Линолевая кислота. Свойства, особенности, сфера применения

Линолевая кислота

CAS номер: 60-33-3
Брутто формула: C18h42O2
Внешний вид: маслянистая жидкость желтого цвета.
Химическое название: Linoleic acid, (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid; cis-9,cis-12-Octadecadienoic acid; Linolic acid.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 280.45 г/моль
Плотность 0,902
Температура плавления -5 ºC
Температура кипения 229-230°С (16 мм рт.ст.)
Показатель преломления 1.4687-1.4707
Растворимость: Субстанция растворима в метаноле, ацетоне. Нерастворима в холодной воде.
Опасные продукты, образующиеся в результате горения: монооксид углерода, двуокись углерода и фтористый водород.

Описание: 

Линолевая кислота (также называемая цис, цис, -9,12-октадекадиеновая кислота) является примером полиненасыщенной жирной кислоты из-за наличия двух двойных связей C = C. Линолевая кислота представляет собой омега-6 жирную кислоту, что означает, что она ненасыщена, с двойной связью, имеющейся на шестом атоме углерода от омега-конца молекулы. Это основная жирная кислота, содержащаяся в растительных маслах, таких как соевое масло, кукурузное масло и рапсовое масло. Она используется для производства маргарина, кулинарных масел, а также мыла, эмульгаторов и быстросохнущих масел. Слово linoleic происходит от греческого слова linon (льна) значения oleic, относящегося к маслу.

Линолевая кислота относится к одному из двух классов незаменимых жирных кислот, которые необходимы организму человека и животных. Если человек не потребляет достаточное количество этих эссенциальных жирных кислот, то могут возникнуть некоторые проблемы со здоровьем. Экспериментальный рацион, с недостаточным количеством линолеата (солевая форма кислоты), вызывает умеренное поражение кожи, выпадение волос и нарушения в процессе восстановлении кожи. Линолевая кислота выполняет особую роль в поддержании здоровья сердца. Рандомизированные клинические испытания показали, что замена насыщенного жира в пище линолевой кислотой снижает общее количество холестерина ЛПНП(липопротеины низкой плотности). Имеются также некоторые свидетельства того, что линолевая кислота улучшает чувствительность к инсулину и нормализует артериальное давление.

Двумя семействами EFA ( ненасыщенных жирных кислот) являются ω-3 (или омега-3 или n-3), которые поступают из рыбьего жира, и ω-6 (омега 6, n-6), которые поступают из растительных масел (одна из них — линолевая кислота). Когда в 1923 году они были обнаружены в качестве важных питательных веществ, 2 семейства незаменимых жирных кислот были обозначены как «витамин F». Но примерно в 1930 году было осознано, что они лучше классифицируются с жирами, чем с витаминами, поэтому название «Витамин F» было заменено.

Применение:

Поскольку линолевая кислота является основным питательным веществом, она обычно предоставляется в энтеральных, парентеральных формах и детских смесях, где содержание жира может варьироваться в зависимости от конкретного использования. Существуют также средства с линолевой кислотой предназначенные для местного применения-крема, мази и др. При местном применении линолевая кислота, помогает лечить расстройства кожи, связанные с ее дефицитом.

Активно используется в специальном спортивном питании линолевая кислота и ее изомер ( конъюгированная линолевая кислота) для похудения за счет уменьшения подкожного жира. Также применяется в ряде БАДов принимаемых для снижения риска заболеваний сердечно-сосудистой системы и даже для профилактики онкологических заболеваний. Также назначается в составе комплексной терапии при болезни Альцгеймера, показывая положительный эффект в патогенезе болезни на ранней стадии процесса.

Получение:

Промышленный синтез линоленовой кислоты состоит в следующем. В начале получают этиловый эфир линолевой кислоты путем смешивания 3-х компонентов: тетрабромстеариновой кислоты (перекристаллизованная), абсолютного этилового спирта и гранулированного цинка. Полученную смесь нагревают, учитывая, что реакция экзотермическая, необходимо периодическое охлаждение. Минут через 5, когда начнет реакция отщепления брома, смесь помещают в обратный холодильник и она поддается кипячению 30 минут. Затем с определенным интервалом приливают раствор хлористого водорода. Полученную смесь совмещают с раствором поваренной соли, дожидаясь расслоения. Затем эмульсию центрифугируют и промывают.

Полученный эфир растворяют спиртовым 95% денатурированным раствором едкого натра и оставляют на ночь при комнатной температуре. Полученную массу растворяют теплой водой с добавлением углекислого газа и разбавленной серной кислоты. Линолевая кислота всплывает на поверхность в виде прозрачного слоя. Полученную кислоту хранят под углекислым газом.

Действие на организм:

Линолевая кислота (18: 2ω6, цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота) является наиболее сильно потребляемой ПНЖК, обнаруженной в рационе человека. При потреблении линолевая кислота совершает 4 первичных пути. Как и все жирные кислоты, ее можно использовать как источник энергии. Ее можно этерифицировать с образованием нейтральных и полярных липидов, таких как фосфолипиды, триацилглицерины и сложные эфиры холестерина. В составе мембранных фосфолипидов линолевая кислота функционирует как структурный компонент для поддержания определенного уровня мембранной текучести трансдермального водного барьера эпидермиса. Кроме того, при высвобождении из мембранных фосфолипидов она может быть ферментативно окислена до различных производных, участвующих в клеточной передаче сигналов (то есть 13-гидрокси или 13-гидропероксиоктадекадиеновой кислоты( 13-H (P) ODE).

В качестве исходного соединения для семейства PU 6 PUFA линолевая кислота может быть удлиненной и ненасыщенной до других биоактивных СО 6 PUFA, таких как γ-линоленовая кислота (18: 3ω6) и арахидоновая кислота (20: 4ω6). Впоследствии арахидоновая кислота может быть превращена в мириады биологически активных соединений, называемых эйкозаноидами, такими как простагландины и лейкотриены. Эти эйкозаноиды важны при нормальной метаболической функции клеток и тканей, но при постоянном выделении и избытке они, как известно, способствуют ряду хронических заболеваний, таких как воспаление и онкология.

После потребления и абсорбции энтероцитами, выстилающими тонкий кищечник, линолевую кислоту упаковывают в хиломикроны в виде фосфолипидов, триацилглицеринов или эфиров холестерина и затем поступает в общую циркуляцию (подключичную вену) через грудной канал. Линолевая кислота доставляется в печеночные и внепеченочные ткани, так как хиломикроны делипидируются в пути и очищаются печенью при ее переходе на гораздо более мелкие остаточные частицы. После клеточного поглощения судьба линолевой кислоты определяется потребностями ткани, то есть включением в мембранные фосфолипиды, десатурацией и удлинением и т. Д.

Линолевая кислота является существенным (незаменимым) питательным веществом, которое содержит две двойные связи на девятом и 12-м атомах углерода из карбонильной функциональной группы. Поскольку люди не могут включать двойную связь за девятый углерод жирной кислоты, эта жирная кислота не может быть синтезирована и, следовательно, должна потребляться с пищей. В качестве основного компонента церамидов линолевая кислота участвует в поддержании трансдермального водного барьера эпидермиса. Содержание линолевой кислоты у младенцев может быть столь же низким, как 0,5-2,0% энергии, и лишение линолевой кислоты (то есть безжирное внутривенное вскармливание) может привести к чешуйчатым повреждениям кожи, замедлению роста и изменениям плазменной жирной кислоты и тромбоцитопении. Поскольку линолевая кислота находится в изобилии в детских смесях и продуктах питания и в грудном молоке человека, существенная нехватка жирных кислот не присуща здоровым людям. Аналогичным образом, доказательство недостатка PU6 PUFA крайне редко встречается у взрослого населения в отсутствие врожденной ошибки метаболизма, то есть дефицита FADS2 (десатуразы жирных кислот 2, Δ6 десатуразы), скорости, ограничивающей скорость десатурации линолевых кислота к арахидоновой кислоте.

Хотя линолевая кислота является важным питательным веществом, «нет никакой конкретной информации о количестве линолевой кислоты, необходимой для коррекции симптомов (ω6) дефицита ПНЖК» ; поэтому рекомендуемое ежедневные дозы(RDA) еще не установлены. Как таковые, диетические эталонные дозы для линолевой кислоты сообщают, что адекватные дозы для женщин и мужчин в возрасте от 19 до 50 лет составляют 12 г / сут и 17 г / сут соответственно. Данные основаны на приблизительном медианном потреблении здоровых людей.

Основными диетическими источниками линолевой кислоты являются растительные масла, орехи, семена, мясо и яйца. Потребление линолевой кислоты в рационе начало увеличиваться примерно в 1969 году и параллельно с введением соевого масла в качестве основной коммерческой добавки для многих обработанных пищевых продуктов. Производные продукты, содержащие соевое масло в качестве основного ингредиента, будут богаты линолевой кислотой. Хотя линолевая кислота составляет ~88% от общего количества ПНЖК в соевом масле, уровни в большинстве потребляемых пищевых продуктов превышают 70%. Например, из всех ПНЖК в большинстве видов мяса (говядина, курица и свинина) вклад линолевой кислоты составляет от 70 до 85% и> 80% в яйцах. Хотя хорошо известно, что большинство растительных масел основано на линолевой кислоте (отмеченное исключение — льняное семя), даже продукты с очень низким содержанием жира (овощи, фрукты и зерно) преимущественно богаты линолевой кислотой в качестве основной ПНЖК. Отмеченными исключениями являются бобы, в которых линолевая кислота составляет от 40 до 50% от общего количества ПНЖК.

Токсикологические данные:

Может быть токсичным при вдыхании, при контакте с кожей и при проглатывании.

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [мышь].

При оральном применении (LD50): 3200 мг / кг [крыса].

biopax.ru

польза и применение в косметике

Содержание

• Что такое линолевая кислота, ее свойства
• В чем польза линолевой кислоты для организма
• При каких проблемах применяется
• Недостаток линолевой кислоты
• Продукты питания, содержащие линолевую кислоту
• Объем потребления
• Ограничения к использованию
• Обзор средств

Что такое линолевая кислота, ее свойства

Линолевая кислота относится к полиненасыщенным незаменимым жирным кислотам, а именно к классу Omega-6 (не путать с альфа-линолевой кислотой — Omega-3). «Незаменимость» этих кислот заключается в том, что мы не можем производить их сами, поэтому должны получать этот бесценный материал вместе с пищей. 

Человек получает линолевую кислоту через пищу © iStock

В организме человека линолевая кислота присутствует в качестве липида клеточных мембран, то есть выполняет защитную функцию и помогает клеткам адаптироваться к неблагоприятным условиям и выживать даже в непростых ситуациях.

Вернуться к оглавлению

В чем польза линолевой кислоты для организма

Как и все незаменимые жирные кислоты, линолевая необходима для нормального функционирования человеческого организма, для здоровья и долголетия. Вот ее главные достоинства.

• Участвует в жировом и липидном обмене

  Поступает в организм линолевая кислота с пищей, так же, как арахидоновая — самая активная из класса Omega-6. Присутствует в каждой клетке, особенно необходима печени, мозгу, мышцам.

• Укрепляет иммунитет

  Способствует защите клеток от воздействия патогенных бактерий и вирусов.

• Участвует в жировом обмене

  За эту способность линолевую кислоту включают в состав биодобавок для похудения.

• Наращивает мышечную массу

  Линолевая кислота улучшает обмен веществ и усвояемость белков, за счет чего способствует приросту мышечной массы. Неудивительно, что ее любят и ценят бодибилдеры.

• Улучшает состояние кожи, волос, ногтей

  Без баланса жирных кислот в организме говорить о красе ногтей, кожи и волос не приходится. Кроме того, линолевая кислота входит в состав гидролипидной пленки, удерживающей влагу и защищающей кожу.

Вернуться к оглавлению

При каких проблемах применяется

Линолевую кислоту можно принимать в виде пищевой добавки © iStock

В составе пищевых добавок линолевую кислоту рекомендуют принимать при определенных показаниях:

• сухость кожи, себорея, воспаления, экзема;

• избыточный вес;

• заболевания нервной системы;

• гормональный дисбаланс;

• диабет;

• артрит.

Вернуться к оглавлению

Недостаток линолевой кислоты

Выявить недостаток линолевой кислоты в организме может только специальный анализ. Однако есть симптомы, которые могут подсказать, что в организме не все ладно с синтезом Omega-6.

1. 1

   Сухость кожи, шелушение. Если в роговом слое мало липидов, нет ничего удивительного в том, что его целостность нарушается и кожа теряет влагу. Ведь линолевая кислота служит цементом, скрепляющим роговые чешуйки.

2. 2

   Акне. Недостаток линолевой кислоты в организме приводит к нарушению процесса отшелушивания и закупорке пор. Воспаление в этом случае вполне закономерно.

3. 3

   Частые простуды и инфекции. Иммунная система дает сбой при нарушении липидного обмена, а линолевая кислота — ее непосредственный участник.

4. 4

   Боли в суставах. Незаменимые жирные кислоты облегчают состояние больных артритом.

Вернуться к оглавлению

Продукты питания, содержащие линолевую кислоту

Растительные масла – основной источник линолевой кислоты © iStock

Линолевая кислота содержится в растительных маслах, а арахидоновая («животный» вариант Omega-6) — в мясе, сливочном масле, молоке. Наличие линолевой кислоты в продуктах питания наглядно продемонстрирует таблица.

Содержание линолевой кислоты в продуктах

Продукт (масло, жир)	Линолевая кислота
Сафлоровое масло	79,00%
Масло виноградных косточек	78,00%
Подсолнечное масло	72,00%
Кукурузное	48,00%
Соевое	62,00%
конопляное	55,00%
оливковое	15,00%
горчичное	14,00%
жир птицы	10-20,00%
свиной жир	8–9%
бараний	3–4%
говяжий	2–5%
молочный	2–5,2%

Вернуться к оглавлению

Объем потребления

При потреблении продуктов или пищевых добавок, содержащих незаменимые жирные кислоты, важно соблюдать соотношение между Omega-3 и Omega-6. Идеальный баланс 1:1 соблюдали наши далекие предки. Соотношение, рекомендованное экспертами по питанию с учетом современных реалий, составляет 1:5.

Для здоровья важен правильный баланс жирных кислот Omega-6 и Omega-3 © iStock

Однако на деле показатель Omega-6 достигает 10, а иногда и 20. Причина столь явного перевеса Omega-6 объясняется просто: мы недостаточно потребляем продукты, содержащие Omega-3. Сегодня основными поставщиками жирных кислот выступают растительные масла, а также мясные продукты, но не морская рыба (главный источник Omega-3).

 

Средняя суточная норма линолевой кислоты для взрослого человека до 50 лет составляет 12 г у женщин и 17 г — у мужчин, что соответствует приблизительно 6-9 чайным ложкам подсолнечного масла. С возрастом эта доза уменьшается.

Вернуться к оглавлению

Ограничения к использованию

В рационе современного человека нет дефицита жирных кислот Omega-6. Он их получает в избытке, поливая салаты растительным маслом и не ограничивая себя в потреблении животных жиров. А вот кислот Omega-3 остро не хватает, особенно жителям тех стран, где мало едят жирную морскую рыбу.

Между тем благополучие организма зависит именно от баланса жирных кислот: преобладание Omega-6 может нанести ему вред и стать причиной хронических воспалительных процессов с далеко идущими и крайне негативными последствиями.

Потребляя продукты, содержащие линолевую и арахидоновую кислоты — растительные масла и животные жиры, — не забывайте балансировать их пищей, богатой кислотами Omega-3. Формула здоровья заключается в правильном соотношении полиненасыщенных жирных кислот в организме.

Вернуться к оглавлению

Обзор средств

В составе косметики, как и в пище, линолевая кислота чаще всего фигурирует в своей естественной биодоступной форме — в виде растительного масла. Косметические средства, богатые Omega-6, как правило, адресуются коже с такими проблемами:

• сухость;

• увядание;

• воспаление.

Формулы объединяет задача восстановить или укрепить липидный барьер кожи. Вот лишь несколько средств.

Косметика c линолевой кислотой обладает питательными и смягчающими кожу свойствами

• Питательный ночной бальзам для лица с эфирным маслом майорана, Decléor, адресуется сухой и очень сухой коже, восстанавливает ее и укрепляет способность к самозащите. В основе формулы — подсолнечное масло, чрезвычайно богатое Omega-6.

• Экстраординарный крем-масло «Роскошь питания», L’Oréal Paris, нежно заботится о коже, успокаивая и защищая ее с помощью ценных масел, включая масло пенника лугового.

• Увлажняющий тоник Ultra Facial Toner, Kiehl’s, не имеет спирта в составе, смягчает кожу, в том числе благодаря маслу абрикосовых косточек, содержащего 20% линолевой кислоты.

  Кремы с линолевой кислотой укрепляют липидный барьер кожи

• Крем-уход для защиты сухой кожи Nutrilogie I, Vichy, восстанавливает защитные функции эпидермиса, стимулируя синтез собственных липидов кожи.

• Тройное корректирующее липидовосполняющее средство Triple Lipid Restore 2:4:2, SkinCeuticals, укрепляет защитную функцию кожи, насыщая ее жирными кислотами за счет подсолнечного масла в составе.

• Корректирующий крем-гель для проблемной кожи с тонирующим эффектом Effaclar Duo(+), La Roche Posay, содержит линолевую кислоту и помогает справиться со следами постакне.

Вернуться к оглавлению

skin.ru

Линолевая кислота — Справочник химика 21

    Таким образом, определив величину Д В1 и зная скорости фотохимически инициированного и темнового процессов ии и можно определить отношение Поскольку из данных по стационарной скорости реакции при известной скорости инициирования можно определить отношение к / к , то метод фотохимического последействия дает возможность раздельного определения констант скорости продолжения и квадратичного обрыва цепей. На рис. 81 приведена кинетическая кривая окисления этилового эфира линолевой кислоты при 25° С и при давлении кислорода 160 мм рт. ст. [c.305]
    Лимонная кислота Линолевая кислота [c.71]

    Химизм действия сиккативов еще ие достаточно выяснен, но они, бесспорно, ускоряют образование перекисей, так как металлы с переменной валентностью являются переносчиками кислорода. Механизм действия РЬО на высыхание льняной олифы может быть объяснен следующим образом (L—остаток линолевой кислоты)  [c.244]

    Смесь димера линолевой кислоты (40%) и эфиров фосфорной кислоты [c.198]

    Эффективное противокоррозионное действие при введении в этилированные бензины оказывает присадка, состоящая из 70— 90 % (масс.) полимеризованной линолевой кислоты и 10—30 % [c.275]

    Окислительная полимеризация происходит при образовании полимеров из ненасыщенных соединений за счет поглощения ими кислорода. Процесс твердения пленки в этом случае ускоряется в присутствии сиккативов. Ниже приводятся некоторые реакции, характерные для окислительной полимеризации (в качестве соединения с неконцевой ненасыщенностью используется радикал линолевой кислоты)  [c.212]

    В среднем соотношение скоростей гидрирования линоленовой, олеиновой и линолевой кислот равно 70 30 1. [c.44]

    Возможен и другой ход полимеризации, при котором три молекулы линолевой кислоты реагируют одновременно и дают тример  [c.28]

    Оценка эффективности разделения кислот рассмотрена А. Л. Маркманом и Б. А. Кацем [315] на примере отделения насыщенных и олеиновой кислот от линолевой кислоты. Величину селективности S они предложили выражать следующим образом  [c.222]

    Совершенно другие свойства имеют ненасыщенные жирные кислоты с двумя двойными связями h3n-4t)2. Из этих кислот наиболее распространена в растительных маслах линолевая кислота, быстроокисляющаяся кислородом воздуха, а при нагревании легко полимеризующаяся. Процесс полимеризации может привести к образованию димеров, тримеров и полимеров. Принимается, что при полимеризации линолевой кислоты получается следующий димер  [c.27]

    ЛI — содержание линолевой кислоты во фракции, выделенной из комплекса, вес. %  [c.222]

    Л2 — содержание линолевой кислоты во фракции из фильтрата, вес. %. [c.222]

    ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — ненасыщенная карбоновая кислота с изолированными двойными связями, т. пл.—5,2 С, С5НцСН=СНСН2СН= СН (СНа),СООН. Для Л. к. возможны 4 геометрических изомера. Л. к. относится к незаменимым жирным кислотам в природе встречается в виде триглицеридов и в смеси с триглицеридами других кислот входит в состав важнейших высыхающих масел, применяемых в производстве лаков, красок, эмалей и олиф. В подсолнечном масле Л. к. до 52—53%, в льняном — до 30%, в конопляном — до 50—60% и т. д. [c.147]

    При определении содержания линолевой кислоты во фракциях но значениям йодных и родановых чисел величину селективности можно выразить следующим образом  [c.222]

    Числа n могут быть не только целыми, но и дробными. Например, окисление этилового эфира линолевой кислоты до соответствующей перекиси [c.151]

    При ступенчатом гидрировании линолевой, линоленовой и других еще более непредельных кислот над N -катализатором получается смесь изомерных олеиновых кислот, которые известны под общим названием изоолеиновых кислот. Последние можно получить при ступенчатом гидрировании линолевой кислоты, благодаря насыщению водородом различных двойных связей  [c.357]

    Число изоолеиновых кислот возрастает с увеличением числа двойных связей в исходной молекуле линоленовая кислота при гидрировании образует три изомерных линолевых кислоты  [c.357]

    Талловое масло представляет собой смесь непредельных жирных и смоляных кислот, сильно различающихся по строению и свойствам. Фракция жирных кислот состоит примерно из равных количеств олеиновой и линолевой кислот и небольшого количества пальмитиновой кислоты. Смоляные кислоты состоят из смеси но меньшей мере семи кислот, изомерных с абиетиновой (I). Содержание каждой кислоты варьируется в зависимости от исходного сырья и процесса получения таллового масла. Изомерные смоляные кислоты отличаются от абиетиновой кислоты числом и положением двойных связей. Так, наряду с абиетиновой кислотой (I), содержание которой составляет —40% фракции смоляных кислот, имеется неоабиетиновая кислота (II) и дигидроабиетиновая кислота (III), суммарное содержание которых =[c.106]

    Растворимости смолы в масле можно достичь также добавками стеариновой и линолевой кислот, глицерина и других многоатомных спиртов, глицерина с фталевым ангидридом и т. д. Лаки и краски, приготовленные из таких модифицированных бакелитов, отличаются прекрасной кроющей способностью и высокой прочностью. [c.498]

    Линолевая кислота Растительное С=С масло [c.460]

    Первый столбец цифр содержание глицерида н-линолевой кислоты, второй а Содержание глицерида изолинолевой кислоты. [c.43]

    Полученный тример, который имеет три двойные связи, может полимеризоваться с новыми молекулами линолевой кислоты, или другими ненасыщенными кислотами, что приведет к образованию еще более сложных продуктов [11, с. 31]. При исследовании жира, который в течение 15 веков находился на морском дне, установлено, что он содержит много (63,47о) насыщенных жирных кислот [12]. Эйблсан и Паркеп [9, с. 110] показали, что в морских илах присутствуют главным образом насыщенные жирные кислоты лишь с небольшой примесью ненасыщенных. Это является убедительным доказательством протекания подобных полимеризацион-ных процессов в ненасыщенных жирных кислотах при их длительном пребывании в отсутствие кислорода. [c.28]

    Соединения, способные служить диспергентами в топливах, найдены среди алкиламинов, нефтяных сульфонатов щелочно-земельных металлов (Са, Ва), жирных кислот, некоторых фосфорсодержащих соединений, наф-тенатов, фенолятов, полярных полимеров, содержащих азотистые основан

www.chem21.info

Линолевая кислота | Info-Farm.RU

Линолевая кислота — полиненасыщенная омега-6 жирная кислота. При комнатной температуре представляет собой бесцветную жидкость. Имеет липидное число 18: 2 (цис, цис -9,12). По химическим признакам — органическая кислота с длиной цепи из 18 атомов углерода и двумя двойными цис-связи. Первый расположен на шестом атома углерода, начиная с метильного конца. Таким образом линолевая кислота относится к ω-6 жирных кислот.

Линолевая кислота относится к одному из двух семейств незаменимых жирных кислот. Это означает, что человеческий организм самостоятельно не может синтезировать ее из других простых питательных веществ.

Некоторые медицинские исследования показывают, что чрезмерного количества некоторых ω-6 жирных кислот по отношению к ω-3 жирных кислот, может иметь негативные последствия для здоровья. Это связано с тем, что оба класса жиров обрабатываются в одной метаболическим системе.

В физиологии

Линолевая кислота используется в биосинтезе арахидоновой кислоты, а также некоторых простагландинов, лейкотриенов и тромбоксана. Ее нашли в липидах клеточных мембран. В значительном количестве входит в многих растительных масел, составляет более половины (по весу) состав масла мака, сафлоры, подсолнечника, кукурузы и сои.

Линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой, которая должна потребляться для надлежащего состояния здоровья. Диета с дефицитом линолеатами (солевые формы кислоты) вызывает мягкое растяжение кожи, выпадение волос, также плохое заживление ран у крыс.

Мертвые тараканы выделяют смесь веществ, запах которых отпугивает существ того же вида. Это позволяет живым особям избегать потенциальной опасности (в случае гибели от болезней или инфекций). Анализ выделений показал, что основными составляющими являются олеиновая и линолевая кислоты, и их смеси, в зависимости от вида насекомых. Подобные механизмы были обнаружены в стенах и пчел.

Метаболизм

Первым шагом в метаболизме линолевой кислоты происходит (дельта-6) десатурация, в результате кислота превращается в гамма-линолевую кислоту.

Существуют данные, что у детей отсутствует механизм Δ6-десатуразы, и детский организм должен получать гамма-линолевую кислоту с грудным молоком. Исследования показывают, что грудное молоко, которым кормят младенцев имеет большую концентрацию гамма-линолевую кислоту. Напротив, у новорожденных, которых выращивали искусственными смесями, зафиксировано повышенное содержание концентрации линолевой кислоты.

Следующим этапом в организме гамма-линолевая кислота превратится в дыгой-гамма-линоленовой, которая в дальнейшем превращается в арахидоновую кислоту. Одной из возможных ролей арахидоновой кислоты является ее преобразована в группу метаболитов, так называемых эйкозаноидов, класса паракринных гормонов. Есть три типа эйкозаноидов: простагландины, тромбоксаны и лейкотриены. Обе производные, полученные из арахидоновой кислоты (Тромбоксан и Лейкотриен _B4) являются сосудосуживающими эйкозаноидами. Также важно отметить, что окисленные продукты метаболизма линолевой кислоты, такие как 9-гидроксиоктадеканова и 13-гидроксиоктадеканова кислоты, активовують TRPV1, рецепторы капсаицина, и поэтому играют важную роль в гипералгезии и аллодинии.

Повышенное потребление некоторых омега-3 жирных кислот при уменьшении омега-6 жирных кислот, ослабляет воспаление, из-за снижения выработки этих эйкозаноидов.

В одном исследовании наблюдали за двумя группами пострадавших после инфаркта миокарда, и пришли к выводу: при увеличении концентрации Альфа-линоленовой кислоты на 68% в экспериментальной группе, при уменьшении линолевой на 7% (на примере средиземноморской диеты, богатой альфа-линоленовой кислоты), наблюдалось общее снижение рецидивов, других сердечных событий и смертности в целом, чем в контрольной группе.

Использование

Промышленное использование

Линолевая кислота используется для производства олифы, как составляющей в изготовлении масляных красок и лаков. Это приложение базируется на простой реакции ненасыщенных связей линолевой кислоты с кислородом в воздух, в результате которой происходит межмолекулярное сшивание и образования стабильной пленки.

Восстановлением линолевой кислоты добывают линолевый спирт.

Линолевая кислота — ЮАР со значением критической концентрации мицеллообразования в 1,5 x 10 ^-4 M @ pH 7,5.

Линолевая кислота становится более популярной в косметологии, благодаря ее полезной действия на кожу. Исследования показывают такие полезные эффекты при ее местном применении: противовоспалительное, восстановительная действие, и защита от высушивания.

Использование в научных исследованиях

Линолевая кислота может использоваться для демонстрации антиоксидантного действия природных фенолов. Эксперименты с линолевой кислотой, которую подвергали воздействию окислителей с различными комбинациями фенолов (инициированными 2,2′-азобис (2-амидинопропан) дигидрохлорид) продемонстрировали, что двойные смеси могут по взаимоусиливает антиоксидантное действие, так и нивелировать ее.

Линолевая кислота может быть связана с ожирением, стимулируя переедания и повреждая дугообразное ядро ​​в гипоталамусе.

Пищевые источники

Примечание: большинство из приведенных данных не проверены научными исследованиями

Продукт	Содержание линолевой кислоты	Примечания
Сафлоровое масло	74,62%
Масло примулы вечерней	73%
Маковая масло	70%
Масло виноградных косточек	69.6%
Подсолнечное масло	65.7%
Масло из семян опунции	65%
Конопляное масло	60%
Кукурузное масло	59%
Масло зародышей пшеницы	55%
Хлопковое масло	54%
Соевое масло	51%
Ореховое масло	51%
Кунжутное масло	45%
Рисовое масло	39%
Арганиева масло	37%
Фисташковая масло	32.7%
Арахисовое масло	32%
Миндаль	24%
Рапсовое масло	21%
Куриный жир	18-23%
яичный желток	16%
Льняное масло	15%
Смалец	10%
Оливковое масло	10 (3,5 — 21)
Пальмовое масло	10%
Какао-масло	3%
Макадамиева масло	2%
Сливочное масло	2%
Кокосовое масло	2%

Изображения по теме

• 

info-farm.ru

ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — Большая Медицинская Энциклопедия

ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА (цис-9,12-октадекадиеновая кислота) — неразветвленная полиненасыщенная жирная кислота, синтезируется только растительными организмами, является незаменимой жирной кислотой для животных и человека, входит в состав липидов биологических мембран; вместе с линоленовой кислотой и с нек-рыми полиненасыщенными жирными кислотами образует группу веществ, носящую условное название «витамин F». Смесь этиловых эфиров Л. к., линоленовой кислоты (см.) и олеиновой кислоты (см.) используется в медицине в качестве лекарственного средства под названием линетол (см.).

Поскольку Л. к. не синтезируется в организме человека, она обязательно должна содержаться в пище. Особенно чувствительны к недостатку Л. к. дети. При недостатке Л. к. в пище чаще, чем обычно, возникают респираторные заболевания, дерматиты у грудных детей часто связаны с нехваткой Л. к. Врожденные нарушения метаболизма Л. к. в организме являются одной из причин абеталипопротеинемии, акродерматитов, наследственно обусловленной нехватки лецитина, заболеваний желчных путей; возможно, что в патогенезе рассеянного склероза нарушения метаболизма Л. к. также играют определенную роль. По дан-ным некоторых авторов, Л. к. способствует быстрому преобразованию холестерина в желчные кислоты (см.) и выведению их из организма. У животных и человека Л. к. входит в состав липидов биол, мембран, ее количество в мембранах клеток и субклеточных частиц того или иного органа соблюдается настолько строго, что содержание Л. к. можно использовать для классификации и маркирования субклеточных фракций. При некоторых заболеваниях, в т. ч. и опухолевых, отмечают нарушения метаболизма и содержания Л. к. в биол, мембранах. Особенно часто среди таких нарушений отмечают изменение места замещения остатка Л к. в глицеролипидах, что коренным образом меняет свойства содержащих их мембран.

Л. к. входит в состав молекул всех липидов (см.): триглицеридов, фосфолипидов и гликолипидов. В молекулах глицеролипидов остаток Л. к. присоединен ко второму углеродному атому глицерина. Высокую концентрацию липидов, содержащих Л. к., отмечают в маслах, полученных из семян растений.

Л. к. представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, t°_пл —5,2°, нерастворимую в воде, хорошо растворимую в органических растворителях (спирте, эфире, хлороформе). Мол. вес (масса) Л. к. 280,4. При хранении Л. к: окисляется. Она присоединяет галоиды по двойной связи, йодное число Л. к. равно 181. Получают Л. к. из растительных масел (льняного масла).

Библиография: Ленинджер А. Биохимия, пер. с англ., М., 1976; Тютюн-ников Б. Н. Химия жиров, М., 1974, библиогр.; К a lac J. Kyselina linolova a jej vyznam vo vyzive, Cs. Hyg., sv. 23, s. 427, 1978; Progress in the chemistry of fats and other lipids, ed. by R. T. Holman, y. 9, pt 1 — 5, L., 1966—1970.

H. В. Проказова.

xn--90aw5c.xn--c1avg

Линолевая кислота Википедия

Линолевая кислота
Общие
Систематическое наименование	линолевая кислота
Хим. формула	C18H32O2
Рац. формула	С17H31COOH
Физические свойства
Молярная масса	280.4472 г/моль
Плотность	0,9 (20 °C)
Термические свойства
Т. плав.	-5 °C
Т. кип.	229 (при 16 мм. рт. ст.) °C
Химические свойства
pKa	3,22 (в метаноле)
Растворимость в воде	0.139 мг/л
Классификация
Рег. номер CAS	60-33-3
PubChem	5280450
Рег. номер EINECS	200-470-9
SMILES	CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
InChI	1S/C18h42O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17h3,1h4,(H,19,20)/b7-6-,10-9-OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
ChEBI	17351 и 42395
ChemSpider	4444105
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

ru-wiki.ru

Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты

    Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты 249  [c.249]

    Из таблицы видно, что жидкие масла отличаются от твердых низким содержанием предельных кислот, низкой температурой застывания и высоким йодным числом, характеризующим непредель-ность. В состав жидких масел входят, кроме олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, ряд других непредельных кислот. [c.358]

    Гидрогенизация жиров. Жидкие растительные масла состоят главным образом из глицеридов олеиновой, линолевой и линоленовой кислоты и содержат только незначительное количество трипальмитина и тристеарина. [c.262]

    Насыщенные кислоты плавятся при более высоких температурах, чем ненасыщенные кислоты с тем же числом атомов углерода. В ряду ненасыщенных кислот температура плавления понижается с увеличением числа двойных связей, что хорошо прослеживается на примере олеиновой, линолевой и линоленовой кислот. Насыщенные высшие жирные кислоты при комнатной температуре — твердые вещества, а ненасыщенные — жидкости. [c.425]

    Несмотря на широкое распространение (причем в больших количествах) олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, мало что известно об их обмене. Ниже рассматриваются некоторые возможные механизмы их окисления. [c.317]

    Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты содержат двойные связи в положениях 9 и 10. [c.318]

    Как видно из формул, а каждую молекулу олеиновой, линолевой и линоленовой кислот приходится, соответственно, одна, две и три двойные связи, обусловливающие возможность присоединения ими галоидов, кислорода и других веществ. [c.236]

    Состав жирных кислот. Ненасыщенные жирные кислоты различаются ио реакционной способности, зависящей от количества и расположения в них двойных связей. Было показано , что скорость окисления триглицеридов олеиновой, линолевой и линоленовой кислот находится в соотношении 1 120 300. [c.61]

    Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.). благодаря чему ири комнатной температуре они твердые. Жиры, в состав которых входит много ненасыщенных кислот, при обычной температуре жидкие и называются маслами. Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот и только 5%-на долю стеариновой и пальмитиновой кислот. В жире человека, плавящемся при температуре 15°С (при температуре тела он жидкий), содержится 70% олеиновой кислоты. [c.194]

    Групповые компоненты смолистых веществ и входящие в их состав индивидуальные соединения имеют различную склонность к выделению при отстаивании черных щелоков. Наиболее высокий коэффициент извлечения — 76—89% —имеют жирные кислоты, для смоляных кислот он составляет 62—78 и для неомыляемых веществ — 51—60%. Натриевые соли окисленных кислот хорошо растворимы в щелоках и с большим трудом выделяются с сульфатным мылом — коэффициент извлечения для них составляет лишь около 10 %. Индивидуальные жирные кислоты имеют коэффициент извлечения от 78 до 89°/о, причем меньшие значения относятся к пальмитиновой и стеариновой кислотам, а большие — к олеиновой, линолевой и линоленовой кислотам. Смоляные кислоты имеют более низкие коэффициенты извлечения, % дегидроабиетиновая кислота — около 57, пима-ровые кислоты — 65—70, абиетиновая и неоабиетиновая кислоты — 77—79. [c.67]

    Важнейшими представителями ненасыщенных жирных кислот являются лауриновая (С 2), миристиновая (С, ), пальмитиновая (С, ) и стеариновая (С),). Основной скелет стеариновой кислоты повторяется в олеиновой, линолевой и линоленовой кислотах. Эти кислоты отличаются одна от другой только по степени ненасыщенности, которая определяется числом алкеновых двойных связей, присутствующих в молекуле. Заметьте, как точка плавления этих кислот понижается по мере увеличения степени ненасыщенности их молекулы от насыщенной стеариновой кислоты (т. пл. 70 ), до С,д-кислот, количество двойных связей у которых постепенно увеличивается. Чем выше степень ненасыщенности, тем ниже температура плавления. Это правило объясняет, почему при комнатной температуре животные жиры находятся в твердом состоянии, а растительные масла — в жидком. И те и другие по своему строению относятся к глицеридам. Однако кислоты, входящие в состав растительных масел, имеют более высокую степе н [c.290]

    Механизм самоокисления. Современные теории механизма самоокисления основаны на работах Фармера показавшего, что на первой стадии процесса при взаимодействии кислорода с а-мети-леновыми группами образуются гидроперекиси. Такие соединения были найдены в первичных продуктах окисления метиловых эфиров олеиновой, линолевой и линоленовой кислот с выходом от 60 до 90%. [c.62]

    Перейдем к изложению полученных нами экспериментальных данных по внутреннему трению высших жирных кислот С,8 при различных температурах. При помощи описанной выше установки (стр. 45) была исследована вязкость стеариновой, олеиновой, линолевой и линоленовой кислот высокой степени чистоты в температурном интервале от 20 до 110° (отдельные измерения вязкости для стеариновой кислоты были выполнены также при 120 и 1г 0°). [c.53]

    Гидрогенизацией жиров называется процесс присоединения водорода к остаткам непредельных кислот, входящих в состав жиров, в результате чего эти остатки переходят е остатки предельных кислот. Например, остатки олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, присоединяя два, четыре или шесть атомов водорода, превращаются в остатки стеариновой кислоты  [c.250]

    Растительные масла содержат значительные количества олеиновой, линолевой и других ненасыщенных кислот, жидких при обычных условиях, поэтому при комнатной температуре они жидкие. Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот, и только 5% составляют твердые кислоты — стеариновая и пальмитиновая. [c.98]

    При нормальном давлении (700 мм рт. ст.) стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты кипят при высоких температурах и в процессе дистилляции разлагаются. Чтобы избежать разложения продуктов при дистилляции жирных кислот, их перегоняют при более низкой температуре. Чтобы упругость пара перегоняемого продукта превысила окружак>щее давление при более низк

www.chem21.info