвуют в процессах молекулярного транспорта, ферментативных и других, не менее значимых процессах. Любое нарушение их деятельности может иметь самые серьезные последствия2.

Гепатоциты — «кирпичики» печени

Клетки печени, гепатоциты, составляют до 70-85% массы органа. Они несут основную ответственность за деятельность печени, участвуя в таких процессах, как:

  • Синтез и хранение протеинов
  • Расщепление углеводов
  • Синтез холестерина, желчных солей и фосфолипидов
  • Детоксикация, расщепление и выведение веществ
  • Инициирование образования и, собственно, выработка желчи.

Клеточная стенка гепатоцитов, как и любых других клеток, состоит из фосфолипидов, обеспечивающих ее полноценное функционирование. Однако, к сожалению, она уязвима. Воздействие негативных факторов, например, некоторых лекарственных препаратов, токсичных веществ и особенно алкоголя и даже несбалансированного рациона приводит к нарушению внутриклеточного обмена и гибели гепатоцитов. Так развиваются различные заболевания печени1.

 

Когда печень «шалит»?

Проблемы с печенью прежде всего связаны с хронической интоксикацией, которая, в свою очередь, может быть вызвана различными заболеваниями и состояниями. К ним относится хронический прием алкоголя, сахарный диабет 2 типа, экологическая интоксикация, «химизация» пищи и быта, неблагоприятное действие лекарств и другие факторы. Все они способствуют развитию оксидативного стресса вследствие нарушения адекватной работы антиоксидантных механизмов.

Постепенно на фоне хронического негативного влияния происходит деструкция клеточных мембран, белков и ДНК, нарушается работа клетки.

Итогом длительной интоксикации является триада: перекисное окисление липидов (окислительная их деградация, происходящая под действием свободных радикалов), накопление в клетках печени жира более 5% от массы органа (стеатоз) и хроническое воспаление1.

Эссенциальный — значит, необходимый

Для лечения поражений печени различного происхождения широко применяются эссенциальные фосфолипиды (ЭФЛ). Их принципиальным отличием от обычных фосфолипидов является наличие дополнительной молекулы линолевой кислоты. Это позволяет ЭФЛ с легкостью восполнять дефекты клеточной мембраны, что увеличивает ее гибкость и нормализует функции. Именно наличие линолевой кислоты считается наиболее важным отличием ЭФЛ от классических фосфолипидов, например, лецитина, которое лежит в основе лечебных преимуществ эссенциальных фосфолипидов

2.

В каком-то смысле назначение ЭФЛ можно назвать мембранной терапией, ведь их активность связана именно с клеточными стенками. Возможным же такое лечение стало благодаря соевым бобам, из которых и получают ценное вещество3.

Соевые бобы: из глубины веков до наших дней

Однолетнее растение семейства Бобовые на протяжении тысячелетий используется человеком. Упоминания о нем есть в книгах времен императора Шэн Нунг, царствовавшего в 2838 году до нашей эры

1. Тогда соевые бобы считались одни из пяти «святых зерновых», без которых была невозможна жизнь на земле.

Сегодня известно около 800 видов соевых бобов. Они содержат 35-40% белков, 20-30% углеводов, 5-10% сопутствующих веществ (витамины, тритерпеновые сапонины, флавоноиды и т.д.), а также 12-18% жиров. Масла, входящие в состав бобов, на 90-95% состоят из глицеридов жирных кислоты, в частности, олеиновой и линолевой. В процессе переработки сырого масла удается получить 30-45% соевого лецитина (фосфатидилхолина), который и является «целевым продуктом», используемым в фармацевтической промышленности для создания препаратов, проявляющих гепатопротекторный эффект.

Фосфатидилхолины в действии

Получаемые из соевых бобов фосфатидилхолины представляют собой типичный липидный двойной слой, состоящий из гидрофильной «головки» и гидрофобного «хвоста» и являющийся основным структурным компонентом биологических мембран. Эссенциальные фосфолипиды легко заменяют эндогенные, то есть, «собственные» фосфолипиды организма, которые оказались по тем или иным причинам повреждены, встраиваясь в клеточную мембрану. При этом ЭФЛ могут поступать в организм как перорально, в виде твердых лекарственных форм (капсулы), так и внутривенно, с инъекционным раствором высокой степени очистки4.

Кстати, название «эссенциальные фосфолипиды» зарегистрировано только для препаратов, где содержится не менее 75% фосфатилхолина. Примеромлекарственного средства, содержащего ЭФЛ в высокой концентрации — Эссенциале Форте Н. В 1 капсуле Эссенциале форте Н содержится 76% фосфатидилхолина

3.

На защиту мембран!

Встраивание эссенциальных фосфолипидов в поврежденные мембраны гепатоцитов обеспечивает восстановление нормальных мембранных структур, что, в свою очередь приводит к комплексному терапевтическому эффекту. Какое же действие оказывают ЭФЛ? Прежде всего, они проявляют протективные (защитные) и регенеративные свойства в отношении клеток печени1. При этом поражение печени может быть вызвано самыми различными факторами, среди которых токсические, воспалительные, аллергические, обменные и иммунологические реакции1.

Доказано, что ЭФЛ защищают гепатоциты при повреждениях, связанных с действием различных химических веществ, алкоголя, наркотических препаратов, цитостатиков, которые применяются для лечения онкологических заболеваний, ионизирующего излучения и так далее1.

ЭФЛ и полиненасыщенные жирные кислоты

Механизм действия ЭФЛ сродни действию омега 3-6-полиненасыщенных жирных кислот (ПНЖК), поскольку первые представляют собой по сути природную форму существования вторых. Омега 3-6-ПНЖК — эссенциальные жиры, снижающие риск ряда заболеваний, в том числе сердечно-сосудистых и диабета. Они не синтезируются в организме, и должны ежедневно поступать в организм в количестве 2 г омега-3 и 6 граммов омега-6 ПНЖК. Однако красные сорта рыбы, грецкие орехи, растительные масла, соевые бобы, где содержатся в большом количестве эти кислоты, высококалорийны, что ограничивает их употребление5.

Препараты, содержащие ЭФЛ, например, Эссенциале форте Н, могут широко применяться для восполнения диетического дефицита полиненасыщенных жирных кислот, не увеличивая калорийность рациона6. А какую важную роль они играют при заболеваниях, связанных с нарушением обмена жиров!

Холестерин — стоп!

Эссенциальные фосфолипиды принимают участие в транспорте холестерина в плазме и тканях, а также образовании липопротеинов высокой и низкой плотности (ЛПВП и ЛПНП) 7. Напомним, что именно с повышением уровня ЛПНП и триглицеридов и снижением содержания ЛПВП связано одно из самых опасных заболеваний — атеросклероз.

ЭФЛ обеспечивают так называемую системную мобилизацию холестерина и его утилизацию на всех этапах метаболизма за счет ряда процессов, в том числе:

  • Повышение синтеза ЛПНП и мобилизация холестерина из плазмы крови
  • Обеспечение захвата ЛПНП гепатоцитами
  • Повышение секреции холестерина, фосфолипидов и жиров в желчь, что, соответственно, снижает их накопление в печени. 8

В состав желчи входят желчные кислоты (около 70%) и ЭФЛ (фосфатидилхолин, составляет 22% желчи)9. У здоровых людей ЭФЛ обеспечивают растворимость холестерина. Если же соотношение желчных кислот и ЭФЛ нарушается, кристаллы холестерина могут выпадать в осадок, вследствие чего развивается желчнокаменная болезнь (ЖКБ).

 

Камни в желчном пузыре: легче предотвратить, чем лечить

Как известно, до 90% желчных камней являются преимущественно холестериновыми, состоящими как минимум на 70% из холестерина10. Увеличение выброса в желчь холестерина, приводящее к камнеобразованию, может происходить вследствие несбалансированности рациона и его насыщения животными жирами. Важным фактором риска ЖКБ считается и экологическое загрязнение, приводящее к хронической интоксикации организма и, как следствие, увеличению потребности в антиоксидантах и ЭФЛ, необходимых для связывания токсических веществ. Если запасы ЭФЛ и антиоксидантов не пополняются, функция клеточных мембран нарушается, и организм начинает накапливать холестерин, чтобы сохранить структуру клеточной стенки, запуская процесс камнеобразования11, 12.

К группе повышенного риска ЖКБ относятся лица, злоупотребляющие алкоголем. Профилактическое назначение препаратов ЭФЛ тем, кто испытывает высокую нагрузку токсинами или алкоголем, компенсирует дефицит фосфолипидов и препятствует камнеобразованию12.

Неалкогольная жировая болезнь печени

Важный эффект ЭФЛ достигается благодаря их способности улучшать обмен липидов. Он особенно актуален при лечении неалкогольной жировой болезни печени (НАЖБП), которая возникает вследствие избыточного накопления жиров в органе. Необходимо отметить, что распространенность этого заболевания постоянно растет, в том числе и у детей и подростков, особенно живущих в городах6. В РФ только у пациентов общей практики распространенность НАЖБП достигает 27%6!

На фоне заболевания развивается комплекс патологических нарушений, среди которых снижение чувствительности тканей к инсулину, повышение содержания инсулина в крови. Увеличивается масса висцерального жира, что приводит к ожирению и артериальной гипертензии. У больных часто развивается сахарный диабет 2 типа и гиперлипидемия — повышение уровня холестерина и триглицеридов в крови. Люди, страдающие НАЖБП, должны контролировать калорийность рациона, минимизировать поступление транс-жиров, холестерина и увеличить потребление полиненасыщенных липидов (более 10 граммов в сутки)7. В связи с высокой калорийностью содержащих ПНЖК продуктов особое значение приобретают препараты ЭФЛ, оказывающие выраженный терапевтический эффект.

Фосфолипиды при НАЖБП

При жировой инфильтрации гепатоцитов, которая наблюдается у больных НАЖБП, препараты, содержащие эссенциальные фосфолипиды, способствуют13 снижению стресса митохондрий клеток, обусловленного избытком жирных кислот, уменьшению выраженности воспалительного процесса и нормализации жирового обмена за счет коррекции дислипидемии14. Назначение этих препаратов позволяет улучшить липидный состав крови, показатели перекисного окисления жиров и восстановить систему антиоксидантной защиты в целом6.

Клинически доказано, что эссенциальные фосфолипиды, например, в составе препарата Эссенциале форте Н, при НАЖБП улучшают течение и прогноз жировой инфильтрации печени, повышают чувствительность тканей к инсулину, нормализуют липидный профиль (то есть, способствуют снижению уровня «плохого» холестерина и триглицеридов) и к тому же уменьшают выраженность симптомов нарушений пищеварения.

Испытание алкоголем

Не менее важным показанием к назначению эссенциальных фосфолипидов является алкогольная болезнь печени (АБП). Высокому риску развития заболевания подвергаются люди, которые ежедневно принимают 40-80 мл чистого этанола на протяжении 4-6 лет15. Алкоголь богат «легкими» углеводными калориями, которые постепенно вызывают жировую дегенерацию внутренних органов. Кроме того, он способствует развитию нарушения кровообращения органа. При хронической алкогольной интоксикации на фоне оксидативного стресса происходит некроз гепатоцитов, развивается хронический воспалительный процесс и фиброз печени. Механизм развития последнего во многом обусловлен активацией так называемых звездчатых клеток. В норме они находятся в состоянии покоя, а при повреждении гепатоцитов «просыпаются» и становятся способными к интенсивному делению в участках воспаления16. В результате ткань печени разрастается, и в дальнейшем этот процесс часто заканчивается циррозом.

Действие ЭФЛ при алкогольном поражении печени

Назначение эссенциальных фосфолипидов при алкогольном поражении печени позволяет связать активные формы алкоголя, которые образуются при поступлении высоких доз алкоголя и «запускают» механизм оксидативного стресса. Благодаря высокой биодоступности и возможности внедряться в клеточные мембраны гепатоцитов ЭФЛ способствуют удалению свободных радикалов и восстанавливают структуру клеточной стенки. Кроме того, ЭФЛ оказывают антифибротическое действие, подавляя активацию звездчатых клеток печени и останавливая патологический процесс развития фиброза17.

ЭФЛ можно назвать универсальным средством, оказывающим противовоспалительное, антифибротическое действие, а также предотвращающим гибель клеток печени18. Эти возможности обеспечивают эффективность при хронических гепатитах, циррозе, жировой дистрофии печени, алкогольном гепатите и других нарушениях работы печени.

Линоленовая кислота — Справочник химика 21


    Линолевая и линоленовая кислоты необходимы для нормальной жизнедеятельности животного и человеческого организма.[c.386]

    Из таблицы видно, что жидкие масла отличаются от твердых низким содержанием предельных кислот, низкой температурой застывания и высоким йодным числом, характеризующим непредель-ность. В состав жидких масел входят, кроме олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, ряд других непредельных кислот. [c.358]

    Гидрогенизация жиров. Жидкие растительные масла состоят главным образом из глицеридов олеиновой, линолевой и линоленовой кислоты и содержат только незначительное количество трипальмитина и тристеарина. [c.262]

    Иногда в состав растительного масла входит особенно много линолевой и линоленовой кислот. В их молекулах очень много двойных связей, и молекулы жира, в которые они входят, на воздухе активно присоединяют кислород по всем этим двойным связям. Атомы кислорода присоединяются к ним парами и связывают между собой углеводородные цепи соседних молекул. Происходит нечто вроде полимеризации масло превращается в скопление связанных между собой гигантских молекул и образует прочную, твердую пленку. Другими словами, оно высыхает такие масла и называют высыхающими. [c.201]

    При сопоставлении линоленовой кислоты с элеостеариновой видно, что у линоленовой кислоты группы СН = СН отделены [c.292]

    В составе растительных масел ненасыщенные кислоты находятся в виде смешанных глицеридов вместе с насыщенными, более устойчивыми, кислотами. Первые при хранении, будучи малоустойчивыми, окисляются воздухом по ненасыщенным связям и расщепляются с образованием низкомолекулярных альдегидов и кислот (например, гексеналя и масляной кислоты), придающих неприятный вкус и запах прогоркшему маслу. В промышленности жидкие растительные масла подвергают каталитическому гидрированию при нагревании и получают таким образом твердые продукты — маргарины, которые могут долго храниться без прогоркания. Однако это химическое воздействие имеет два отрицательных последствия. Во-первых, при гидрировании резко уменьшается содержание важнейшей ненасыщенной атеросклероз — основную причину возрастной смертности. А во-вторых, часть природных изомерных ненасыщенных кислот может претерпевать в указанном химическом процессе изомеризацию в транс-том ры, которые развивают сердечную патологию, увеличивают риск диабета, ухудшают иммунитет, обмен простагландинов и другие показатели. В связи с этими данными развиваются исследовательские работы по замене гидрирования растительных масел на переэтерификацию насыщенными кислотами, чтобы не снижать содержания линоленовой кислоты и исключить ее [c.35]


    Н Н Н Н Н Н Линоленовая кислота Льняное масло [c.460]

    Каковы продукты реакций эфира глицерина и линоленовой кислоты (ем. вопрос 7)  [c.725]

    Линоленовой кислоты гексабромид см. [c.279]

    Предполагается, что в синтезе арахидоновой кислоты (АК) участвует четыре десатуразы — Д9, Л12, Аб и Л5 (катализирующие реакцию образования двойной связи Z-конфигурации реги-оспецифично по отношению к карбоксильной группе ЖК), одна элонгаза (катализирующая присоединение С2-блока к карбоксильному концу ЖК), обеспечивающих последовательное превращение стеариновой кислоты через олеиновую, линоле-вую, у-линоленовую и дигомо-у-линоленовую кислоты в АК.[c.4]

    Число изоолеиновых кислот возрастает с увеличением числа двойных связей в исходной молекуле линоленовая кислота при гидрировании образует три изомерных линолевых кислоты  [c.357]

    Достигнуты значительные успехи в селекции рапса удалось снизить содержание в рапсовом масле линоленовой кислоты (до 3%) в пользу линолевой масла с низким содержанием линоленовой кислоты, кроме того, обладают более приятным запахом преобладает запах плодов и частично снижается запах рыбы. Таким же путем в масле снижено и содержание экологоопасной эруковой кислоты. С использованием новейших достижений биотехнологии в Канаде выведен новый сорт рапса — anola, отличающийся практическим отсутствием эруковой кислоты и соотношением линолевая кислота линоленовая кислота = 2 5. Канола сейчас широко используется во всем мире в технических целях. Интенсивные исследования в этой области ведет algen In . [c.248]

    Бараний жир состоит в основном из эфира глицерина и стеариновой кислоты СНз(СН2) ig OJI. Основной компонент льняного масла — эфир глицерина и линоленовой кислоты [c.725]

    Глицерид стеариновой кислоты называется тристеарином, глицерид пальмитиновой кислоты—тринальмитином. Тристеарин и трипальмитин—твердые вещества. Триолеин, т. е. глицерид олеиновой кислоты,—жидкость, затвердевающая при —4 С. Глицериды линолевой и линоленовой кислоты—тоже жидкости. [c.258]

    СНа(СН2)4—(СН=СН-СН2)з—(СН2)зСООН у-линоленовая кислота [c.591]

    Избирательность действия хромитных катализаторов, активных лишь при повышенных давлениях, проявляется в том, что они восстанавливают СООН-группу в СНдОН, не затрагивая непредельных С=С-связей. Для непредельных сложных эфиров вместо медьхро-митного катализатора рекомендуется брать цинкхромитный, Г. Адкинс [83] из бутилолеата и бутилэруката получал олеиловый и эру-ковый спирты соответственно (выходы 65—68/о). Есть указания, что эфиры линолевой и линоленовой кислот дают соответствуюш,ие непредельные спирты С я- [c. 404]

    Полувысыхающие масла (подсолнечное, хлопковое) отличаются от высыхающих масел малым содержанием линоленовой кислоты, а от невысыхающих—сравнительно большим содержанием линолевой кислоты. [c.261]

    Из ненасыщенных кислот в глицеридах наиболее распространена олеиновая кислота, составляющая до 80% всех жирных кислот в оливковом масле и до 45% всех жирных кислот в жире млекопитающих. Некоторые глицериды содержат ненасыщенные кислоты с несколькими двойными связями — лин0 левую и линоленовую кислоты. Эти кислоты незаменимы для жизни человека и многих других животных, а поскольку организм не может их вырабатывать сам, то он зависит от поступления этих кислот с пищей. Поэтому линолевая и линолено-вая кислоты являются незаменимыми составными частями пищи. [c.197]

    Назовте обе эги кислоты по номенклатуре ШРАС. Изобразите ра.звернутую структурную формулу линоленовой кислоты, учитывая, что все двойные связи имеют цис- [c. 725]

    Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты. Олеиновая кислота С НдзСООН в виде глицеринового эфира чрезвычайно распространена в природе. Ее строение выражается формулой  [c.249]

    Пальметиновая и стеариновая кислоты являются предельными. Глицериды этих кислот, а следовательно, и масла, содержащие их, окисляются при высоких температурах (выше 150°), поэтому самовозгораться не способны. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты являются непредельными, В их молекуле между углеродными атомами имеются одна или несколько двойных связей. Так, олеиновая кислота имеет одну двойную связь СНз—(СНг) —СН = = СН—(СН2)7—СООН, линолевая—две СНз—(СН2)4—СН = = СН—СН2—СН = СН—(СНг)7—СООН и линоленовая — три СНзСН = H h3 H = СНСН2СН = СН (СН2)7-СООН, [c.101]

    Еще более ненасыщенными, тем описанная выше олеиновая кислота, являются линолевая С, Н. СООН и линоленовая j, Hjg OOH кислоты, которые в виде сложных эфиров с глицерином (глицеридов) образуют главную составную часть льняного и конопляного масел. В молекуле линолевой кислоты имеются две двойные связи. Ее молекула может присоединить четыре атома водорода или галоида. В молекуле линоленовой кислоты находятся три двойные связи она присоединяет поэтому шесть атомов водорода или галоида. Обе кислоты, присоединяя водород, переходят в стеариновую кислоту. [c.251]

    Высыхающие масла (льняное, конопляное) состоят преимущественно из глицеридов линолевой и линоленовой кислот. Характерной особенностью этих масел является их способность на свету при действии воздуха, особенно в тонком слое, высыхать, образуя твердую эластичную пленку. При высыхании масла соединяются с кислородом при этом температура повышается настолько, что тряпье, смоченное маслом, может самопроизвольно загореться. Вес масла при высыхании увеличивается в среднем на 11—18%. Окисленное и полимеризованное льняное масло представляет собой линоксин. Это бурая, густая, эластичная мйсса. Применяется в производстве линолеума, линкруста, клеенки. [c. 261]


    Вероятно, у-линоленовая кислота является промежуточным продуктом в метаболическом превращении линолевой кислоты в арахи- [c.591]

    В третьем методе синтеза, разработанном Осбондом, использован путь, принципиально применимый также для получения линоленовой и Y-линоленовой кислот, а также обсуждаемой арахидоновой кислоты. Первая стадия синтеза заключается в получении спирта П1 при взаимодействии 1-бромоктина-2 (I) с димагнийпроизводным пропаргилового спирта П. Реакцию проводят в тетрагидрофуране в присутствии однохлористой меди. Такой путь дает лучшие результаты, чем взаимодействие пропаргилового спирта с дигидропираном с последующим добавлением этилмагнийбромида, в результате чего получается соединение, которое может быть использовано для конденсации с соединением I. [c.599]

    При детальном исследовании процесса аутоокнсления метилового эфира линоленовой кислоты, протекающего при 37°С (Френкель 1961), была выделена с помощью распределительной хроматографии и противоточного распределения относительно чистая фракция гидроперекиси эфира. Как было показано, данная фракция содержит четыре изомерные гидроперекиси, каждая из которых имеет в молекуле три двойные связи, в том числе две сопряженные преимущественно с цис-транс-коя-фигурацией заместителей. Один из изомеров является 9-гидропере-кисью (ее строение изображено формулой I), три остальных (их формулы не приведены) представляют собой 12-, 13- и 1 -гидроперекис-ные производные. Смесь гидроперекисей была охарактеризована путем восстановления ях боргидридом натрия до соответствующих эфиров ненасыщенных оксикислот, при дегидратации которых, например эфира [c.608]

    Линетол — маслообразная, подвижная жидкость слегка желтоватого цвета, уд. в. 0,884—0,888 при охлаждении ниже 0° кристаллизуется и вновь превращается в жидкость при комнатной температуре. Не растворима в воде, смешивается во всех отношениях со спиртам, эфиром, хлороформом, бензолом. Показатель преломления 1,460—1,462. При действии брома на эфирный раствор при —10 происходит обесцвечивание и выделяется белый осадок гексабромида этилового эфира линоленовой кислоты.[c.633]


Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) — [ c.331 ]

Органическая химия. Т.2 (1970) — [ c.68 , c.586 , c.591 , c.592 ]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) — [ c.98 ]

Введение в химию природных соединений (2001) — [ c.107 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) — [ c.283 ]

Названия органических соединений (1980) — [ c.0 ]

Органическая химия (1974) — [ c.552 , c.652 , c. 655 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) — [ c.324 , c.330 , c.331 ]

Органическая химия (1979) — [ c.645 ]

Молекулярная биотехнология принципы и применение (2002) — [ c.409 , c.410 ]

Справочник биохимии (1991) — [ c.143 , c.147 ]

Биоорганическая химия (1991) — [ c.458 , c.460 , c.477 ]

Биологическая химия (2002) — [ c.56 ]

Биохимия (2004) — [ c.287 ]

Химия коллоидных и аморфных веществ (1948) — [ c. 329 , c.331 ]

Органическая химия (2001) — [ c.363 ]

Органическая химия (1998) — [ c.424 ]

Теоретические основы биотехнологии (2003) — [ c.300 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) — [ c.301 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) — [ c.489 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) — [ c.241 , c.263 ]

Органическая химия (1964) — [ c.559 ]

Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) — [ c.2 , c. 185 ]

Энциклопедия полимеров Том 2 (1974) — [ c.140 , c.141 ]

Энциклопедия полимеров том 1 (1972) — [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) — [ c.404 ]

Реакции органических соединений (1966) — [ c.284 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) — [ c.476 ]

Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) — [ c.0 ]

Энциклопедия полимеров Том 2 (1974) — [ c.140 , c.141 ]

Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) — [ c.2 , c.140 , c. 141 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) — [ c.634 ]

Органическая химия (1976) — [ c.201 ]

Основы органической химии (1983) — [ c.234 , c.237 ]

Курс органической химии (1979) — [ c.227 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) — [ c.117 , c.133 , c.135 , c.144 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) — [ c.91 , c.93 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) — [ c.94 , c. 96 , c.316 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) — [ c.65 , c.573 , c.579 , c.586 , c.595 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) — [ c.408 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) — [ c.278 , c.296 ]

Органическая химия (1972) — [ c.247 , c.268 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) — [ c.703 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) — [ c. 703 ]

Биохимия растений (1968) — [ c.179 , c.180 ]

Сырье и полупродуктов для лакокрасочных материалов (1978) — [ c.236 ]

Химия жиров Издание 2 (1962) — [ c.46 , c.231 , c.240 ]

Органическая химия (1956) — [ c.189 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) — [ c.670 ]

Поверхностно-активные вещества _1979 (1979) — [ c.111 ]

Лакокрасочные покрытия (1968) — [ c.46 , c.49 , c.52 ]

Сырье и полупродукты для лакокрасочных материалов (1978) — [ c. 236 ]

Водорастворимые пленкообразователи и лакокрасочные материалы на их основе (1986) — [ c.37 , c.43 ]

Основы химии диэлектриков (1963) — [ c.263 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) — [ c.190 , c.204 ]

Органическая химия (1972) — [ c.247 , c.268 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) — [ c.253 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) — [ c.234 ]

Химия лаков, красок и пигментов Том 1 (1960) — [ c.29 , c.82 ]

Особенности брожения и производства (2006) — [ c. 21 , c.41 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) — [ c.218 , c.219 , c.237 ]

Курс органической химии (0) — [ c.258 , c.260 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) — [ c.75 ]

Органическая химия (1964) — [ c.559 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) — [ c.304 , c.309 , c.310 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) — [ c.478 ]

Курс органической химии _1966 (1966) — [ c. 175 , c.182 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) — [ c.122 ]

Хроматография на бумаге (1962) — [ c.234 ]

Биология Том3 Изд3 (2004) — [ c.325 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) — [ c.283 ]

Биохимия Издание 2 (1962) — [ c.84 , c.85 , c.316 ]

Жизнь зеленого растения (1983) — [ c.164 ]

Технические культуры (1986) — [ c.71 , c.97 , c.133 ]

Основы биохимии (1999) — [ c. 159 , c.375 ]

Биологическая химия (2004) — [ c.288 , c.296 , c.385 ]

Основы химии диэлектриков (1963) — [ c.263 ]

Органический анализ (1981) — [ c.136 , c.500 ]


Ненасыщенные кислоты и двойные C=C (углерод-углеродные) – связи

«Ненасыщенные кислоты и двойные C=C (углерод-углеродные) – связи» — статья из цикла: «Масло-восковая обработка древесины». В углеводородных цепях некоторых кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая, элеостеариновая) между атомами углерода встречаются двойные связи. Двойная связь образуется, если простая σ-связь дополняется π-связью (более подробно об образовании одиночных и двойных ковалентных связей можно прочитать здесь).

На схеме изображены атомы углерода, совместно использующие две пары электронов. В результате возникает двойная связь:

Двойная связь изображается двумя линиями:

На рисунке ниже представлена шаростержневая модель олеиновой кислоты C17h43COOH, входящая в состав льняного масла.

Структурная формула олеиновой кислоты: СН3 – (СН2)7 – СН = СН – (СН2)7 – СООН.

 

Олеиновая кислота, как и стеариновая, содержит 17 атомов углерода и кислотную группу (–COOH) на конце (отсчёт идёт от углеродного атома, входящего в кислотную группу). Однако у неё имеется одна двойная связь между 9-м и 10-м атомами углерода. Эти атомы имеют по одной связи с соседними атомами углерода (с 8-м и 11-м), по одной связи с атомами водорода и двойную связь друг с другом.

 

Олеиновая кислота содержит 34 атома водорода против 36 в стеариновой кислоте. 9-й и 10-й атомы углерода удерживают только по одному атому водорода, потому что вторая пара электронов «пошла» на образование двойной связи. Про такие углеродные атомы говорят, что они не насыщены водородом. А саму кислоту относят к классу ненасыщенной (или непредельной). Ненасыщенные жирные кислоты содержат неполное количество атомов водорода, что означает наличие в них двойных связей.

Если молекула кислоты имеет только одну двойную связь, то она называется мононенасыщенной. При наличии двух и более двойных связей – полиненасыщенной.

 

На рисунках ниже представлены шаростержневые модели линолевой C17h41COOH и линоленовой C17h39COOH кислот, также входящих в состав льняного масла.

Структурная формула линолевой кислоты:

СН3 – (СН2)4 – СН = СН – Ch3 – CH = CH – (СН2)7 – СООН.

Структурная формула линоленовой кислоты:

СН3 – СН2 – СН = СН – Ch3 – CH = СН – Ch3 – CH = CH – (СН2)7 – СООН.

Линолевая и линоленовая кислоты относятся к группе жирных полиненасыщенных карбоновых кислот с двумя и тремя двойными связями соответственно.

 

Если внимательно посмотреть на строение этих кислот, то мы увидим, что углеводородная цепь в месте двойных связей как бы «перегибается» (меняется валентный угол). В этом месте молекула оказывается зафиксированной и её вращательная изомеризация между конформерами, различающимися конфигурацией относительно двойной связи, невозможна.

 

Этот «перегиб» обеспечивает существование ненасыщенных жирных кислот в виде геометрических изомеров, которые носят название «цис-конформаций». Все кислоты, которые встречаются в природе существуют в «цис-конфигурации» и, крайне редко, в «транс-конфигурации» (вследствие поворота вокруг двойной связи, как у элеостеариновой кислоты).

 

«Цис-конфигурация» кислоты придаёт углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид. Такое строение не позволяет молекулам находиться близко друг к другу, уменьшает силы их взаимного притяжения, по этой причине они занимают больший объём, а при образовании кристаллов упаковываются не так плотно, как «транс-изомеры». Вследствие этого «цис-изомеры» кислот образуют менее прочные кристаллы, чем «транс-изомеры» и, соответственно, имеют более низкую температуру плавления/застывания. Масла, большую часть которых составляют полиненасыщенные (непредельные) жирные кислоты, при комнатной температуре остаются жидкими.

 

Порядок (одиночная или двойная) связи сильно влияет на её свойства. Чем больше порядок, тем меньше длина и выше энергия химической связи. Двойные связи химически очень активны.

 

Атом углерода «чувствует» себя лучше всего тогда, когда все его четыре связи «торчат» в разные стороны. Если же две из них вынуждены расположиться между соседними атомами углерода, то в молекуле возникает некоторое напряжение.

Двойная связь — это нечто вроде уязвимого места углеродной цепи, она активнее простой. Другие химические вещества «атакуют» молекулу обычно именно в этом месте. Если такая атака оказывается достаточно энергичной, двойная связь может быть совсем разорванной, и цепочка распадётся. В результате могут быть получены другие вещества с совершенно иными свойствами.

 

При высыхании масла на открытом воздухе (процесс самоокисления) «атака» осуществляется атомами кислорода. Атомарный кислород играет роль строительного материала – образует мостики (связи), другими словами, «сшивает» молекулы соседних кислот по месту двойных связей, приводя к постепенному образованию полимерных продуктов.

 

Происходит нечто вроде полимеризации: масло превращается в скопление связанных между собой гигантских молекул и образует прочную твёрдую плёнку сетчатой пространственной структуры. Она не плавится и не растворяется в органических растворителях. Реакция полимеризации необратима (подробно процессы полимеризации рассмотрены в главе «Теоретические основы плёнкообразования масел» — раздел находится в работе).

 

Следует отметить, что на скорость высыхания масла влияет не только количество двойных связей, но и их положение в углеводородной цепи. Различают изолированные и сопряжённые (конъюгированные) связи. Изолированные двойные связи отделены друг от друга метиленовой группой (–Ch3–). Сопряжённые – разделяются одиночной связью.

 

Например, изолированные двойные связи содержатся в молекулах линолевой и линоленовой кислот (группа льняного масла). Сопряжённые – в молекулах элеостеариновой кислоты (группа тунгового масла).

Структурная формула элеостеариновой кислоты:

СН3 – (СН2)3 – СН = СН – CH = СН – CH = CH – (СН2)7 – СООН.

Примечание. На рисунке выше изображён изомер альфа-элеостеариновой кислоты, преимущественно содержащийся в тунговом масле. Для сокращения записи я буду называть его просто элеостеариновой кислотой.

У элеостеариновой кислоты участки с двойной связью между 11-м и 12-м, 13-м и 14-м атомами углерода находятся в транс-конфигурации, в то время, как двойная связь между 9-м и 10-м атомами углерода – в цис-конфигурации: углеводородная цепь молекулы в этом месте перегибается. Поэтому можно сказать, что элеостеариновая кислота находится в цис-транс-транс-конфигурации.

 

Для кислот, содержащих несколько метиленразделённых двойных связей (линолевая и линоленовая кислоты имеют метиленовые группы (–Ch3–) между двойными связями), угол изгиба цепи возрастает с увеличением количества двойных связей, что, как я уже отмечал, приводит к уменьшению длины и увеличению площади поперечного сечения молекулы. Это обстоятельство препятствует более плотной упаковке молекул в кристаллах и снижению температуры плавления и застывания.

 

Температура плавления/застывания ненасыщенных кислот с метиленразделёнными (изолированными) двойными связями (транс-конфигурации) всегда ниже, чем насыщенных (цис-конфигурации). А у ненасыщенных кислот с сопряжёнными двойными связями (цис-транс-конфигурации) температура плавления/застывания всегда выше, чем у ненасыщенных с изолированными связями. Это обусловлено меньшим изгибом их молекул и более плотной их упаковкой. Элеостеариновая кислота при комнатной температуре представляет собой твёрдое вещество, а тунговое масло —  малоподвижную гелеообразную жидкость.

 

Итак, масла, которые содержат кислоты с сопряжёнными двойными связями высыхают быстрее, чем с изолированными. Скорость высыхания масла зависит от количества и положения двойных связей в молекулах кислот, входящих в его состав. Чем выше доля таких кислот и, соответственно, больше двойных сопряжённых связей, тем быстрее идёт образование продуктов полимеризации масла.

Содержание работы…

Линолевая кислота

Линолевая кислота (англ. Linoleic acid) – это вещество, относящееся к группе незаменимых жирных кислот,  необходимых для нормального функционирования организма. Эта кислота поступает с пищей в организм, затем синтезируется в арахидоновую кислоту.

Конъюгированная линолевая кислота

Конъюгированная линолевая кислота – это в некоторой степени измененная форма линолевой кислоты, иными словами, соединение нескольких изомеров. КЛА используют спортсмены и бодибилдеры в качестве сжигателя жира и для построения мышечной массы, а женщинам это вещество помогает в похудении. Еще этот вариант кислоты обладает мощными антиоксидантными свойствами, помогая сохранять здоровье клеток.

Линолевая кислота: формула

Линолевая кислота входит в класс карбоновых одноосновных кислот, ее химическая формула была выведена в 1889 г. Линолевая кислота относится к Омега-6 жирным кислотам и попадает в организм человека с мясной пищей и растительными и животными жирами. Линолевая кислота в больших количествах содержится в мембранах клеток, она отвечает за их нормальное функционирование.

Линолевая кислота: Омега-6

Линолевая кислота – одна из кислот Омега-6. Такие жиры необходимы организму, в них есть вещества (простагландин E1), это вещество защищает организм от заболеваний сердца и сосудов, раннего старения и аллергии.

Линолевая кислота: состав

В составе линолевой кислоты есть масса полезных веществ;

Линолевая кислота: свойства

Химические и физические свойства линолевой кислоты изучены очень хорошо. Это вещество представляет собой светлую маслянистую жидкость, нерастворимую в воде. Но она хорошо взаимодействует с органическими растворителями.

Польза линолевой кислоты для организма человека неоспорима, она обладает следующими свойствами:

  1. Антиоксидантные — в больших количествах она содержится в клетках, отвечает за межклеточный энергетический обмен;
  2. Противовоспалительные – борется с сопутствующими ожирению воспалительными процессами;
  3. Иммуностимулирующие – профилактика различных заболеваний, вызываемых вирусами и бактериями;
  4. Защитными – препятствует развитию болезней сердечно-сосудистой, нервной системы;
  5. Улучшает обмен веществ, что немаловажно для похудения.

Линолевая кислота: действие

Попадая в организм с пищей, линолевая кислота начинает действовать на клеточном уровне. В качестве жиросжигателя кислота действует очень эффективно: стимулирует распад жиров и уменьшает их всасывание. Кислота способствует и набору мышечной массы и росту мышц за счет улучшения обмена веществ и повышения усвояемости белков. Кроме того, линолевая кислота быстро снижает уровень вредного холестерина и сахара в крови, а также предотвращает действие аллергенов. Положительно кислота влияет и на гормональный фон, налаживает выработку гормонов.

Линолевая кислота: применение

Применение линолевой кислоты целесообразно, если появились следующие неприятные симптомы:

  1. кожа сухая и шелушится;
  2. ногти расслаиваются;
  3. выпадают волосы;
  4. иммунитет снижен, частые простудные заболевания;
  5. ухудшается память;
  6. кости становятся хрупкими;
  7. появление избыточного веса.

Основная область применения линолевой кислоты – спорт: бодибилдеры и пауэрлифтеры принимают БАДы с этим веществом для наращивания мышц и «сушки» организма. Женщины, у которых есть лишний вес, могут принимать препараты с линолевой кислотой, они помогут похудеть, но только если дополнительно занимаются спортом.

Линолевая кислота: в косметике

Благодаря своим антиоксидантным свойствам линолевая кислота широко используется в косметологии: её добавляют в различные косметические и ухаживающие средства. Линолевая кислота омолаживает ткани (кожу, волосы) и стимулирует их рост и обновление. В изготовлении косметики так же используют альфа-липоевую кислоту, она обладает похожими свойствами.

Линолевая кислота: для лица

Кожа лица очень уязвима, она первая начинает стареть, особенно тонкая кожа век. Линолевая кислота омолаживает нежную кожу лица, делает ей мягкой, возвращает красивый ровный цвет. Линолевую кислоту можно безбоязненно использовать в чистом виде, наносить маски, но держать не больше 5-10 минут на коже. Эффект от таких масок сравним с эффектом от косметических процедур с коллагеном.

Линолевая кислота: для кожи

Линолевая кислота благоприятно влияет на кожу: омолаживает, подтягивает и увлажняет. Жидкую форму линолевой кислоты можно купить и добавлять в кремы, лосьоны для кожи. За проблемной кожей линолевая кислота тоже хорошо ухаживает: снимает воспаления, регулирует работу сальных желез. Линолевая кислота может заменить многие натуральные масла: масло авокадо, масло виноградных косточек, масло Жожоба.

Линолевая кислота: для волос

Волосам линолевая кислота тоже необходима: сухость кожи головы, обилие перхоти и выпадение волос – признаки недостатка этого вещества. Если добавлять кислоту в шампунь или делать маски, то состояние волос заметно улучшится: остановится выпадение волос, исчезнет перхоть. Чтобы вернуть здоровье локонам, можно делать маски и на основе других компонентов: аргановое масло, масло Ним, масло Ши.

Олеиновая и линолевая кислоты

Олеиновая кислота относится к группе кислот Омега-9, основное свойство – антиоксидантное. Олеиновая кислота несколько эффективнее линолевой в этом отношении. Олеиновая кислота содержится в больших количествах в жировых клетках.

Линолевая кислота: продукты и источники

Линолевая кислота попадает в организм человека с пищей. В больших количествах она находится в мясе, молочных продуктах, но рекордсменами же являются растительные масла. Жирная морская рыба, семечки, орехи тоже содержат значительные количества этой незаменимой кислоты.

Линолевая кислота: в растительных маслах

Больше всего линолевой кислоты содержится в растительных маслах. Перечислять масла можно бесконечно, но наибольшая концентрация наблюдается следующих видах масел:

Кислота, содержащаяся в маслах усваивается, намного лучше, чем содержащаяся в мясо-молочных продуктах.

Линолевая кислота: в подсолнечном масле

В подсолнечном масле содержание линолевой кислоты очень высоко: может достигать 70-74%. Кроме того, этот вид растительного масла широко доступен и в основном на этом масле готовится пища.

Линолевая кислота: в льняном масле

Льняное масло содержит очень много ненасыщенных жирных кислот, в том числе и линолевую кислоту. Льняное масло уступает подсолнечному в содержании линолевой кислоты – до 60%. Масло льна применяется в основном для лечения диабета (нормализация уровня сахара в крови) и атеросклероза.

Линолевая кислота: в хлопковом масле

Линолевая кислота, содержащаяся в хлопковом масле (40-45 %), в основном используется в косметических целях. Именно такая концентрация оптимальна для ухода за кожей и волосами. Многие женщины покупают специальное косметическое масло хлопка, которое хорошо впитывается и эффективно ухаживает за проблемными зонами.

Линолевая кислота: в капсулах

В качестве биологической добавки линолевую кислоту выпускают в двух формах – капсулы и таблетки. Капсулы удобнее и действеннее. Кислота заключена в мягкую быстрорастворимую упаковку, которая моментально растворяется в организме. Разные производители выпускают капсулы разной дозировки, исходя из которых следует высчитывать частоту приема.

Линолевая кислота: в таблетках

Линолевая кислота в таблетках встречается реже, но приобрести такое средство все-таки можно. Отличие от капсульной формы – более длительный процесс усвоения. Но этот показатель не критичен.

Линолевая кислота: препараты

В спортивных магазинах и на интернет-сайтах можно купить неимоверное количество препаратов с конъюгированной линолевой кислотой.

1). Одним из наиболее популярных препаратов с чистой линолевой кислотой является «CLA CORE» от Muscle Farm . Выпускается препарат в виде мягких капсул, концентрация активного вещества достигает 1000 мг в 1 шт. Рекомендуется к приему во время похудения и во время активных занятий спортом.

2). Если есть желание усилить эффект кислоты, то можно приобрести БАД, в котором сочетается линолевая кислота и растительные жиры, например, препарат от «Irwin Naturals». В этом БАДе гармоничным образом сочетается линолевая кислота, биоперин, шафрановое, кокосовое масло.

3). Некоторые производители выпускают усиленные БАДы, где сочетаются изомеры линолевой кислоты, например, препарат от Country Life под названием «Iron Tek». Концентрация кислоты в добавке столь высока, что ее можно принимать по 1 капсуле 3 раза в день (другие препараты требуют 2 за 1 раз).

Линолевая кислота: в аптеке

Линолевую кислоту можно купить в аптеке, но за качество никто не отвечает. Поэтому лучше не рисковать и заказать в проверенном интернет-магазине.

Линолевая кислота: инструкция

Комплексы с линолевой кислотой в основном рекомендуются спортсменам, желающим быстро согнать жировые отложения и нарастить массу и худеющим. Дневная доза этого вещества не должна превышать 3000 мг., поскольку переизбыток кислоты ведет к неприятным последствиям.

Линолевая кислота: как принимать

Принимать линолевую кислоту нужно 3 раза в день по 1-2 капсулы (в зависимости от концентрации активного вещества в конкретном препарате), после еды, запивая большим количеством воды.

Линолевая кислота: противопоказания

Поскольку линолевая кислота – незаменима для человеческого организма, то противопоказаний к ней никаких нет.

Линолевая кислота: купить, цена

Вот такой большой ассортимент форм, дозировок и производителей линолевая кислота:

1. Купить линолевую кислоту по низкой цене и с гарантированным высоким качеством можно в известном американском интернет-магазине органики Айхерб.
2. Подробная инструкция по оформлению заказа: Как сделать заказ на iHerb!
3. При заказе, используя промокод iHerb на скидку, вам доступна !скидка $5 для новых покупателей и 5% для «старых»(без ДОП. СКИДОК), а также выгодные Акции до 60%! Рекомендуем обязательно воспользоваться, т.к. при втором заказе такой большой скидки уже может не быть и даже одни из лучших кэшбэк-сервисов не всегда вернут проценты с покупки, т.к. цены совсем невысокие! У нас есть еще сюрпризы промокод КупиВип на летнюю и зимнюю одежду, купоны GearBest на электронику и инструмент, промокод Летуаль на духи и косметику. Тут несметное количество акций и спецпредложений!
4. Все об оплате и доставке: iHerb оплата и iHerb доставка!

Источник фото: iHerb.com

Линолевая кислота: отзывы

Отзывы о линолевой кислоте в основном от женщин и в основном положительные. Женщины отмечают улучшение кожи. Бодибилдеры и спортсмены принимают линолевую кислоту для ускорения похудения, укрепления сосудов и общего тонуса организма.

Как вам помогает линолевая кислота? Ваш отзыв очень важен для новичков!

Производители Линолевой кислоты из России

Продукция крупнейших заводов по изготовлению Линолевой кислоты: сравнение цены, предпочтительных стран экспорта.

  1. где производят Линолевая кислота
  2. ⚓ Доставка в порт (CIF/FOB)
  3. Линолевая кислота цена 07.08.2021
  4. 🇬🇧 Supplier’s Linoleic acid Russia

Страны куда осуществлялись поставки из России 2018, 2019, 2020, 2021

  • 🇰🇿 КАЗАХСТАН (12)
  • 🇦🇿 АЗЕРБАЙДЖАН (8)
  • 🇦🇲 АРМЕНИЯ (7)
  • 🇰🇬 КИРГИЗИЯ (6)
  • 🇺🇦 УКРАИНА (3)
  • 🇬🇧 СОЕДИНЕННОЕ КОРОЛЕВСТВО (2)
  • 🇵🇦 ПАНАМА (2)
  • 🇱🇹 ЛИТВА (1)
  • 🇺🇿 УЗБЕКИСТАН (1)
  • 🇪🇪 ЭСТОНИЯ (1)
  • 🇩🇪 ГЕРМАНИЯ (1)
  • 🇲🇩 МОЛДОВА, РЕСПУБЛИКА (1)
  • 🇻🇳 ВЬЕТНАМ (1)
  • 🇳🇱 НИДЕРЛАНДЫ (1)
  • 🇬🇪 ГРУЗИЯ (1)

Выбрать Линолевую кислоту: узнать наличие, цены и купить онлайн

Крупнейшие экспортеры из России, Казахстана, Узбекистана, Белоруссии, официальные контакты компаний. Через наш сайт, вы можете отправить запрос сразу всем представителям, если вы хотите купить Линолевую кислоту.
🔥 Внимание: на сайте находятся все крупнейшие российские производители Линолевой кислоты, в основном производства находятся в России. Из-за низкой себестоимости, цены ниже, чем на мировом рынке

Поставки Линолевой кислоты оптом напрямую от завода изготовителя (Россия)

Крупнейшие заводы по производству Линолевой кислоты

Заводы по изготовлению или производству Линолевой кислоты находятся в центральной части России. Мы подготовили для вас список заводов из России, чтобы работать напрямую и легко можно было купить Линолевая кислота оптом

Прoчие промышленные монокарбоновые жирные кислоты; кислотные масла после рафинирования

Изготовитель пищевые продукты

Поставщики Кислоты олеиновая

Крупнейшие производители Прочее масло льняное и его фракции

Экспортеры Добавки готовые для цементов

Компании производители антиоксиданты и стабилизаторы для каучука или пластмасс

Производство косметические средства или средства для макияжа и средства для ухода за кожей (кроме лекарственных)

Изготовитель фракции

Поставщики Прочее масло касторовое и его фракции

определение, структура, функции и продукты питания

Линолевая кислота или LA (18 атомов углерода), от латинского linon, означающего лен, плюс олеиновая кислота, что означает масло или оливковое масло, была выделена Сакком Ф. в 1844 году из льняного масла.
Точная структура была выяснена Хильдич Т.П. и другие. в 1939 году и был синтезирован Рафаэлем Р.А. и Sondheimer F. в 1950.
Это полиненасыщенная жирная кислота (ПНЖК) с двумя двойными связями цис (Z) (первая из метильных концов находится в омега-6 (ω-6) или n-6, так сокращенно 18: 2n-6) член подгруппы, называемой длинноцепочечными жирными кислотами (LCFA), от 14 до 18 атомов углерода.

Свойства
Молекулярный вес: 280,44548 г / моль
Молекулярная формула: C 18 H 32 O 2
Название IUPAC: (9Z, 12Z) -октадека-9,12-диеновая кислота
Регистрационный номер CAS : 60-33-3
PubChem: 5280450

Рис.1 — LA

В очищенном виде это бесцветное масло , легко окисляемое воздухом, с температурой плавления -12 ° C (10,4 ° F; 261,15 K) и температурой кипения 202 ° C (395,6 ° F; 475,15). K) при 1,4 мм рт. Ст. Или 230 ° C (446 ° F; 503.15 К) при 16 мм рт.

Синонимы
LA
(Z, Z) -9,12-октадекадиеновая кислота
α-линолевая кислота
линолевая кислота
9- цис, 12- цис -линолевая кислота
9Z, 12Z-линолевая кислота
цис -дельта9,12-октадекадиеновая кислота
9,12-линолевая кислота
18: 2n-6

СОДЕРЖАНИЕ

Метаболизм линолевой кислоты

Производится de novo, из олеиновой кислоты, только заводом.
Это первичный продукт синтеза полиненасыщенных жирных кислот растений, наиболее часто встречающийся в тканях растений и животных.

Рис.2 — Метаболизм LA

Животные не могут синтезировать его, потому что у них отсутствует Δ12-десатураза , фермент, катализирующий его синтез, и они обязаны получать его из растительных пищевых продуктов: поэтому это незаменимая жирная кислота (EFA ).

Функция линолевой кислоты

Это предшественник всех полиненасыщенных жирных кислот омега-6.
Он превращается в гамма-линоленовую кислоту в реакции, катализируемой Δ6-десатуразой; затем она удлиняется с образованием дигомо-гамма-линоленовой кислоты, которая, в свою очередь, обесцвечивается в реакции, катализируемой Δ5-десатуразой, с образованием арахидоновой кислоты, которая удлиняется с образованием адреновой кислоты (пока все омега-6).

Рис. 3 — Синтез жирных кислот омега-6

LA важен тем, что он необходим для синтеза арахидоновой кислоты, предшественника многих эйкозаноидов , таких как:

  • простагландины;
  • тромбоксанов;
  • лейкотриенов.

Для этой роли в синтезе эйкозаноидов его дефицит вызывает задержку роста, замедление заживления ран и дерматит, репродуктивную недостаточность, ожирение печени и полидипсию.

Источники питания

Хотя природа производит LA в концентрациях, довольно равных концентрациям альфа-линоленовой кислоты, современное сельское хозяйство значительно обогатило его растительную составляющую , и, следовательно, некоторые пищевые продукты для растений и, в меньшей степени, рационы скота, особенно богатые этой жирной кислотой, могут быть хороший источник для людей.
Он встречается в большом количестве в виде сложного эфира глицерина в жирах грецкого ореха, арахиса, семенах хлопка, мака, подсолнечника, винограда, кукурузы, кунжута и сои, а также в других маслах.
Вместе с олеиновой кислотой и пальмитиновой кислотой она входит в тройку наиболее распространенных жирных кислот в триацилглицеринах жировой ткани и липопротеидах плазмы.

Список литературы

Akoh C.C. и Мин Д. «Пищевые липиды: химия, питание, биотехнология» 3-е изд. 2008

Чоу Чинг К. «Жирные кислоты в пищевых продуктах и ​​их влияние на здоровье» 3-е изд.2008 г.

Альфа-линоленовая кислота: структура, обмен веществ, источники питания

Альфа-линоленовая кислота или α-линоленовая кислота (18 атомов углерода), от латинского linon, означающего лен, плюс олеиновая, что означает масло или оливковое масло, была выделена Хазурой К. и Монатшем в 1887 году.
Точная структура была разъяснена Эрдманном Э. и др. в 1909 году и была синтезирована Нигамой и Уидоном в 1956.
Это полиненасыщенная жирная кислота (ПНЖК) с тремя двойными связями цис (Z) (первая из метильных концов находится в омега-3 (ω-3) или n-3, сокращенно 18: 3n-3) член подгруппы, называемой длинноцепочечными жирными кислотами (LCFAs), от 14 до 18 атомов углерода.

Свойства
Молекулярная масса: 278,4296 г / моль
Молекулярная формула: C 18 H 30 O 2
Название IUPAC: (9Z, 12Z, 15Z) -октадека-9,12,15-триеновая кислота
Регистрационный номер CAS: 463-40-1
PubChem: 5280934

Рис.1 — ALA

В очищенном виде это бесцветная жидкость , не растворимая в воде, с температурой плавления от -11,3 ° C (11,66 ° F; 261,85 K) до -11 ° C (12,2 ° F; 262,15 K) и точка кипения при 230 (446 ° F, 503,15 K) -232 ° C (449.6 ° F; 505,15 К) при 1 мм рт.

Другие названия
ALA
9Z, 12Z, 15Z-октадекатриеновая кислота
Цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
цис, цис, цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота
9,12,15 -октадекатриеновая кислота, (Z, Z, Z) —
(Z, Z, Z) -9,12,15-октадекатриеновая кислота
9-цис, 12-цис, 15-цис-октадекатриеновая кислота
9,12,15 -алл-цис-октадекатриеновая кислота
цис-дельта 9,12,15-октадекатриеновая кислота
(all-Z) -9,12,15-октадекатриеновая кислота
(Z, Z, Z) -октадека-9,12,15 -триеновая кислота
цис-9, цис-12, цис-15-октадекатриеновая кислота
(9Z, 12Z, 15Z) -9,12,15-октадекатриеновая кислота
18: 3n-3

Метаболизм альфа-линоленовой кислоты

Его получают de novo из линолевой кислоты в реакции десатурации, катализируемой Δ15-десатуразой.
В свою очередь линолевая кислота образуется из олеиновой кислоты в реакции десатурации, катализируемой Δ12-десатуразой.

Рис. 2 — Синтез ALA

ALA и линолевая кислота — два основных продукта ненасыщенных жирных кислот растений; , поскольку обе десатуразы отсутствуют у животных, они являются незаменимыми жирными кислотами, то есть, они должны быть получены из растительной пищи или животных, которые их едят.

ALA и омега-3

У животных ALA является предшественником производства полиненасыщенных жирных кислот омега-3: она может быть удлиненной и ненасыщенной в каскаде реакций с образованием очень длинных полиненасыщенных жирных кислот омега-3, таких как эйкозапентаеновая кислота или ЭПК и докозапентаеновая кислота. или DPA.
Но эффективность синтеза снижается вниз по каскаду: преобразование альфа-линоленовой кислоты в EPA ограничено (активность Δ6-десатуразы является ограничением скорости превращения α-линоленовой кислоты в EPA у людей) и в докозагексаеновую кислоту. (DHA) даже более ограничен, чем EPA.

Пищевые источники α-линоленовой кислоты

Современное сельское хозяйство значительно увеличило содержание растительной линолевой кислоты, но не α-линоленовой кислоты, поэтому за последние 100 лет ее среднее содержание в рационе значительно снизилось.
альфа-линоленовая кислота встречается в виде сложного эфира глицерина во многих маслах из семян (в качестве второстепенного компонента), таких как масла из семян льна, периллы, конопли и, в меньшей степени, из семян рапса (канолы), соевых бобов и грецких орехов; его также можно получить из зеленых листьев (из фотосинтезирующих тканей: хлоропластов) широколистных растений и животных, которые едят зелень. Двумя основными источниками пищи для человека являются соя и рапс .

Список литературы

Akoh C.C. и Мин Д. «Пищевые липиды: химия, питание, биотехнология» 3-е изд.2008

Чоу Чинг К. «Жирные кислоты в пищевых продуктах и ​​их влияние на здоровье» 3-е изд. 2008 г.

Глава 7 — Липиды — CHE 120 — Введение в органическую химию — Учебник

7.2 Жиры и масла

Цели обучения

  1. Объясните, почему жиры и масла называют триглицеридами.
  2. Объясните, как жирнокислотный состав триглицеридов определяет, является ли вещество жиром или маслом.
  3. Опишите важность ключевых реакций триглицеридов, таких как гидролиз, гидрирование и окисление.

Жиры и масла — самые распространенные липиды в природе. Они обеспечивают энергией живые организмы, изолируют органы и переносят жирорастворимые витамины через кровь.

Структуры жиров и масел

Жиры и масла называются триглицеридами (или триацилцилгеролами ), потому что они представляют собой сложные эфиры, состоящие из трех звеньев жирных кислот, соединенных с глицерином , тригидрокси спиртом:

Если все три группы ОН в молекуле глицерина этерифицированы одной и той же жирной кислотой, полученный эфир называется простым триглицеридом .Хотя простые триглицериды были синтезированы в лаборатории, они редко встречаются в природе. Вместо этого типичный триглицерид, полученный из встречающихся в природе жиров и масел, содержит два или три различных компонента жирных кислот и, таким образом, называется смешанным триглицеридом .

Триглицерид называется жиром , если он является твердым при 25 ° C; оно называется маслом , если оно жидкое при этой температуре. Эти различия в температурах плавления отражают различия в степени ненасыщенности и количестве атомов углерода в составляющих жирных кислотах.Триглицериды, полученные из животных источников, обычно представляют собой твердые вещества, тогда как триглицериды растительного происхождения обычно представляют собой масла. Поэтому мы обычно говорим о животных жирах и растительных маслах.

Невозможно составить единую формулу для представления встречающихся в природе жиров и масел, потому что они представляют собой очень сложные смеси триглицеридов, в которых представлено множество различных жирных кислот. Таблица 7.2 «Средний состав жирных кислот некоторых общих жиров и масел (%) *» показывает состав жирных кислот некоторых распространенных жиров и масел.Состав любого данного жира или масла может варьироваться в зависимости от вида растений или животных, от которых он происходит, а также от диетических и климатических факторов. Приведем лишь один пример: сало свиней, откормленных кукурузой, более насыщено, чем сало свиней, откормленных арахисом. Пальмитиновая кислота — самая распространенная из насыщенных жирных кислот, а олеиновая кислота — самая распространенная ненасыщенная жирная кислота.

Таблица 7.2 Средний состав жирных кислот некоторых общих жиров и масел (%) *

Жиры: Лаурик Миристик пальмитиновый стеариновый Олеич Линолевая линолен
сливочное масло (коровье) 3 11 27 12 29 2 1
жир 3 24 19 43 3 1
сало 2 26 14 44 10

Масла: Лаурик Миристик Пальмитик стеариновый Олеич Линолевая Линоленовая
рапсовое масло 4 2 62 22 10
кокосовое масло 47 18 9 3 6 2
Масло кукурузное 11 2 28 58 1
оливковое масло 13 3 71 10 1
арахисовое масло 11 2 48 32
соевое масло 11 4 24 54 7

* Сумма менее 100% указывает на присутствие жирных кислот с менее чем 12 атомами углерода или более чем 18 атомами углерода.

Кокосовое масло очень насыщено. Он содержит необычно высокий процент легкоплавких насыщенных жирных кислот C 8 , C 10 и C 12 .

Такие термины, как насыщенный жир или ненасыщенное масло , часто используются для описания жиров или масел, полученных из пищевых продуктов. Насыщенные жиры содержат высокую долю насыщенных жирных кислот, в то время как ненасыщенные масла содержат высокую долю ненасыщенных жирных кислот.Высокое потребление насыщенных жиров, наряду с высоким потреблением холестерина, является фактором повышенного риска сердечных заболеваний. (Для получения дополнительной информации о холестерине см. Раздел 7.4 «Стероиды».)

Физические свойства жиров и масел

Вопреки тому, что можно было ожидать, чистых жиров и масел не имеют цвета, запаха и вкуса. Характерные цвета, запахи и вкусы, которые мы ассоциируем с некоторыми из них, передаются чужеродными веществами, растворимыми в липидах и поглощенными этими липидами.Например, желтый цвет масла обусловлен присутствием пигмента каротина; вкус сливочного масла происходит от двух соединений — диацетила и 3-гидрокси-2-бутанона — вырабатываемых бактериями в сливках для созревания, из которых сделано масло.

Жиры и масла легче воды, их плотность составляет около 0,8 г / см. 3 . Они плохо проводят тепло и электричество и поэтому служат отличными изоляторами для тела, замедляя потерю тепла через кожу.

Химические реакции жиров и масел

Жиры и масла могут участвовать в различных химических реакциях — например, поскольку триглицериды представляют собой сложные эфиры, они могут гидролизоваться в присутствии кислоты, основания или определенных ферментов, известных как липазы.Гидролиз жиров и масел в присутствии основания используется для производства мыла и называется омылением . Сегодня большинство мыла получают путем гидролиза триглицеридов (часто из твердого жира, кокосового масла или того и другого) с использованием воды под высоким давлением и температурой [700 фунтов / дюйм 2 (∼50 атм или 5000 кПа) и 200 ° C]. Затем карбонат натрия или гидроксид натрия используется для преобразования жирных кислот в их натриевые соли (молекулы мыла):

Взгляд поближе: мыло

Обычное мыло представляет собой смесь натриевых солей различных жирных кислот, полученную одним из старейших методов органического синтеза, практикуемых людьми (уступает только ферментации сахаров для получения этилового спирта).И финикийцы (600 г. до н. Э.), И римляне изготавливали мыло из животного жира и древесной золы. Несмотря на это, массовое производство мыла началось только в 1700-х годах. Мыло традиционно изготавливали, обрабатывая расплавленное сало или жир с небольшим избытком щелочи в больших открытых чанах. Смесь нагревали и через нее барботировали пар. После завершения омыления мыло осаждали из смеси добавлением хлорида натрия (NaCl), удаляли фильтрованием и несколько раз промывали водой.Затем его растворяли в воде и повторно осаждали, добавляя еще NaCl. Глицерин, полученный в реакции, также выделяли из водных промывных растворов.

Пемза или песок добавляются для производства чистящего мыла, а такие ингредиенты, как духи или красители, добавляются для получения ароматного цветного мыла. При продувке расплавленного мыла воздухом образуется плавающее мыло. Мягкое мыло на основе солей калия более дорогое, но дает более тонкую пену и более растворимо. Они используются в жидком мыле, шампунях и кремах для бритья.

Грязь и сажа обычно прилипают к коже, одежде и другим поверхностям, смешиваясь с маслами для тела, кулинарными жирами, консистентными смазками и подобными веществами, которые действуют как клеи. Поскольку эти вещества не смешиваются с водой, промывка одной только водой малоэффективна для их удаления. Однако мыло удаляет их, потому что молекулы мыла имеют двойную природу. Один конец, называемый головкой , несет ионный заряд (карбоксилат-анион) и поэтому растворяется в воде; другой конец, tail , имеет углеводородную структуру и растворяется в маслах.Углеводородные хвосты растворяются в почве; ионные головки остаются в водной фазе, а мыло разбивает масло на крошечные, заключенные в мыле, капельки, называемые мицеллами , которые рассеиваются по всему раствору. (Для получения дополнительной информации о клеточной структуре см. Раздел 7.3 «Мембраны и мембранные липиды».) Капли отталкиваются друг от друга из-за их заряженных поверхностей и не сливаются. Когда масло больше не «склеивает» грязь с загрязненной поверхностью (кожа, ткань, посуда), грязь с мылом можно легко смыть.

Двойные связи в жирах и маслах могут подвергаться гидрированию, а также окислению. Гидрирование растительных масел для производства полутвердых жиров — важный процесс в пищевой промышленности. По химическому составу она практически идентична реакции каталитического гидрирования, описанной для алкенов в главе 1 «Обзор органической химии / углеводороды», раздел 1.14 «Химические свойства алкенов».

В промышленных процессах количество гидрогенизируемых двойных связей тщательно контролируется для получения жиров желаемой консистенции (мягких и податливых).Таким образом, дешевые и распространенные растительные масла (рапсовое, кукурузное, соевое) превращаются в маргарин и кулинарные жиры. При приготовлении маргарина, например, частично гидрогенизированные масла смешивают с водой, солью и обезжиренным сухим молоком вместе с ароматизаторами, красителями и витаминами A и D, которые добавляют для придания внешнего вида, вкуса и питательности. масла. (Также добавляются консерванты и антиоксиданты.) В большинстве коммерческих арахисовых масел арахисовое масло частично гидрогенизировано, чтобы предотвратить его отделение.Потребители могут уменьшить количество насыщенных жиров в своем рационе, используя оригинальные необработанные масла в своих продуктах, но большинство людей предпочитают намазывать маргарин на тосты, чем поливать их маслом.

Многие люди перешли с масла на маргарин или растительный жир из-за опасений, что насыщенные животные жиры могут повысить уровень холестерина в крови и привести к закупорке артерий. Однако во время гидрирования растительных масел происходит реакция изомеризации, которая дает транс жирных кислот, упомянутых во вводном эссе.Однако исследования показали, что транс жирных кислот также повышают уровень холестерина и увеличивают частоту сердечных заболеваний. Транс жирные кислоты не имеют изгиба в своей структуре, который имеет место в цис жирных кислотах, и, таким образом, упаковываются вместе так же, как насыщенные жирные кислоты. В настоящее время потребителям рекомендуется использовать полиненасыщенные масла и мягкий или жидкий маргарин и снизить общее потребление жиров до менее 30% от общего количества потребляемых калорий каждый день.

Жиры и масла, находящиеся в контакте с влажным воздухом при комнатной температуре, в конечном итоге подвергаются реакциям окисления и гидролиза, в результате чего они становятся прогорклыми и приобретают характерный неприятный запах. Одной из причин запаха является выделение летучих жирных кислот путем гидролиза сложноэфирных связей. Сливочное масло, например, выделяет масляную, каприловую и каприновую кислоты с неприятным запахом. Микроорганизмы, присутствующие в воздухе, выделяют липазы, которые катализируют этот процесс. Гидролитическую прогорклость можно легко предотвратить, накрыв жир или масло и храня их в холодильнике.

Другой причиной образования летучих соединений с запахом является окисление компонентов ненасыщенных жирных кислот, особенно легко окисляемой структурной единицы

в полиненасыщенных жирных кислотах, таких как линолевая и линоленовая кислоты. Один особенно неприятный продукт, образующийся в результате окислительного расщепления обеих двойных связей в этом звене, — это соединение, называемое малоновый альдегид .

Прогорклость — серьезная проблема пищевой промышленности, поэтому химики-пищевые химики всегда ищут новые и лучшие антиоксиданты , вещества, добавленные в очень небольших количествах (0.001% –0,01%), чтобы предотвратить окисление и тем самым уменьшить прогорклость. Антиоксиданты — это соединения, сродство которых к кислороду больше, чем сродство липидов, содержащихся в пище; таким образом, они действуют, предпочтительно уменьшая запас кислорода, абсорбированного продуктом. Поскольку витамин Е обладает антиоксидантными свойствами, он помогает уменьшить повреждение липидов в организме, особенно ненасыщенных жирных кислот, содержащихся в липидах клеточных мембран.

Упражнения по обзору концепции

  1. Какие функции выполняет жир в организме?

  2. Какие из этих триглицеридов вы ожидаете найти в маслах в больших количествах? В жирах? Обоснуйте свой выбор.

ответов

  1. Жиры обеспечивают энергией живые организмы. Они также обеспечивают изоляцию органов тела и переносят жирорастворимые витамины.

  2. Ожидается, что триглицерид слева будет в больших количествах присутствовать в жирах, потому что он состоит из большего количества насыщенных жирных кислот. Ожидается, что триглицерид справа будет присутствовать в маслах в больших количествах, потому что он состоит из большего количества ненасыщенных жирных кислот.

Основные выводы

  • Жиры и масла состоят из молекул, известных как триглицериды, которые представляют собой сложные эфиры, состоящие из трех единиц жирных кислот, связанных с глицерином.
  • Увеличение процентного содержания жирных кислот с более короткой цепью и / или ненасыщенных жирных кислот снижает температуру плавления жира или масла.
  • Гидролиз жиров и масел в присутствии основы дает мыло и известен как омыление.
  • Двойные связи, присутствующие в ненасыщенных триглицеридах, можно гидрогенизировать для преобразования масел (жидких) в маргарин (твердый).
  • При окислении жирных кислот могут образовываться соединения с неприятным запахом. Это окисление можно свести к минимуму добавлением антиоксидантов.

Упражнения

1. Изобразите структуру каждого соединения.

а. тримиристин

г. триглицерид, который, вероятно, содержится в арахисовом масле

2. Изобразите структуру каждого соединения.

а. трипальмитин

г. триглицерид, который, вероятно, содержится в сливочном масле

3.Нарисуйте структуры для записи реакции полного гидрирования трипальмитолеина (см. Таблицу 7.1 «Некоторые распространенные жирные кислоты, содержащиеся в природных жирах», где представлена ​​конденсированная структура пальмитолеиновой кислоты). Назовите образовавшийся продукт.

4. Изобразите структуры для записи реакции полного гидрирования трилинолеина (см. Таблицу 7.1 «Некоторые общие жирные кислоты, содержащиеся в природных жирах», где представлена ​​конденсированная структура линолевой кислоты). Назовите образовавшийся продукт.

5.Нарисуйте структуры для записи реакции гидролиза трилаурина в основном растворе (см. Таблицу 7.1 «Некоторые общие жирные кислоты, содержащиеся в природных жирах», где представлена ​​конденсированная структура лауриновой кислоты).

6. Изобразите структуры для записи реакции гидролиза тристеарина в основном растворе (см. Таблицу 7.1 «Некоторые общие жирные кислоты, содержащиеся в природных жирах», где представлена ​​конденсированная структура стеариновой кислоты).

7.

а. Какие соединения с неприятным запахом образуются при прогоркании масла?

г.Как образуются эти соединения?

г. Как предотвратить прогорклость?

8.

а. Какое соединение с неприятным запахом образуется при реакции ненасыщенных жирных кислот с кислородом в атмосфере?

г. Как предотвратить этот процесс?

ответов

1.

3.

5.

7.

а. карбоновые кислоты меньшего размера, такие как масляная, каприловая и каприновая кислоты

г. Эти соединения образуются в результате гидролиза триглицеридов, содержащихся в масле.

г. Прогорклость можно предотвратить, накрыв масло (для защиты от влаги) и храня его в холодильнике. (Низкие температуры замедляют реакции гидролиза.)

Химическая формула — более 100 миллионов химических соединений

Формула быстрого приготовления для более 100 миллионов соединений

Химическая формула химических соединений — одна из основных сведений для исследований и разработок, которые часто доступны только на определенных веб-сайтах, связанных с химическими веществами, когда соединение не пользуется популярностью.Для наших клиентов Mol-Instincts, , мы разработали автоматический процесс создания формулы химических соединений, доступных в Интернете. Формулу можно мгновенно найти в поиске Google, если Google их проиндексирует.

Общее количество переработанных химических соединений превышает 100 миллионов. Мы будем постоянно обновлять дополнительную информацию о формулах редких химических соединений.

Как найти химическую формулу с помощью поиска Google

Найти информацию о формуле с помощью Google довольно просто. Просто введите свой вводимый текст и добавьте «Mol-Instincts» на экране поиска Google.

Например, если вы хотите найти формулу холестерина, просто введите,
Вы можете использовать другой текст вместо химического названия (холестерин), например номер CAS или ключ InChI, или любую другую информацию, которую вы можете иметь.

Что есть в наличии

В дополнение к информации о формуле, основная молекулярная информация, такая как молекулярный вес, химический идентификатор и т. Д.g., имя IUPAC, SMILES String, InChI и др., а также двухмерные и трехмерные изображения.

Щелкните следующую ссылку, чтобы перейти на страницу с примером:

Пример страницы
Формула холестерина — C27h56O | Мол-инстинкт

Информационный веб-проект Mol-Instincts

Механизм генерации формул был разработан как часть платформы Mol-Instincts для обработки десятков миллионов химических соединений одновременно на автоматической основе, которая выполняется на параллельной вычислительной платформе, оснащенной тысячами ядер ЦП.

Механизм теперь применяется для генерации информации о формулах, доступной в Интернете, с ориентацией на миллиарды химических формул, которые будут созданы в течение нескольких лет.

жирных кислот, сигнализация клеток | Изучите науку в Scitable

Bergstrom, S.K. Простагландины: от лаборатории к клинике. (1982).

Берр, Г. О. и Берр, М. М. Новое заболевание дефицита, вызванное жестким исключением жиров из рациона. Journal of Biological Chemistry 82, 345–367 (1929).

Берр, Г.О., Берр, М. М. и др. . О жирных кислотах, необходимых в питании. III. Журнал биологической химии 97 1–9 (1932).

Кори, Э. Логика химического синтеза: многоступенчатый синтез сложных карбогенных молекул (1990).

Девейн, В. А., Ханус, Л., и др. . Выделение и структура компонента мозга, который связывается с каннабиноидным рецептором. Наука 258, 1946–1949 (1992).DOI: 10.1126 / science.1470919.

Фитцджеральд, Г.А. ЦОГ-2 и не только: подходы к ингибированию простагландинов при заболеваниях человека. Nature Reviews Drug Discovery 2 , 879-890 (2003) DOI: 10.1038 / nrd1225.

Совет по пищевым продуктам и питанию, Медицинский институт национальных академий. Нормы потребления энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот с пищей (2002).

Джастис, Э. и Каррутерс, Д. М. Сердечно-сосудистый риск и ингибирование ЦОГ-2 в ревматологической практике. Journal of Human Hypertension 19 , 1-5 (2005). DOI: 10.1038 / sj.jhh.1001777.

Вейн, Дж. Р. Ингибирование синтеза простагландинов как механизм действия аспирин-подобных препаратов. Природа (Новая биология) 231, 232–235 (1971). DOI: 10.1038 / 10.1038 / newbio231232a0.

Вейн, Дж. Р. Приключения и экскурсии в биотесте: ступеньки к простациклину (1982).

Самуэльссон Б. От исследований биохимических механизмов до новых биологических медиаторов: эндопероксидов простагландина, тромбоксанов и лейкотриенов (1982).

Самуэльссон, Б. Лейкотриены: медиаторы немедленной гиперчувствительности, реакций и воспаления, Science 220 568–575 (1983) doi: 10.1126 / science.6301011.

Тернер Дж. Г., Эллис К., и др. . Жасмонатный сигнальный путь. Растительная клетка 14, S153 – s164 (2002). DOI: 10.1105 / tpc.000679.

Линолевая кислота

Линолевая кислота

Пол Мэй
Университет Бристоля, Великобритания

Также доступны версии, только HTML, Chime и JMol.

Линолевая кислота

(также называемая цис , цис , -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двух двойных связей C = C. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое масло, кукурузное масло и рапсовое масло. Он используется для производства маргарина, жира, салатов и кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел. Слово линолевая происходит от греческого слова linon (лен) и олеинового , что означает, что связано с маслом или получено из него.

Незаменимые жирные кислоты

Линолевая кислота принадлежит к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы человеку. Эти кислоты называются «незаменимыми», потому что они не могут быть синтезированы человеческим организмом и должны употребляться в пищу. Если человек не ест достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот (то есть, по крайней мере, столовую ложку в день), он может начать страдать от таких симптомов, как сухость волос, выпадение волос и плохое заживление ран.Два семейства EFA: ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега-6, n-6), которые поступают из растительных масел (линолевая кислота является одним из них). . Когда в 1923 году было обнаружено, что они являются незаменимыми питательными веществами, два семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году стало понятно, что их лучше классифицировать по жирам, чем по витаминам, и поэтому от названия витамина F отказались.

Маргарин

Чтобы превратить жидкое линолевое масло (и его триглицерид) в мягкий твердый маргарин, через масло барботируют водород в присутствии никелевого катализатора в довольно мягких условиях (175-190 ° C, 20-40 p.с.и.). Таким образом, гидрирование делает несколько вещей. Во-первых, водород присоединяется к некоторым атомам углерода с двойной связью, увеличивая уровень насыщения. При этом молекулы теряют некоторую жесткость, связанную с двойными связями, и поэтому могут изгибаться. Это позволяет им упаковываться ближе друг к другу, повышая температуру плавления и превращая масло в твердый жир. Удаление некоторых реактивных двойных связей таким образом также снижает вероятность поражения кислородом, так что жир становится гораздо менее прогорклым, что увеличивает срок его хранения.Затем через расплавленный жир пропускают перегретый пар для удаления любых примесей (особенно плохо пахнущих кислот и альдегидов). Но поскольку этот процесс также удаляет окраску с жира, добавляются искусственные красители из различных видов каротинов, чтобы жир казался желтым и маслянистым. Другие добавки включают бутандион (для придания аромата сливочному запаху), витамины A и D, эмульгаторы (для усиления вкуса) и связующие вещества (лецитины), которые удерживают все вместе.

Включите это……… в этот

Подобное гидрирование также имеет нежелательный эффект — оно может привести к изомеризации двойной связи, от цис до транс . Пример этого показан на диаграмме в двух формах 9-октадеценовой кислоты (другой компонент растительного масла), форме цис (олеиновая кислота) и форме транс (элаидиновая кислота), двойная связь отображается красным.


Поскольку кислоты транс более прямые, чем их изогнутые изомеры цис , они могут легче упаковываться вместе и поэтому имеют более высокую температуру плавления.Выбирая конкретный катализатор гидрирования, температуру, скорость перемешивания и давление, производители могут контролировать точный состав маргарина для создания особого «ощущения во рту», ​​диапазона плавления и стабильности. Основным источником трансжирных кислот (ТЖК) в западной диете являются затвердевшие растительные масла, которые обычно содержат 35-50% ТЖК по сравнению с менее 5% в сливочном масле. Однако, в отличие от кислот цис , которые встречаются в природе, кислоты транс являются искусственными и поэтому не могут метаболизироваться в организме человека так же эффективно, как их изомеры.За последние 3 десятилетия TFA были связаны с раком, диабетом, сердечными заболеваниями, низкой рождаемостью и ожирением. Однако эти результаты все еще противоречивы, поскольку ряд других исследований (финансируемых соевой промышленностью США) пришел к выводу, что TFAs столь же безопасны, как и их аналоги cis . Итак, в вопросе о том, что лучше всего подходит для наших тостов — масло, содержащее насыщенные жиры, которые связаны с ишемической болезнью сердца и инсультами, или маргарин с возможными рисками, связанными с ТЖК, — что ж, решение еще не принято. …

Артикул:

  • Введение в органическую химию , Streitweiser and Heathcock (MacMillan, New York, 1981).
  • Molecules , P.W. Аткинс (W.H. Freeman and Co, Нью-Йорк, 1987).
  • Химия в Великобритании 32 (10) 34.
  • Википедия

Назад к странице «Молекула месяца»

Глоссарий по липидам

| Государственный университет Оклахомы

Опубликовано декабрь.2015 | Id: FAPC-196

По Нурхан Тургут Данфорд

Этот информационный бюллетень охватывает терминологию, связанную с липидами, обычно используемую в промышленности и научная литература. См. Рисунок 1 и таблицу 1 для получения информации о химической структуре жирных кислот. и системы именования соответственно.

Таблица 1. Система наименования жирных кислот

Общее название Международный химический союз (IUC) Название Числовое сокращение (Число атомов углерода: число двойных связей, за которыми следует положение двойной связи в углеродной цепи жирной кислоты) Числовое сокращение
(Число атомов углерода: количество двойных связей, за которыми следует положение двойной связь на углеродной цепи жирной кислоты)
Дельта (Δ) *
пальмитиновая кислота гексадекановая кислота 16: 0 16: 0
стеариновая кислота октадекановая кислота 18: 0 18: 0
олеиновая кислота 9-октадекановая кислота 18: 1 Δ 9 18: 1 (ω-g)
линолевая кислота 9,12-октадеценовая кислота 18: 2 Δ 9, 12 18: 2 (ω-6)
линоленовая кислота 9, 12, 15-октадеценовая кислота 18: 3 Δ 9, 12, 15 18: 3 (ω-3)

Ацилглицерин: Систематическое название всех типов жирных кислот, этерифицированных до молекулы глицерина.Примеры включают моно-, ди- и триацилглицерины.

Амфифильный: Молекула с полярной головной группой и одним или несколькими липофильными углеродными хвостами. ПАВ и эмульгаторы являются хорошими примерами для этой группы соединений.

Бегеновая кислота: Тривиальное название насыщенной жирной кислоты докозановой кислоты (C22: 0).

Brassica sterol: Фитостерин (растительный стерол), который в основном присутствует в маслах семян рапса, канолы и горчицы. Некоторые другие масла из семян могут содержать стерол капусты в гораздо более низких концентрациях.

Масляная кислота: Ее также называют бутановой или тетрановой кислотой (C4: 0), которая представляет собой короткоцепочечную насыщенные жирные кислоты.

Кампестерин: Один из фитостеринов, обычно содержащихся в растениях и масличных культурах.

Каприновая кислота: Тривиальное название декановой кислоты насыщенной жирной кислоты (C10: 0).

Капроновая кислота: Тривиальное название насыщенной жирной кислоты гексановой кислоты (C6: 0).

Капролеиновая кислота: Тривиальное название мононенасыщенной жирной кислоты 9-деценовой кислоты (C10: 1).

Каприловая кислота: Тривиальное название жирной кислоты октановой кислоты (C8: 0).

Керамид: Тривиальное название класса N-ацилсфингозинов липидов, строительного блока комплекса. сфинголипиды.Они широко используются в косметике.

Холестерин: Самый распространенный стерин животного происхождения. Это может происходить в свободной или этерифицированной форме. Холестерин Концентрация в растительных маслах очень низкая, максимальная 10-20 мг / кг масла. Животные жиры содержат большее количество холестерина, то есть 3700-4200 мг / кг в сале, 2300-3100 мг / кг в бараньем жире, 800-1400 мг / кг в говядине и около 300 мг холестерина на яйцо или около 5 процентов от общего количества липидов в куриных яйцах.

Декановая кислота: Систематическое название насыщенной жирной кислоты капроновой кислоты (C10: 0). Встречается в кокосовом орехе. и косточковое пальмовое масло и является второстепенным компонентом молочного жира.

Диацилглицерид (DAG): Ацилглицерид с двумя молекулами жирных кислот, этерифицированными до гидроксильных групп. на молекулу глицерина.DAG широко используются в качестве эмульгаторов в пищевых рецептурах.

Докозагексаеновая кислота (DHA): Это длинноцепочечная высоконенасыщенная (22: 6) омега-3 (n-3) жирная кислота. Тривиальный название — цервоновая кислота. Эта кислота богата рыбьим жиром и является важным компонентом мембранных липидов большинства тканей животных, особенно липидов мозга, спермы и сетчатка глаза.

Докозановая кислота: Насыщенная (C22: 0) жирная кислота. Его банальное название — бегеновая кислота.

Додекановая кислота: Основная насыщенная жирная кислота (C12: 0) в лауриновых маслах и маслах семейства Cuphea. Тривиальное название — лауриновая кислота.

Эйкозановая кислота: Насыщенная (C20: 0) жирная кислота. Тривиальное название — арахидовая кислота.

Эйкозапентаеновая кислота (EPA): Высоконенасыщенная длинноцепочечная n – 3 жирная кислота (20: 5). Эта кислота присутствует в большинстве рыбное и водорослевое масла.

Эйкозатетраеновая кислота: Существует несколько изомеров этой длинноцепочечной ненасыщенной жирной кислоты (C20: 4). В n-6 весь цис-изомер (5цис, 8цис, 11цис, 14цис) этой жирной кислоты известен как арахидоновая кислота. кислота. Он присутствует в рыбьем жире в незначительных количествах, в основном связан с фосфолипидами животных. а также присутствует в некоторых папоротниках.В промышленных масштабах производится из липидов печени или яиц. и путем ферментации.

Эйкозеновая кислота: Это длинноцепочечная мононенасыщенная жирная кислота (C20: 1). Тривиальные названия 9цис и 11цис-изомеры представляют собой гадолеиновую и гондоевую кислоты соответственно.

Элаидиновая кислота: Транс-изомер олеиновой кислоты (C18: 1) и тривиальное название 9-транс, октадеценовой кислоты. кислота.

Элаидокислоты: Термин элаидо часто используется для отличия транс-изомеров от цис-форм, т. Е. линелаидная (9 транс, 12 транс октадекадиеновая кислота) и линоленелаидная (9 транс, 12 транс, 15транс, октадекатриеновая кислота).

Эпоксидные кислоты: Эти жирные кислоты получают эпоксидированием олефиновых кислот.Vernonia galamensis и семена Euphorbia lagascae богаты верноловой кислотой, которая представляет собой жирную эпоксидную кислоту.

Эруковая кислота: Тривиальное название мононенасыщенной жирной кислоты докозеновой кислоты (C22: 1, 13цис). Это присутствует в маслах семян семейства крестоцветных, таких как рапс, горчица и крамбе. Выведены современные сорта рапсового масла, которые содержат менее 2 процентов эрукового масла. кислоты, снизившись с 30-50 процентов из-за вредного воздействия на здоровье этого жирного кислота.Масла с высоким содержанием эруковой кислоты используются в олеохимической промышленности.

Незаменимые жирные кислоты: Полиненасыщенные кислоты (линолевая и линоленовая кислоты), которые необходимы для жизни и крепкого здоровья. Они не могут быть биосинтезированы животными и людьми, поэтому они должны можно получить с помощью диеты.

FAME: Сокращенное обозначение метиловых эфиров жирных кислот, которые в основном используются для газовой хроматографии.

Жиры: Жиры представляют собой подгруппу липидов и состоят в основном из триацилглицеридов. Они есть липиды в массе, вырабатываемые животными и микроорганизмами. Они твердые или полутвердый при комнатной температуре.

Жирные кислоты: Жирные кислоты — это насыщенные или ненасыщенные карбоновые кислоты с длинной прямой и неразветвленная углеродная цепь (рис. 1).Жирные кислоты являются основными компонентами большинства липидов. Они могут быть свободными или этерифицированными (присоединенными к другой молекуле через кислород облигации) формы. Большинство жирных кислот в маслах и жирах этерифицированы до глицерина. молекулы, образующие триацилглицериды, диацилглицериды, моноацилглицериды и фосфолипиды. В таблице 1 приведены системы наименования жирных кислот.

Рисунок 1. Химическая структура молекулы жирной кислоты

Существуют разные системы наименования жирных кислот. Тривиальные имена не содержат ключей к разгадке конструкции; нужно выучить имя и связать его с отдельно изученной структурой.Имена обычно происходят от общего источника соединения или источника от который был впервые изолирован. Например, пальмитиновая кислота содержится в пальмовом масле, олеиновом масле. кислота является одним из основных компонентов оливкового масла (олеума) и стеариновой кислоты (от греческого слова означает твердое вещество) кислота является твердой при комнатной температуре. Пауки (паукообразные) содержат арахидоновую кислота.

Карбоксильная система отсчета или числовое сокращение указывает количество атомов углерода, количество двойных связей и положения двойных связей, считая от карбоксильный углерод, который пронумерован как единица.Разработано соглашение об именах жирных кислот. Международным химическим союзом (IUC) основан на латинских названиях углерода. длина цепи и насыщенность или ненасыщенность (двойные связи) в молекуле. Карбоксил ссылка отличается от номенклатуры IUC тем, что для обозначения цепочки используется число. длина вместо названия, производного от греческого (например, гексадекановая кислота для 16: 0 или пальмитиновая кислота).В системе IUC углерод карбоксильной группы обозначается цифрой один (рис. 1), а позиции в цепочке обозначаются ссылкой на него. Например двойной связь, как говорят, находится на девятом атоме углерода, если она берет начало на девятом атоме углерода и простирается к следующему (10-му) атому в цепи. Положение обозначается буквой «Δ» (см. Таблицу 1).

Система отсчета омега (ω или n) указывает количество атомов углерода, количество атомов углерода. двойные связи и положение двойной связи, наиболее близкое к омега-углероду, считая из омега-углерода (который для этой цели пронумерован) (рис. 1).Эта система полезен по физиологическим соображениям из-за важных физиологических различий между омега-отрицательными тремя и омега-отрицательными шестью жирными кислотами в организме человека.

Свободные жирные кислоты (FFA): Это жирные кислоты в несвязанной форме (не эстерифицированные). Неочищенные масла и жиры содержат СЖК, которые могут быть удалены путем обработки, химической нейтрализации или физического рафинирования. (см. Информационный бюллетень FAPC-160).СЖК выполняют важные физиологические функции у животных и ткани растений, но нежелательно в пищевых маслах, потому что они снижают окислительную стабильность и качество масел.

Гаделаидовая кислота: Тривиальное название мононенасыщенной жирной кислоты 9-транс-эйкозеновой кислоты (20: 1).

Гадолеиновая кислота: Тривиальное название присутствующей мононенасыщенной жирной кислоты 9-цис-эйкозеновой кислоты (20: 1) в рыбьем жире.

Gaidic acid: Тривиальное название мононенасыщенной жирной кислоты 2-гексадеценовой кислоты (16: 1).

Галактолипиды: Липиды, содержащие одну или несколько единиц галактозы. Примеры включают моно- и дигалактозилдиацилглицерины, гликозилцерамид и галактозилглицериды.

Галактозилцерамид: Это галактолипид, также называемый гликозилцерамидом.

Галактозилглицериды: Диацилглицерины с одной-четырьмя (обычно одной или двумя) галактозными единицами, присоединенными к положение sn-3 триацилиглицерида (см. Рисунок 2 для описания положения sn-3) молекула гликозидными связями.Это обычные липидные компоненты мембран растений. (хлоропласты).

Гамма-линоленовая кислота (GLA): Общее название полиненасыщенной жирной кислоты октадекатриеновой кислоты (C18: 3), γ-линоленовой кислота.

Глюкозинолаты: Серосодержащие соединения, присутствующие в семенах рапса.Они были сокращены до меньшего более 30 мг / кг семян рапса и сортов двойного нуля с помощью биотехнологии.

Глицерин: Тривиальное название 1,2,3-тригидроксипропана. Самый распространенный природный носитель ацила группы и основа многих классов липидов, таких как триацилглицерины и глицерофосфолипиды.

Глицерофосфолипиды: Это липиды, содержащие сложный эфир фосфата в положении sn-3 и ацильные группы. в положениях sn-1 и sn-2 молекулы глицерина (см. рис. 2 для положения sn нумерация).Основные классы — фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилглицерин, фосфатидилинозитол, фосфатидилсерин и дифосфатидилглицерин.

Гликолипиды: Общее название всех липидов, связанных с любым типом углеводного фрагмента. Основное растение гликолипиды — это моно- и дигалактозилдиацилглицерины.Стероловые гликозиды и цереброзиды также присутствуют в меньших количествах. Гликосфинголипиды, такие как ганглиозиды и цереброзиды в основном присутствуют у животных.

Гондоевая кислота: Тривиальное название мононенасыщенной жирной кислоты эйкозеновой кислоты (C20: 1).

Госсипол: Сложное фенольное соединение, встречающееся в неочищенном хлопковом масле и удаляемое во время процесс рафинирования.

Гептадекановая кислота: Тривиальные названия этой насыщенной жирной кислоты, гептадекановой кислоты (C17: 0), являются датуриновой. и маргариновая кислота. Эта жирная кислота присутствует во многих животных, особенно у жвачных. и в некоторых растительных маслах в очень небольших количествах.

Гексакозановая кислота: Тривиальное название этой насыщенной жирной кислоты, гексакозановая кислота (C26: 0), — церотическая. кислота.

Гексадекановая кислота: Тривиальное название гексадекановой кислоты (C16: 0) — пальмитиновая кислота, которая является насыщенной жирная кислота. Это самая распространенная из всех насыщенных жирных кислот. Он присутствует практически в все животные и растительные жиры, особенно в пальмовом масле (около 40 процентов) и хлопковых семенах масло (около 25 процентов).В растительных маслах эта кислота находится в положениях sn-1 и sn-3. и почти совсем не в sn-2 положениях молекулы ТАГ. Сало и большинство молочных жиров, включая жир грудного молока, имеют необычно высокий уровень гексадекановой кислоты в sn-2 позиция.

Гексадеценовая кислота: Пальмитолеиновая и зоомаровая кислоты — тривиальные названия 9-цис-гексадеценовой кислоты (C16: 1), которая представляет собой мононенасыщенную жирную кислоту.Он присутствует в большинстве рыбьих жиров (около 10 процентов). и масло макадамии (около 20 процентов).

Гексановая кислота: Тривиальное название насыщенных жирных кислот гексановая кислота (C6: 0) — капроновая кислота. Он присутствует в небольших количествах в лауриновых маслах и молочном жире.

Гидроксикислоты: Эти жирные кислоты содержат гидроксильную группу в своей химической структуре.Рицинолевая кислота — самый известный представитель этого класса. Другие включают алевритические, церебронические, кориоловая, денсиполовая, диморфеколовая, камлоленовая и лескероловая кислоты. ω-гидроксикислоты (C14-C22) встречаются в восках.

Переэтерификация: Это относится к получению сложных эфиров путем взаимодействия двух сложных эфиров в присутствии щелочного или ферментативного катализатора.Переэтерификация масел и жиров приводит к рандомизация жирных кислот на молекулах триацилглицерина и получение масел или жиры с характеристиками, отличными от масел или жиров, используемых в процессе.

Кефалин: Его также называют цефалином. Кефалин — это старый термин, используемый для обозначения фосфатидилэтаноламина.

Лауриновая кислота: Тривиальное название додекановой кислоты насыщенных жирных кислот (C12: 0), встречающейся в основном в лауриновые масла, такие как кокосовое и пальмоядровое.

Лецитин: Это неочищенная смесь фосфолипидов, полученная из растительных масел и яиц. желток.Большая часть лецитина производится из соевого масла и восстанавливается во время рафинирования. процесс. Обычно лецитин представляет собой смесь фосфолипидов (47 процентов), триацилглицеринов. (36 процентов), другие липиды (11 процентов), углеводы (5 процентов) и вода (1 процент). Фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин и фосфатидилинозитид являются основными фосфолипиды, присутствующие в лецитине.

Лескероловая кислота: Это гидроксижирная кислота (содержит две структуры гидроксильных групп), одна двойная связь и 20 атомов углерода на химическую структуру.Он присутствует в масле семян видов Lesquerella.

Лигноцериновая кислота: Тривиальное название тетракозановой кислоты насыщенных жирных кислот (C24: 0). Это происходит в некоторые воски и второстепенный компонент некоторых масел из семян.

Линелаидовая кислота: Тривиальное название полиненасыщенной жирной кислоты 9транс, 12транс-октадекадиеновая кислота (С18: 2).В природе встречается редко.

Линолевая кислота: Тривиальное название полиненасыщенной жирной кислоты 9 цис, 12 цис октадекадиеновой кислоты (С18: 2).

Линоленовая кислота: Тривиальное название октадекатриеновой кислоты полиненасыщенной жирной кислоты (C18: 3).Это существует в двух изомерных метилен-прерывистых формах: α-линоленовой кислоты (n – 3) и γ-линоленовой кислоты. кислота (n – 6).

Лизофосфолипиды: Фосфолипиды, содержащие только одну ацильную цепь, называются лизофосфолипидами. В зависимости от фосфатной группы, присоединенной к молекуле, они дополнительно классифицируются как лизофосфатидилхолин и лизофосфатидилэтаноламин и т. д.

Маргариновая кислота: Тривиальное название насыщенной жирной кислоты гептадекановой кислоты (C17: 0).

Триацилглицерины со средней длиной цепи: Масла, коммерчески полученные путем этерификации глицерина октановой (C8) и декановой кислотой (C10) кислоты, полученные из кокосового и пальмоядрового масел.Эти сложные эфиры легко усваиваются. и используются в пищевых и фармацевтических целях. Это жидкости с высоким устойчивость к окислению, а также находят применение в качестве смазочных материалов пищевого качества.

Мисцелла: Смесь гексана и сырого масла, полученная при экстракции растительных масел растворителем.

Мицеллы: Небольшой коллоидный агрегат, образованный в воде растворимыми амфифилами (поверхностно-активными веществами).

Моноацилглицерид (MAG): Ацилглицерид, в котором только одна молекула жирной кислоты этерифицирована до одного из гидроксильных групп. группы на молекуле глицерина. МАГ используются в качестве эмульгаторов в хлебобулочных изделиях, напитках, мороженое, жевательная резинка, шортенинг, взбитые начинки, маргарин и кондитерские изделия. Они могут быть получены из TAG или DAG с помощью химических или ферментативных процессов.

Миристиновая кислота: Тривиальное название тетрадекановой кислоты насыщенных жирных кислот (C14: 0). Эта кислота присутствует в кокосовом масле и пальмовом масле в значительных количествах, 15-20 процентов общее количество жирных кислот и является второстепенным компонентом большинства животных жиров и рыбьего жира.

Нервоновая кислота: Тривиальное название мононенасыщенной жирной кислоты 15-цис-тетракозеновой кислоты (C24: 1).

Нейтральные липиды: Неполярные липиды в отличие от полярных липидов. Триацилглицерины, стерины, и сложные эфиры стерола являются одними из примеров нейтральных липидов.

Октадекадиеновые кислоты: Наиболее важной октадекадиеновой кислотой (C18: 2) является линолевая кислота (9-цис-12-цис-изомер), который присутствует практически во всех растительных маслах.Это первый представитель семейства n-6. полиеновых кислот и является важной незаменимой жирной кислотой.

Октадекановая кислота: Это насыщенная жирная кислота (C18: 0), широко известная как стеариновая кислота. Этот является второй по распространенности насыщенной кислотой после гексадекановой (пальмитиновой) кислоты. это второстепенный компонент большинства растительных масел, но в больших количествах присутствует в какао сливочное масло (30-36 процентов) и в жирах жвачных животных (5-40 процентов).

Октадекатетраеновая кислота: Это высоконенасыщенная жирная кислота (C18: 4). Изомер 6 цис, 9 цис, 12 цис, 15 цис известна как стеаридоновая кислота и принадлежит к семейству n-3. 4 цис, 8 цис, 12 цис, Изомер 15цис называют мороктовой или моротовой кислотой.

Октадекатриеновые кислоты: Наиболее распространенной и важной октадекатриеновой кислотой (C18: 3) является α-линоленовая кислота (9cis, 12цис, 15 цис изомер).Это основной компонент олифы, такой как льняное масло, 50-60 процентов от общего количества жирных кислот. Это член семьи n – 3 и незаменимая жирная кислота. Изомер 5цис, 9цис, 12цис известен как пиноленовая кислота и присутствует в талловом масле и масле семян многих видов хвойных деревьев.

Октадеценовые кислоты: Общее название любой кислоты C18: 1, включая олеиновую, элаидиновую, вакценовую, петрозелиновую. и петроселаидный.

Октановая кислота: Это насыщенная жирная кислота с 8 атомами углерода (C8: 0), также известная как каприловая кислота. Средняя сеть жирные кислоты, входящие в состав лауриновых масел и масел семян купея.

Масло: Масла представляют собой подгруппу липидов и состоят в основном из триацилглицеридов.Они есть жидкие при комнатной температуре и в основном происходят из растений.

Масляные тельца: Также называемые олеосомами, олеозинами или липидными тельцами, они являются клеточными органеллами. в клетках масличных культур и содержат в основном триацилглицерины.

Олеиновая кислота: Тривиальное название 9-цис-изомера октадеценовой кислоты (C18: 1), который является мононенасыщенным жирная кислота.

Олеин: Жидкая фракция, полученная фракционированием масел или жиров. Чаще всего производится из пальмового масла.

Олеохимические продукты: Это соединения, произведенные из натуральных масел и жиров и включающие жирные кислоты, спирты, метиловые или другие сложные эфиры, амиды и амины, димерные кислоты и двухосновные кислоты, и являются основой поверхностно-активных веществ и других соединений.

Омега-3 жирные кислоты: Они сокращенно обозначаются как n-3 или ω-3 (омега-3) кислоты. Обычно эти полиненасыщенные жирные кислоты имеют три или более цис-ненасыщенных связи, разделенных друг от друга одна метиленовая группа и имеющая первый ненасыщенный у третьего атома углерода метильный конец молекулы (рис. 1).α-линоленовая кислота, эйкозапентаеновая кислота (EPA) и докозагексаеновая кислота (DHA) являются некоторыми примерами жирных кислот омега-3 (см. Факт Лист FAPC-135).

Омега-6 жирные кислоты: Они сокращенно обозначаются как n-6 или ω-6 (омега-6) кислоты. Семейство полиненасыщенных жирных кислот кислоты с двумя или более цисненасыщенными связями, отделенными друг от друга одним метиленом группа и имеющая первую ненасыщенную связь на шестом атоме углерода от метильного конца молекулы.Арахидоновая кислота (эйкозатетраеновая кислота) является примером омега-6 жирная кислота.

Омега-9 жирные кислоты: Они сокращенно обозначаются как n-9 или ω-9 (омега-9) кислоты. Семейство полиненасыщенных жирных кислот кислоты с двумя или более цисненасыщенными связями, отделенными друг от друга одним метиленом группа и имеющая первую ненасыщенную связь на девятом атоме углерода от метильного конца молекулы.Гондоический (20: 1), эруковый (22: 1), нервный (24: 1), ксименовый (26: 1), октакозеновый (28: 1) и люмековая кислота (30: 1) являются одними из примеров жирных кислот омега-9.

Дистиллят пальмовых жирных кислот: Это побочный продукт физической очистки пальмового масла, богатого свободными кислотами. Их соли кальция используются в составах кормов для животных.

Пальмителаидовая кислота: Тривиальное название 9-транс-изомера гексадеценовой кислоты (C16: 1).

Пальмитиновая кислота: Тривиальное название насыщенной жирной кислоты гексадекановой кислоты (C16: 0).

Пальмитолеиновая кислота: 9-цис-изомер гексадеценовой кислоты (C16: 1), также известный как зоомаровая кислота.

Пальмовая средняя фракция: Производится фракционированием пальмового масла. Этот продукт обычно используется как какао. эквивалент масла.

Пальмовый олеин: Его получают фракционированием пальмового масла и жидкости при комнатной температуре.это используется как стабильное масло для жарки.

Пальмовый стеарин: Твердая фракция, полученная фракционированием пальмового масла. Он используется как твердый жир в маргарине. сырье или в качестве альтернативы сала в олеохимической промышленности.

Фосфолипид: Фосфолипиды представляют собой сложные эфиры глицерина, содержащие две жирные кислоты и одну фосфатидную кислоту. кислотный фрагмент в положении sn-3 (см. фиг. 2).

Фитостерины: Фитостерины представляют собой стерины растительного происхождения. Самые важные фитостерины в сое кампестерин, стигмастерин и ситостерин.

Полярные липиды: Липиды с полярными группами в качестве головной группы, e.г. фосфолипиды и гликолипиды.

PUFA: Полиненасыщенные жирные кислоты, которые имеют две или более двойных связей в углеродной цепи.

Обратные мицеллы: Их также называют микроэмульсиями; вода агрегируется в масляной фазе.

Рамнолипиды: Гликолипиды, содержащие сахарную рамнозу и 3-гидроксикарбоновые кислоты.

Омыление: Щелочной гидролиз масел и жиров с образованием глицерина и солей натрия или калия. длинноцепочечных кислот.

Насыщенные кислоты: Жирные кислоты без ненасыщенности углерод-углеродной связи (без двойной связи на углероде цепь). Примеры включают лауриновую (12: 0), миристиновую (14: 0), пальмитиновую (16: 0) и стеариновую. (18: 0) кислоты.

Шортенинг: Распространенное название твердого жира, используемого в выпечке и кулинарии.

Специальные масла: Масла, которые производятся в относительно небольших количествах из-за их отличительных свойств. такие как вкус и польза для здоровья.

Стеариновая кислота: Тривиальное название октадекановой кислоты насыщенных жирных кислот (18: 0).

Стеаридоновая кислота: Тривиальное название полиненасыщенной жирной кислоты 6 цис, 9 цис, 12 цис, 15 цис-октадекатетраеновой кислоты. кислота (C18: 4).

Стеарин: Менее растворимая высокоплавкая фракция масел и жиров с более высоким содержанием насыщенные жирные кислоты.

Структурированные жиры: Произведены с особыми свойствами, такими как более низкая энергетическая ценность, особая температура плавления. поведение или питательные свойства.

Поверхностно-активные вещества: Поверхностно-активные соединения, содержащие липофильные (гидрофобные) и гидрофильные (липофобные) секции внутри молекул.Они используются в качестве моющих средств, эмульгаторов, флотации. агенты и др.

Сало: Животный пищевой жир, обычно получаемый из говядины, но также из овец и коз.

Тетракозеновая кислота: Мононенасыщенная жирная кислота, которую также называют нервоновой или селахолеиновой кислотой (24: 1, 15 цис).

Тетрадекановая кислота: Насыщенная жирная кислота, также называемая миристиновой (C14: 0).

Тетрадеценовая кислота: Среднецепочечная мононенасыщенная жирная кислота, также называемая миристолеиновой кислотой (C14: 1, 9цис-тетрадеценовая кислота).

Трансжирные кислоты: Эти жирные кислоты имеют транс (E) ненасыщенные центры, в отличие от цис (Z) конфигурация в большинстве натуральных кислот. Трансжирные кислоты в пищевых маслах в основном производятся при частичном гидрировании растительного или рыбьего жира. Они присутствуют в очень небольшие количества в растительных маслах.Жиры из рубца животных содержат небольшое количество трансжиров. также (см. информационные бюллетени FAPC-133 и FAPC-134).

Переэтерификация: Метод, позволяющий получать сложные эфиры из других сложных эфиров путем кислотного, основного или ферментативного катализа. Вновь образованный эфир имеет свойства, отличные от свойств исходного материала. Эта техника используется для модификации жиров и масел и производства биодизеля.

Триацилглицерид (ТАГ): ТАГ представляет собой сложный эфир, полученный из глицерина и трех молекул жирных кислот. Они есть основные составляющие жиров и масел и основные липиды в крови. Схема молекулы ТГА показано на рисунке 2. ТАГ — нейтральная молекула (без электрического заряда на молекулу).Это основная форма хранения липидов у животных и растений.

Ненасыщенные жирные кислоты: Жирные кислоты с одним или несколькими ненасыщенными центрами или двойными связями углерод-углерод.

Vaccenic acid: Тривиальное название мононенасыщенной жирной кислоты (C18: 1) 11-октадеценовой кислоты (обычно транс-изомер).

Валериановая кислота: Тривиальное название короткоцепочечной насыщенной жирной кислоты пентановой кислоты (C5: 0).

Воски: Водостойкие материалы, состоящие из углеводородов, длинноцепочечных кислот и спиртов, сложные эфиры воска и другие соединения с длинной цепью.Примеры включают в себя как животные (пчелиный воск, шерстяной воск (ланолин), воск кашалота) и растительный (канделильский, карнаубский, рисовые отруби, сахар тростник и жожоба) воски на основе.

Рис. 2. Схема структуры молекулы триацилглицерида.R1, R2 и R3, обозначающие жирная кислота и положения sn-1, -2 и -3

Нурхан Тургут Данфорд

FAPC Специалист по масличным / масличным культурам

Была ли эта информация полезной?
ДА НЕТ .

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован.