Линолевая кислота — Справочник химика 21
Таким образом, определив величину Д В1 и зная скорости фотохимически инициированного и темнового процессов ии и можно определить отношение Поскольку из данных по стационарной скорости реакции при известной скорости инициирования можно определить отношение к / к , то метод фотохимического последействия дает возможность раздельного определения констант скорости продолжения и квадратичного обрыва цепей. На рис. 81 приведена кинетическая кривая окисления этилового эфира линолевой кислоты при 25° С и при давлении кислорода 160 мм рт. ст. [c.305]Лимонная кислота Линолевая кислота [c.71]
Химизм действия сиккативов еще ие достаточно выяснен, но они, бесспорно, ускоряют образование перекисей, так как металлы с переменной валентностью являются переносчиками кислорода. Механизм действия РЬО на высыхание льняной олифы может быть объяснен следующим образом (L—остаток линолевой кислоты)
Смесь димера линолевой кислоты (40%) и эфиров фосфорной кислоты [c.198]
Эффективное противокоррозионное действие при введении в этилированные бензины оказывает присадка, состоящая из 70— 90 % (масс.) полимеризованной линолевой кислоты и 10—30 % [c.275]
Окислительная полимеризация происходит при образовании полимеров из ненасыщенных соединений за счет поглощения ими кислорода. Процесс твердения пленки в этом случае ускоряется в присутствии сиккативов. Ниже приводятся некоторые реакции, характерные для окислительной полимеризации (в качестве соединения с неконцевой ненасыщенностью используется радикал линолевой кислоты) [c.212]
В среднем соотношение скоростей гидрирования линоленовой, олеиновой и линолевой кислот равно 70 30 1. [c.44]
Возможен и другой ход полимеризации, при котором три молекулы линолевой кислоты реагируют одновременно и дают тример [c.28]
Оценка эффективности разделения кислот рассмотрена А. Л. Маркманом и Б. А. Кацем [315] на примере отделения насыщенных и олеиновой кислот от линолевой кислоты. Величину селективности S они предложили выражать следующим образом [c.222]
Совершенно другие свойства имеют ненасыщенные жирные кислоты с двумя двойными связями h3n-4t)2. Из этих кислот наиболее распространена в растительных маслах линолевая кислота, быстроокисляющаяся кислородом воздуха, а при нагревании легко полимеризующаяся. Процесс полимеризации может привести к образованию димеров, тримеров и полимеров. Принимается, что при полимеризации линолевой кислоты получается следующий димер [c.27]
ЛI — содержание линолевой кислоты во фракции, выделенной из комплекса, вес. % [c.222]
Л2 — содержание линолевой кислоты во фракции из фильтрата, вес. %. [c.222]
ЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТА — ненасыщенная карбоновая кислота с изолированными двойными связями, т. пл.—5,2 С, С5НцСН=СНСН2СН= СН (СНа),СООН. Для Л. к. возможны 4 геометрических изомера. Л. к. относится к незаменимым жирным кислотам в природе встречается в виде триглицеридов и в смеси с триглицеридами других кислот входит в состав важнейших высыхающих масел, применяемых в производстве лаков, красок, эмалей и олиф. В подсолнечном масле Л. к. до 52—53%, в льняном — до 30%, в конопляном — до 50—60% и т. д. [c.147]
При определении содержания линолевой кислоты во фракциях но значениям йодных и родановых чисел величину селективности можно выразить следующим образом [c.222]
Числа n могут быть не только целыми, но и дробными. Например, окисление этилового эфира линолевой кислоты до соответствующей перекиси [c.151]
При ступенчатом гидрировании линолевой, линоленовой и других еще более непредельных кислот над N -катализатором получается смесь изомерных олеиновых кислот, которые известны под общим названием изоолеиновых кислот. Последние можно получить при ступенчатом гидрировании линолевой кислоты, благодаря насыщению водородом различных двойных связей [c.357]
Число изоолеиновых кислот возрастает с увеличением числа двойных связей в исходной молекуле линоленовая кислота при гидрировании образует три изомерных линолевых кислоты [c.357]
Талловое масло представляет собой смесь непредельных жирных и смоляных кислот, сильно различающихся по строению и свойствам. Фракция жирных кислот состоит примерно из равных количеств олеиновой и линолевой кислот и небольшого количества пальмитиновой кислоты. Смоляные кислоты состоят из смеси но меньшей мере семи кислот, изомерных с абиетиновой (I). Содержание каждой кислоты варьируется в зависимости от исходного сырья и процесса получения таллового масла. Изомерные смоляные кислоты отличаются от абиетиновой кислоты числом и положением двойных связей. Так, наряду с абиетиновой кислотой (I), содержание которой составляет —40% фракции смоляных кислот, имеется неоабиетиновая кислота (II) и дигидроабиетиновая кислота (III), суммарное содержание которых =[c.106]
Растворимости смолы в масле можно достичь также добавками стеариновой и линолевой кислот, глицерина и других многоатомных спиртов, глицерина с фталевым ангидридом и т. д. Лаки и краски, приготовленные из таких модифицированных бакелитов, отличаются прекрасной кроющей способностью и высокой прочностью. [c.498]
Линолевая кислота Растительное С=С масло [c.460]
Первый столбец цифр содержание глицерида н-линолевой кислоты, второй а Содержание глицерида изолинолевой кислоты. [c.43]
Полученный тример, который имеет три двойные связи, может полимеризоваться с новыми молекулами линолевой кислоты, или другими ненасыщенными кислотами, что приведет к образованию еще более сложных продуктов [11, с. 31]. При исследовании жира, который в течение 15 веков находился на морском дне, установлено, что он содержит много (63,47о) насыщенных жирных кислот [12]. Эйблсан и Паркеп [9, с. 110] показали, что в морских илах присутствуют главным образом насыщенные жирные кислоты лишь с небольшой примесью ненасыщенных. Это является убедительным доказательством протекания подобных полимеризацион-ных процессов в ненасыщенных жирных кислотах при их длительном пребывании в отсутствие кислорода. [c.28]
Соединения, способные служить диспергентами в топливах, найдены среди алкиламинов, нефтяных сульфонатов щелочно-земельных металлов (Са, Ва), жирных кислот, некоторых фосфорсодержащих соединений, наф-тенатов, фенолятов, полярных полимеров, содержащих азотистые основания, и др. [1—5, 9, 10, 14—19]. Указывается также на эффективность сукцинимидов [6], сульфоната натрия, три-н-бутиламина, димера линолевой кислоты, бариевой соли бис-/г-7 рет -алкилфенолдисуль-фида и других соединений. Описано уже более 70 соединений, и список этот довольно быстро пополняется [20— 24].
Показано, что противоизносной присадкой может служить товарный ингибитор коррозии для реактивных топлив Santolene С, представляющий собой в основном димер линолевой кислоты [9, 10, 17—20] (см. гл. 8). Влияние этой присадки в различных концентрациях на противоизносные свойства очищенных топлив видно из следующих данных [19] [c.175]
Достигнуты значительные успехи в селекции рапса удалось снизить содержание в рапсовом масле линоленовой кислоты (до 3%) в пользу линолевой масла с низким содержанием линоленовой кислоты, кроме того, обладают более приятным запахом преобладает запах плодов и частично снижается запах рыбы. Таким же путем в масле снижено и содержание экологоопасной эруковой кислоты. С использованием новейших достижений биотехнологии в Канаде выведен новый сорт рапса — anola, отличающийся практическим отсутствием эруковой кислоты и соотношением линолевая кислота линоленовая кислота = 2 5. Канола сейчас широко используется во всем мире в технических целях. Интенсивные исследования в этой области ведет algen In . [c.248]
Непредельные высшие жирные кислоты с одной или двумя двойными связями и их алкиловые эфиры присоединяют фенолы по месту двойных связей в присутствии фтористого бора. Фенол ж метиловый эфир олеиновой кислоты в присутствии фтористого бора и HgO при нагревании в течение 5 час. до 110° С образуют метиловый эфир 10-( -оксифенил)-октадекановой кислоты [95]. Аналогично фенол присоединяется к метиловому эфиру линолевой кислоты в присутствии фтористого бора [96]. [c.195]
Продукт полимеризации органических кислот Беззольные полярные соединения типа высших кислот Димеры и гримеры линолевой кислоты и бис-диаминофенил-ортофосфат [c.375]
Подсолнечное, маковое и ореховое масла содержат 30—50, и линолевой кислоты и поэтому высыхают медленнее полувысыхающпс масла). Наконец, такие масла, как оливковое и сурепное, совсем не высыхают, а лишь прогоркают ири хранении они содержат много олеиновой и мало линолевоГ кислоты невысыхающие масла). [c.239]
Согласно новейшим исследованиям, в особенности Уотермана, при отверждении жиров происходит не только гидрирование, но и элаиди-низация , т. е. переход олеиновой кислоты в элаидиновую, и тем самым повышение температуры плавления жира. Отверждение жиров может быть достигнуто и путем нагревания с одним никелем или (еще лучше) с 802 при ПО—П5°, причем в этих условиях происходит элаидиниза-ция. Если производить нагревание с 50г при еще более высокой температуре, то происходит также перегруппировка линолевой кислоты в кислоты с сопряженными двойными связями. При этом температура плавления масла возрастает, но одновременно увеличивается и его способность к окислению и полимеризации, т. е. масло становится высыхающим . [c.267]
Включение в состав аддуктов веществ, растворимых углеводородом (в частности, летучих препаратов), применяемых для уничтожения вредных организмов, так называемых фумигантов, делает обращение с подобными веществами и безопаснее, и удобнее. Ад-дуктообразование используют для защиты таких жирных кислот, как неустойчивая линолевая кислота, от окисления на воздухе. Подобные аддукты мочевины можно добавлять к пищевым продуктам. Обращает на -себя внимание способность сухой тиомочевины поглощать ССЦ с образованием аддукта, что можно использовать для регенерации этого летучего растворителя.
Олифы применяются для изготовления и разведения густотертых красок, шпаклевок и для грунтовки окрашиваемой поверхности. Краски, изготовленные на основе олифы, являются одним из основных средств защиты металлов от атмосферной коррозии (например, крыши зданий), а дерева —от гниения. Олифы используются для декоративной отделки внешней и внутренней поверхности объектов и изделий. Высококачественную олифу можно изготовить из касторового масла, в состав глицерида которого входит рицинолевая кислота (оксиолеиновая). Реакцией дегидратации из этой кислоты можно получить высыхающую линолевую кислоту. Таким образом, из невысыхающего касторового масла образуется высыхающая касторовая олифа, пригодная для выполнения малярных работ. [c.171]
Линолевая кислота С17Н31СООН представляет собой ненасыщенную кислоту с двумя двойными связями [c.385]
Линолеиовая кислота С17Н29СООН сопутствует линолевой кислоте в льняном масле. Содержит три непредельные связи [c.386]
Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) — [ c.331 ]
Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) — [ c.98 ]
Биохимия Том 3 (1980) — [ c.151 ]
Введение в химию природных соединений (2001) — [ c.107 ]
Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) — [ c.277 ]
Названия органических соединений (1980) — [ c.0 ]
Начала органической химии Книга первая (1969) — [ c.324 , c.330 ]
Органическая химия (1979) — [ c.645 ]
Молекулярная биотехнология принципы и применение (2002) — [ c.409 , c.410 ]
Справочник биохимии (1991) — [ c.143 , c.147 ]
Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) — [ c.297 ]
Биоорганическая химия (1991) — [ c.458 , c.460 , c.477 ]
Биологическая химия (2002) — [ c.56 ]
Биохимия (2004) — [ c.287 ]
Органическая химия (1990) — [ c.552 ]
Органическая химия (2001) — [ c.363 ]
Органическая химия (1998) — [ c.424 , c.426 ]
Теоретические основы биотехнологии (2003) — [ c.29 , c.300 ]
Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) — [ c.301 ]
Справочник Химия изд.2 (2000) — [ c.489 ]
Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) — [ c.240 , c.241 , c.263 , c.522 ]
Органическая химия (1964) — [ c.500 , c.559 ]
Жидкостная колоночная хроматография том 3 (1978) — [ c.2 , c.202 ]
Энциклопедия полимеров Том 2 (1974) — [ c.140 , c.141 ]
Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) — [ c.2 , c.140 , c.141 ]
Энциклопедия полимеров том 1 (1972) — [ c.0 ]
Общий практикум по органической химии (1965) — [ c.404 ]
Основы органической химии (1968) — [ c.448 ]
Промышленная органическая химия (1977) — [ c.23 , c.604 , c.609 ]
Реакции органических соединений (1966) — [ c.284 ]
Основные начала органической химии том 1 (1963) — [ c.476 ]
Биохимия растений (1966) — [ c.287 , c.318 , c.320 , c.328 ]
Энциклопедия полимеров Том 1 (1974) — [ c.0 ]
Энциклопедия полимеров Том 2 (1974) — [ c.140 , c.141 ]
Энциклопедия полимеров Том 3 (1977) — [ c.2 , c.140 , c.141 ]
Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) — [ c.328 , c.561 , c.633 , c.819 ]
Основы органической химии (1983) — [ c.234 , c.237 ]
Курс органической химии (1979) — [ c.227 ]
Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) — [ c.117 , c.133 , c.135 , c.144 ]
Электрохимический синтез органических веществ (1976) — [ c.88 ]
Биологическая химия Издание 3 (1960) — [ c.91 , c.93 ]
Биологическая химия Издание 4 (1965) — [ c.94 , c.96 , c.316 ]
Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) — [ c.0 ]
Электродные процессы в органической химии (1961) — [ c.94 ]
Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) — [ c.537 ]
Основы органической химии Часть 1 (1968) — [ c.448 ]
Курс органической химии (1970) — [ c.157 ]
Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) — [ c.5 , c.576 , c.579 , c.579 , c.583 , c.584 , c.594 ]
Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) — [ c.408 ]
Органическая химия Издание 2 (1980) — [ c.296 ]
Органическая химия (1956) — [ c.327 , c.347 ]
Органическая химия (1972) — [ c.247 , c.268 ]
Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) — [ c.703 ]
Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) — [ c.703 ]
Биохимия растений (1968) — [ c.192 ]
Органическая химия (1976) — [ c.126 , c.139 ]
Сырье и полупродуктов для лакокрасочных материалов (1978) — [ c.236 ]
Электрохимия органических соединений (1968) — [ c.159 ]
Химия жиров Издание 2 (1962) — [ c.44 , c.231 , c.240 ]
Электрохимический синтез органических веществ (1976) — [ c.88 ]
Органическая химия Издание 3 (1963) — [ c.199 ]
Органическая химия (1956) — [ c.189 ]
Химия органических лекарственных препаратов (1949) — [ c.243 , c.670 ]
Поверхностно-активные вещества _1979 (1979) — [ c.111 ]
Пенополимеры на основе реакционноспособных олигомеров (1978) — [ c.55 ]
Лакокрасочные покрытия (1968) — [ c.46 , c.71 , c.335 ]
Сырье и полупродукты для лакокрасочных материалов (1978) — [ c.236 ]
Водорастворимые пленкообразователи и лакокрасочные материалы на их основе (1986) — [ c.33 , c.43 ]
Основы химии диэлектриков (1963) — [ c.263 ]
Химия и технология пленкообразующих веществ (1978) — [ c.283 , c.284 , c.285 , c.287 , c.288 , c.293 , c.311 ]
Курс органической химии Издание 4 (1985) — [ c.190 , c.204 ]
Органическая химия (1972) — [ c.247 , c.268 ]
Органическая химия Издание 2 (1976) — [ c.253 ]
Органическая химия Издание 3 (1980) — [ c.234 , c.253 ]
Лакокрасочные материалы (1961) — [ c.138 ]
Химия лаков, красок и пигментов Том 1 (1960) — [ c.28 , c.29 , c.67 , c.77 , c.346 , c.369 ]
Особенности брожения и производства (2006) — [ c.21 , c.23 , c.41 ]
Анализ органических соединений Издание 2 (1953) — [ c.21 , c.218 , c.219 , c.237 ]
Курс органической химии (0) — [ c.258 , c.259 , c.260 , c.271 ]
Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) — [ c.75 ]
Органическая химия (1964) — [ c.559 , c.560 ]
Справочное руководство по эпоксидным смолам (1973) — [ c.129 ]
Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) — [ c.304 , c.309 , c.310 ]
Диеновый синтез (1963) — [ c.232 , c.233 ]
Химия органических лекарственных веществ (1953) — [ c.478 ]
Органическая химия Издание 4 (1970) — [ c.122 ]
Химия древесины Т 1 (1959) — [ c.0 ]
Курс органической химии (1955) — [ c.200 ]
Поверхностноактивные вещества и моющие средства (1960) — [ c.0 ]
Биология Том3 Изд3 (2004) — [ c.325 ]
Коррозия металлов Книга 1,2 (1952) — [ c.825 ]
Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) — [ c.277 ]
Биохимия Издание 2 (1962) — [ c.84 , c.86 , c.316 ]
Жизнь зеленого растения (1983) — [ c.164 ]
Биохимия человека Т.2 (1993) — [ c.230 , c.231 , c.238 , c.239 , c.240 , c.241 , c.242 , c.275 , c.278 ]
Биохимия человека Том 2 (1993) — [ c.230 , c.231 , c.238 , c.239 , c.240 , c.241 , c.242 , c.275 , c.278 ]
Технические культуры (1986) — [ c.71 , c.73 , c.97 , c.131 , c.135 ]
Основы биохимии (1999) — [ c.159 , c.375 , c.415 ]
Биологическая химия (2004) — [ c.288 , c.296 ]
Коррозия металлов Книга 2 (1952) — [ c.0 ]
Основы химии диэлектриков (1963) — [ c.263 ]
Органический анализ (1981) — [ c.136 , c.500 ]
Линолевая кислота Аракчеева Ольга История Формула линолевой
Линолевая кислота Аракчеева Ольга
История Формула линолевой кислоты С 18 Н 32 О 2 была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл − 11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст. ), плотность 0, 903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9 -м и 10 -м, а вторая между 12 -м и 13 -м углеродными атомами (9, 12 уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.
Нахождение в природе Содержание в животных жирах (%): говяжий жир 2, 0 — 5, 0; бараний жир 3, 0— 4, 0; свиной жир 3, 0— 8, 0. Широко распространена в растительных маслах (%): сафлоровое масло 73 -79, масло виноградных косточек 58 -78, кедровое масло 72, масло энотеры (Oenothera) 65 -75, подсолнечное масло 46, 0— 60, маковое масло 60 -65, масло расторопши 61 -62, масло бойзеновой ягоды 59, масло черного тмина (Nigella sativa) 56, масло пассифлоры 5580, конопляное масло 55, масло зародышей пшеницы 54 -58, масло ежевики 54, масло малиновых косточек 50 -62, соевое масло 5062, кукурузное масло 34 -62, масло морошки 46, масло семян смородины 45 -50,
Масло черного кафе 45, масло семян шиповника 43, 6 -48, хлопковое масло 40 -55, масло орехов кукуй (Aleurites moluccana) 40 -43, масло орехов пекан 37 -45, масло черники 37, масло клюквы 35 -40, масло инка инчи (Plukenetia volubilis) 35, овсяное масло 35, брусничное масло 35, рисовое масло 32 -47, масло баобаба 32, фисташковое масло 3135, кунжутное масло 30 -47, тыквенное масло 3045, масло бораго 30 -42, масло калодендрума капского (Calodendrum capense) 29, абрикосовое масло 25 -30, масло орехов кешью 20, кокосовое масло 1, 5— 2, 6, касторовое 2— 3, кориандровое масло 7, 0— 7, 5, горчичное масло 14, 5— 20.
Биохимическое значение Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов. Линолевая кислота относится к классу омега-6 ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3 -ненасыщенной αлиноленовой жирной кислотычто доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6 -ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран. В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40— 60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.
Лекарственные растения и травы содержащие Линолевая кислота. Описание, действие, применение, вещества, полезные свойства и противопоказания
Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями Ch4(Ch3)3-(Ch3CH=CH)2(Ch3)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.
Формула линолевой кислоты С17Н31COOH.
Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.
Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту.
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты, что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.
Линолевая кислота нужна для регуляции липидного обмена. Доказано это свойство было проведенным опытом, в котором одна группа людей в течение 12 месяцев придерживалась диеты с высоким содержанием ЛК, вторая не меняла своих пищевых привычек. По завершении эксперимента ученые выявили снижение уровня холестерина в среднем на 13,3% в группе, которая употребляла продукты с высоким содержанием линолевой кислоты.
Обладает это вещество и другими полезными свойствами, а именно:
- повышает процент мышечной массы;
- укрепляет иммунитет;
- замедляет естественные процессы старения;
- влияет на углеводный обмен, снижает риск развития сахарного диабета 2 типа;
- уменьшает вероятность появления аллергических реакций;
- положительно влияет на женскую репродуктивную систему.
Конъюгированная линолевая кислота (CLA)
Конъюгированная линолевая кислота (CLA) – это комплексное соединение различных изомеров линолевой омега-6-жирной кислоты натурального происхождения, она содержится в растительных маслах, жирах мяса, молока. Сырьем для промышленного получения CLA является масло сафлора. Человеческому организму чрезвычайно важны данные жирные кислоты.
Уникальное действие CLA заключается в том, что она способствует сжиганию жира (в том числе в области внутренних органов и живота) и одновременно тонизирует мышечную ткань. Так как именно в мышцах сгорает для образования энергии большая часть жира, то получается, что CLA уменьшает жировую массу двумя путями – непосредственно уменьшая жировые запасы и опосредованно – увеличивая объем мышц, которые используют этот жир для своей работы. Также CLA обладает способностью сжигать жировые отложения в часто встречающихся «проблемных местах» (в области талии, бедер и живота), таким образом, улучшая силуэт тела.
CLA имеет синергетические способности, когда речь идет о сжигании жира и похудении – она имеет прямое воздействие, как на жировые, так и на мышечные клетки. Когда вы едите жир, есть только две вещи, которые организм может делать с ним: использовать в качестве энергии или хранить его про запас. Так конъюгированная линолевая кислота препятствует накоплению и хранению жира, стимулируя мышечные клетки сжигать жир.
Используя жировые отложения в качестве «топлива» для работы мышц, CLA блокирует возможность накопления жира в организме. В результате – предупреждает возврат потерянных килограммов и позволяет удерживать достигнутый результат. Научные исследования подтвердили тот факт, что люди, которые сочетают низкокалорийную диету с приемом CLA, после возвращения к привычному рациону питания не набирают потерянный вес.
К наиболее типичным предполагаемым положительным свойствам CLA относятся:
-
Ускорение обмена веществ. Это, безусловно, плюс для любого спортсмена, который стремиться снизить вес и улучшить композицию тела.
-
Усиливает рост мышц. Мышцы сжигают жир, также способствуя ускоренному метаболизму. Это благоприятно для снижения и оптимизации веса.
-
Снижает уровни холестерина и триглицеридов. Так как сегодня у многих людей отмечаются повышенные уровни холестерина и триглицеридов.
-
Снижает инсулинорезистентность. Доказано, что снижение резистентности к инсулину способствует профилактике диабета взрослого возраста и упрощает контроль веса.
-
Сокращает риск пищевых аллергических реакций. Поскольку пищевая аллергия может быть причиной, затрудняющей снижение веса.
Установлено, что CLA оптимизируют соотношение нежировых/жировых тканей в организме, сокращают жироотложение, особенно в области живота, а также усиливают рост мышц. Результат – лучшее соотношение «мышцы/жир».
Имеются убедительные доказательства, что CLA улучшает функцию обмена веществ и снижает количество жира в организме. Уникальный механизм, с помощью которого данная жирная кислота обеспечивает защиту от заболеваний, делает CLA важным элементом в любой программе контроля веса.
цис-9, цис-12-Октадекадиеновая кислота
цис-9, цис-12-Октадекадиеновая кислота ТУ 6-09-14-1990-88
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
C18H32O2
Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Относится к омега-6-ненасыщенным жирным кислотам.
История
Формула линолевой кислоты С17Н31COOH была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства
Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.
Физические свойства | |
---|---|
Молярная масса |
280.4472 г/моль |
Плотность |
0,9 (20 °C) |
Термические свойства | |
Т. плав. |
-5 °C |
Т. кип. |
229 (при 16 мм. рт. ст.) °C |
Химические свойства | |
pKa |
3,22 (в метаноле) |
Растворимость в воде |
0.139 мг/л |
Линолевая кислота в косметике: польза и применение
Обновлено: 29.06.2021 16:11:58Линолевая кислота – это одна из полиненасыщенных жирных кислот, необходимых для нормальной жизнедеятельности организма. Она обладает антиоксидантными свойствами, повышает защитные силы. При ее недостатке развивается сухость кожи, появляются прыщи. Использование этой кислоты в косметике позволяет нормализовать липидный баланс эпидермиса и устранить многие косметические проблемы.
Характеристика линолевой кислоты
Линолевая кислота относится к полиненасыщенным жирным кислотам Омега 6. Они называются незаменимыми, так как организм не может их синтезировать, а получает извне с растительными и животными жирами, мясными продуктами.
Линолевая кислота является основным компонентом мембран клеток. Она обеспечивает их правильное функционирование. Повышает защитные функции и помогает клеткам адаптироваться к неблагоприятным условиям. В Dietary Guidelines for Americans рекомендуется в сутки употреблять от 7 до 14 г линолевой кислоты. Нормы зависят от возраста и пола человека.
При недостатке линолевой кислоты ухудшается состояние кожи и иммунитет.
-
Кожа теряет влагу, сохнет, шелушится. Исследование группы ученых, опубликованное в журнале National Library of Medicine, подтвердило эффективность применения линолевой кислоты при атопическом дерматите. Отмечается, что она играет важную роль в поддержании защитного кожного барьера. Применение средств на ее основе уменьшает покраснение, повышает содержание влаги в эпидермисе.
-
Процесс ошелушивания верхнего слоя эпидермиса нарушается, происходит закупорка пор. Из-за этого образуется угревая сыпь, акне. Может развиться гиперкератоз.
-
Снижается иммунитет. Это приводит к частым простудным и инфекционным заболеваниям.
-
Ухудшается состояние волос, они становятся ломкими, выпадают.
Недостаток Омега 6 жирных кислот наблюдается редко. Обычно они в достаточном количестве поступают в организм с растительными маслами, мясными и молочными продуктами.
Полезные свойства
Омега 6 жирные кислоты участвуют в обменных процессах, поддерживают здоровье сердечно-сосудистой и нервной системы, улучшают состояние кожи и волос. У линолевой кислоты есть такие полезные свойства:
-
нейтрализует действие свободных радикалов;
-
участвует в энергетическом обмене;
-
снижает воспаление;
-
повышает иммунитет;
-
снижает уровень холестерина;
-
предотвращает развитие аллергических реакций;
-
нормализует гормональный фон;
-
уменьшает уровень подкожного жира.
В журнале National Library of Medicine опубликовано исследование эффективности применения линолевой кислоты для отбеливания кожи. В нем отмечается, что ее комбинация с экстрактом бразильского перца снижает количество меланина в клетках.
Применение для кожи
Линолевая кислота полезна для сухой, увядающей кожи. Она восстанавливает водно-жировой баланс, предотвращает потери влаги. Способность укреплять коллагеновые волокна обеспечивает разглаживание морщинок, замедление процессов старения. А благодаря антиоксидантным свойствам укрепляет защитный барьер, защищает эпидермис от вредного воздействия ультрафиолетовых лучей.
Полезна линолевая кислота также для жирной кожи. Она уменьшает воспаление, нормализует выработку кожного сала. Оказывает антибактериальное и защитное действие. Средства с линолевой кислотой не забивают поры, не усиливают жирный блеск.
В чем содержится
Больше всего линолевой кислоты содержится в растительных маслах. Именно с их помощью восполняется ее недостаток.
-
Сафлоровое содержит 84% линолевой кислоты. В журнале WebMD Medical Reference отмечается, что оно обладает противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, ускоряет заживление ран, улучшает защитный барьер.
-
Масло виноградных косточек с 78% линолевой кислоты обладает успокаивающим, регенерирующим действием. Походит не только для сухой, но и для жирной кожи. Стягивает поры, матирует.
-
Масло вечерней примулы – 75%. Оказывает антивозрастное, антиоксидантное, регенерирующее действие. Питает, тонизирует, увлажняет.
-
Подсолнечное – 72%. Эффективно для ухода за сухой увядающей кожей. Разглаживает морщинки, укрепляет защитный барьер.
-
Соевое – 62%. Стимулирует синтез коллагена, разглаживает и питает кожу, замедляет старение. Осветляет пигментацию, усиливает защиту от УФ лучей.
-
Кукурузное – 48%. Эффективно для сухой, шелушащейся, увядающей, раздраженной кожи. Нормализует водно-жировой баланс, предотвращает потери влаги, стимулирует процессы регенерации.
-
Хлопковое – 45%. Обладает омолаживающими свойствами. Помогает сохранить гладкость и эластичность кожи.
Косметические средства с линолевой кислотой
Такие косметические средства восстанавливают липидный барьер кожи, замедляют процессы старения. Применяются при повышенной сухости, шелушении. Обладают антиоксидантным, омолаживающим действием, выравнивают цвет лица, делают кожу мягкой, подтянутой. Эффективны такие средства также для проблемной кожи: снимают воспаление, нормализуют липидный баланс, предотвращают появление высыпаний.
Обычно в составе косметических средств линолевая кислота содержится в виде масел: сафлорового, кукурузного, виноградной косточки, конопляного, хлопкового, абрикосового. Может также содержаться комплекс полиненасыщенных жирных кислот, который называется витамином F.
Мы провели анализ средств, содержащих линолевую кислоту в чистом виде или в виде масел. По отзывам пользователей определили 7 самых эффективных.
Крем-уход для защиты сухой кожи Vichy Nutrilogie I
Рейтинг: 4.9
Увлажняющий и питательный крем для лица, шеи и области декольте. Устраняет шелушение, чувство стянутости. Восстанавливает водно-жировой баланс, барьерные функции эпидермиса. Производитель использует уникальный сфинголипид и олеосомную технологию. Благодаря этому крем стимулирует синтез липидов и нормализует работу сальных желез. Кожа остается увлажненной на протяжении всего дня. Крем содержит масла с высокой концентрацией линолевой кислоты: косточек абрикоса, сои. В составе термальная вода, глицерин, пчелиный воск, аргинин, витамин Е.
Достоинства
- с первого применения устраняет сухость и чувство стянутости;
- защищает от ветра, мороза, солнца;
- хорошо увлажняет даже очень сухую кожу;
- не оставляет ощущения липкости;
- улучшает цвет лица;
- имеет приятный аромат;
- можно использовать, как базу под макияж.
Недостатки
- в составе парабены;
- может вызвать аллергию;
- дорого стоит.
Черный Жемчуг Самоомоложение 46+
Рейтинг: 4.8
Дневной увлажняющий крем с омолаживающим эффектом для лица, шеи и области декольте. Благодаря уникальной формуле стимулирует процессы восстановления, синтеза коллагена и гиалуроновой кислоты. Это комплекс Self-complex46, который улучшает обменные процессы и замедляет старение. Крем укрепляет защитный барьер, разглаживает морщинки, насыщает клетки необходимыми микроэлементами. При регулярном применении восстанавливает контуры лица. Кожа становится гладкой, эластичной, увлажненной. Содержит масло подсолнечника и отдельно линолевую кислоту. Активные компоненты – глицерин, масла ши, миндаля, экстракты фукуса, розмарина, гиалуроновая кислота, витамин Е.
Достоинства
- приятная консистенция;
- хорошо впитывается;
- увлажняет очень сухую кожу;
- убирает шелушение;
- подтягивает;
- защищает от ветра, мороза;
- подходит под макияж;
- не создает ощущения липкости.
Недостатки
- не обнаружено.
Масло для лица L’Oreal Paris Роскошь питания Экстраординарное преображающее
Рейтинг: 4.7
Масло для лица, шеи, области декольте для дневного и ночного применения. Повышает эластичность кожи, выравнивает цвет лица, устраняет признаки усталости. Уникальная формула с большой концентрацией масел. Линолевая кислота содержится в абрикосовом, подсолнечном, кукурузном. В составе есть также масла жожобы, пассифлоры, апельсина, розмарина, лаванды и много других. Содержит экстракты жасмина, огурца, куркумы. Средство восстанавливает тонус, разглаживает кожу, обладает антиоксидантными и защитными свойствами.
Достоинства
- быстро впитывается;
- не создает жирной пленки;
- подходит для массажа;
- имеет приятный аромат;
- не содержит сульфатов, парабенов;
- можно использовать под макияж.
Недостатки
- не подходит при повышенной жирности.
Расслабляющий массажный крем Christina Unstress Relaxing Massage Cream
Рейтинг: 4.7
Крем для массажа лица, шеи, области декольте. Подходит для всех типов кожи, питает, успокаивает. Гиалуроновая кислота активно увлажняет, предотвращает потери влаги. Содержит также линолевую кислоту, витамин Е, аллантоин, глицерин, комплекс растительных экстрактов. Крем снимает воспаление, покраснение и раздражение, повышает эластичность кожи.
Достоинства
- натуральный состав;
- нежная текстура;
- не образует пленки;
- хорошо увлажняет;
- приятно пахнет;
- подходит для чувствительной кожи;
- большая упаковка.
Масло для тела ARAVIA Organic Natural
Рейтинг: 4.6
Комплекс масел для ухода за кожей тела любого типа. Содержит масла с высокой концентрацией линолевой кислоты – косточек винограда и сои. В составе также оливковое и кокосовое масла, экстракт камелии, глицин. Масло подходит для массажа. Стимулирует кровообращение, оказывает лимфодренажный эффект. Подтягивает, тонизирует, увлажняет кожу.
Достоинства
- легкая текстура;
- натуральный состав;
- удобная упаковка с дозатором;
- не забивает поры;
- подходит для любого вида массажа;
- имеет приятный аромат.
Недостатки
- не обнаружено.
Корректирующий крем-гель La Roche Posay Effaclar Duo(+)
Рейтинг: 4.6
Крем для жирной кожи, склонной к высыпаниям. Оказывает очищающее, увлажняющее, тонизирующее действие. Содержит линолевую, олеиновую, салициловую кислоты, глицерин, ниацинамид, маннозу. Восстанавливает защитный кожный барьер, матирует, выравнивает тон. Прокерад осветляет красные пятна и следы от акне. Крем подходит для женщин и мужчин.
Достоинства
- длительно увлажняет;
- устраняет проблемы жирной кожи;
- предотвращает появление прыщей;
- выравнивает тон лица;
- подходит под макияж;
- не забивает поры.
Лифтинг-маска Shary Экстракт ласточкиного гнезда и ОМЕГА
Рейтинг: 4.5
Тканевая маска с омолаживающим эффектом. Увлажняет, очищает, питает, повышает упругость кожи. Сыворотка содержит гиалуроновую кислоту, глицерин, комплекс экстрактов, аллантоин, аденозин, лецитин. Линолевая кислота присутствует отдельно и в составе сафлорового масла. Маска обладает лифтинговым эффектом, подтягивает кожу, делает ее гладкой и эластичной.
Достоинства
- удобно пользоваться;
- натуральный состав;
- длительный эффект увлажнения;
- улучшает цвет лица;
- приятно пахнет;
- подходит для всех типов кожи.
Недостатки
- не обнаружено.
Чтобы поддерживать баланс жирных кислот в организме, необходимо сбалансированное питание. А при появлении сухости, шелушения или угревой сыпи в ежедневный уход за кожей можно включить средства на основе линолевой кислоты.
Оцените статью | |
Всего голосов: 0, рейтинг: 0 |
Конъюгированная линолевая кислота (CLA) 0,6г капсулы RealCaps 1,05г 60шт
Краткое описание
Биологически активная добавка к пище «Конъюгированная линолевая кислота (CLA) 600 мг» изготовлена путем капсулирования в мягкие желатиновые капсулы конъюгированной линолевой кислоты из сафлорового масла.
Конъюгированная линолевая кислота (CLA) — это ненасыщенная жирная кислота, группа изомеров линолевой кислоты Омега 6, отличающихся друг от друга расположением двойных связей в молекулярной цепочке и пространственной ориентацией фрагментов моле-кулярной цепи относительно двойных связей. Сырьем для промышленного получения CLA является масло сафлора.
Состав
Конъюгированная линолевая кислота из сафлорового масла (содержит антиокислитель — смесь токоферолов), оболочка капсулы (желатин, глицерин (влагоудерживающий агент), вода, ароматизатор пищевой «Этилванилин»).
Фармакологическое действие
Способна ускорять обменные процессы и усиливает рост мышц. Мышцы сжигают жир, также способствуя ускоренному метаболизму, что делает ее полезной в спорте и фитнесе. CLA оптимизирует соотношение между нежировыми и жировыми тканями в организме, сокращает отложение жира, участвует в контроле веса.
- Способствует нормализации обмена, улучшает метаболизм белков в организме, помогает полностью расщеплять поступающие с пищей питательные вещества и «сжигать» калории.
- Понижает резистентность к инсулину. Снижает устойчивость к действию инсулина и способствует снижению риска развития сахарного диабета.
- Снижает уровень холестерина.
- Повышает иммунитет.
- Уменьшают частоту обострений пищевой аллергии.
- Препятствует заболеваниям сердечно-сосудистой системы.
- Действует как антиоксидант.
- Способствует предотвращению образования раковых опухолей. CLA является мощным противораковым средством, поскольку повышает чувствительность раковых клеток к апоптозу, или другими словами, встраивание CLA в состав мембран раковых клеток активирует их к «запрограммированной клеточной гибели», оказывая неоценимую помощь иммунной системе.
Показания
В качестве биологически активной добавки — источника конъюгированной линолевой кислоты.
Для сжигания жировых отложений, укрепления мышечной ткани, уменьшения объемов в области талии, бедер, живота, естественного снижения веса с одновременным увеличением мышечной массы.
Способ применения и дозировка
Взрослым по 1-2 капсулы в день во время еды или согласно рекомендациям врача. Продолжительность приема: 1-2 месяца. Возможны повторные приемы в течение года.
Противопоказания
Индивидуальная непереносимость компонентов, беременность, кормление грудью. Перед применением рекомендуется проконсультироваться с врачом.
Обзор, применение, побочные эффекты, меры предосторожности, взаимодействия, дозировка и отзывы
Бердж, Г. К., Джонс, А. Е. и Вуттон, С. А. Эйкозапентаеновая и докозапентаеновая кислоты являются основными продуктами метаболизма альфа-линоленовой кислоты у молодых мужчин *. Br J Nutr 2002; 88 (4): 355-363. Просмотр аннотации.
Рашид, С., Джин, Ю., Экоффье, Т., Барабино, С., Шаумберг, Д.А., и Дана, М.Р. Актуальные омега-3 и омега-6 жирные кислоты для лечения сухости глаз. Arch.Ophthalmol. 2008; 126 (2): 219-225.Просмотр аннотации.
Абдельхамид А.С., Браун Т.Дж., Брейнард Дж.С. и др. Омега-3 жирные кислоты для первичной и вторичной профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Кокрановская база данных Syst Rev.2020; 3 (2): CD003177. Просмотр аннотации.
Allman-Farinelli MA, Hall D, Kingham K, et al. Сравнение влияния двух диет с низким содержанием жиров и различным соотношением альфа-линоленовой кислоты: линолевая кислота на коагуляцию и фибринолиз. Атеросклероз 1999; 142: 159-68. Просмотр аннотации.
Ascherio A, Rimm EB, Giovannucci EL, et al.Диетический жир и риск ишемической болезни сердца у мужчин: когортное последующее исследование в США. BMJ 1996; 313: 84-90. Просмотр аннотации.
Barceló-Coblijn G, Murphy EJ. Альфа-линоленовая кислота и ее преобразование в жирные кислоты n-3 с более длинной цепью: польза для здоровья человека и роль в поддержании уровня жирных кислот n-3 в тканях. Prog Lipid Res. 2009 ноябрь; 48 (6): 355-74. Просмотр аннотации.
Брауэр И.А., Гелейнсе Дж.М., Клаасен В.М., Смит Л.А., Гилтай Е.Дж., де Гёде Дж., Хейбоер А.С., Кромхаут Д., Катан МБ.Влияние добавок альфа-линоленовой кислоты на сывороточный специфический антиген простаты (ПСА): результаты исследования альфа-омега. PLoS One. 11 декабря 2013 г .; 8 (12): e81519. Просмотр аннотации.
Брауэр ИА, Катан МБ, Зок PL. Диетическая альфа-линоленовая кислота связана со снижением риска смертельной ишемической болезни сердца, но с повышенным риском рака простаты: метаанализ. J Nutr 2004; 134: 919-22. Просмотр аннотации.
Чаварро Дж. Э., Штампфер М. Дж., Ли Х. и др. Перспективное исследование уровней полиненасыщенных жирных кислот в крови и риска рака простаты.Эпидемиологические биомаркеры рака до 2007 г .; 16: 1364-70. Просмотр аннотации.
Chen H, Deng G, Zhou Q и др. Эффекты эйкозапентаеновой кислоты и докозагексаеновой кислоты по сравнению с добавлением α-линоленовой кислоты на кардиометаболические факторы риска: метаанализ рандомизированных контролируемых исследований. Food Funct. 2020; 11 (3): 1919-1932. Просмотр аннотации.
Christensen JH, Christensen MS, Toft E, et al. Альфа-линоленовая кислота и вариабельность сердечного ритма. Нутр Метаб Кардиоваск Дис 2000; 10: 57-61. Просмотр аннотации.
Colditz GA. Изменение режима питания и профилактика рака: риски для здоровья и преимущества альфа-линоленовой кислоты. Контроль причин рака 2000; 11: 677-8.
Коннор В.Е. Альфа-линоленовая кислота в здоровье и болезнях. Am J Clin Nutr 1999; 69: 827-8. Просмотр аннотации.
Коннор В.Е. Важность жирных кислот n-3 для здоровья и болезней. Am J Clin Nutr 2000; 71: 171S-5S. Просмотр аннотации.
Кроуфорд М., Галли С., Визиоли Ф. и др. Роль растительных жирных кислот омега-3 в питании человека.Энн Нутр Метаб 2000; 44: 263-5. Просмотр аннотации.
Deckere EAM, Korver O, Verschuren PM, Katan MB. Аспекты здоровья рыбы и полиненасыщенных жирных кислот n-3 растительного и морского происхождения. Eur J Clin Nutr 1998; 52: 749-53. Просмотр аннотации.
де Лоргерил М., Рено С., Мамель Н. и др. Средиземноморская диета, богатая альфа-линоленовой кислотой, во вторичной профилактике ишемической болезни сердца. Ланцет 1994; 343: 1454-9. Просмотр аннотации.
Де Стефани Э., Денео-Пеллегрини Х., Боффетта П. и др.Альфа-линоленовая кислота и риск рака простаты: исследование случай-контроль в Уругвае. Эпидемиологические биомаркеры рака Prev 2000; 9: 335-8. Просмотр аннотации.
Djousse L, Arnett DK, Carr JJ, et al. Пищевая линоленовая кислота обратно пропорциональна кальцинированным атеросклеротическим бляшкам в коронарных артериях: исследование семейного сердца Национального института сердца, легких и крови. Циркуляция 2005; 111: 2921-6. Просмотр аннотации.
Djousse L, Arnett DK, Pankow JS, et al. Линоленовая кислота с пищей связана с более низкой распространенностью гипертонии в исследовании NHLBI Family Heart Study.Гипертония 2005; 45: 368-73. Просмотр аннотации.
Djousse L, Rautaharju PM, Hopkins PN, et al. Диетическая линоленовая кислота и скорректированные интервалы QT и JT в исследовании семейного сердца Национального института сердца, легких и крови. Дж. Ам Колл Кардиол 2005; 45: 1716-22. Просмотр аннотации.
Dos Santos ALT, Duarte CK, Santos M, et al. Низкое потребление линоленовой и линолевой кислоты связаны с хроническим заболеванием почек у пациентов с диабетом 2 типа. PLoS One. 2018; 13 (8): e0195249. Просмотр аннотации.
Дубнов-Раз Г., Хури З., Райт И., Раз Р., Бергер И. Влияние добавок альфа-линоленовой кислоты на симптомы СДВГ у детей: рандомизированное контролируемое двойное слепое исследование. Front Hum Neurosci 2014; 8 (780): 1-5. DOI: 10.3389 / fnhum.2014.00780. Просмотр аннотации.
Эритсланд Дж. Вопросы безопасности полиненасыщенных жирных кислот. Am J Clin Nutr 2000; 71: 197S-201S. Просмотр аннотации.
Финнеган Ю.Е., Ховарт Д., Минихейн А.М. и др. (N-3) полиненасыщенные жирные кислоты растительного и морского происхождения не влияют на свертываемость крови и фибринолитические факторы у людей с умеренной гиперлипидемией.J Nutr 2003; 133: 2210-3 .. Просмотреть аннотацию.
Finnegan YE, Minihane AM, Leigh-Firbank EC, et al. Полиненасыщенные жирные кислоты n-3 растительного и морского происхождения по-разному влияют на концентрацию липидов в крови натощак и после приема пищи, а также на восприимчивость ЛПНП к окислительной модификации у субъектов с умеренной гиперлипидемией. Am J Clin Nutr 2003; 77: 783-95. Просмотр аннотации.
Совет по пищевым продуктам и питанию, Институт медицины. Нормы потребления энергии, углеводов, клетчатки, жиров, жирных кислот, холестерина, белков и аминокислот (микроэлементов) с пищей.Вашингтон, округ Колумбия: National Academy Press, 2005. Доступно по адресу: www.nap.edu/books/10490/html/.
Фриман В.Л., Мейдани М., Йонг С. и др. Уровни жирных кислот в простате и гистопатология локализованного рака простаты. Дж. Урол 2000; 164: 2168-72. Просмотр аннотации.
Freese R, Mutanen M. Альфа-линоленовая кислота и морские длинноцепочечные n-3 жирные кислоты лишь незначительно различаются по своему влиянию на гемостатические факторы у здоровых субъектов. Am J Clin Nutr 1997; 66: 591-8. Просмотр аннотации.
Fu YQ, Zheng JS, Yang B, Li D.Влияние отдельных жирных кислот омега-3 на риск рака простаты: систематический обзор и метаанализ зависимости зависимости от дозы проспективных когортных исследований. J Epidemiol. 2015; 25 (4): 261-74. Просмотр аннотации.
Gann PH, Hennekens CH, Sacks FM, et al. Проспективное исследование жирных кислот плазмы и риска рака простаты. J Natl Cancer Inst 1994; 86: 281-6. Просмотр аннотации.
Гибсон Р.А., Макридес М. Потребность доношенных детей в полиненасыщенных жирных кислотах в n-3. Am J Clin Nutr 2000; 71: 251S-5S.Просмотр аннотации.
Giltay EJ, Geleijinse JM, Kromhout D. Влияние n-3 жирных кислот на симптомы депрессии и диспозиционный оптимизм после инфаркта миокарда. Am J Clin Nutr 2011; 94 (6): 1442-50. Просмотр аннотации.
Джованнуччи Э., Римм Э.Б., Колдиц Г.А. и др. Проспективное исследование диетического жира и риска рака простаты. J Natl Cancer Inst 1993; 85: 1571-9. Просмотр аннотации.
Харвей С., Бьерве К.С., Третли С. и др. Преддиагностический уровень жирных кислот в фосфолипидах сыворотки крови: омега-3 и омега-6 жирные кислоты и риск рака простаты.Int J Cancer 1997; 71: 545-51. Просмотр аннотации.
Хупер Л., Томпсон Р.Л., Харрисон Р.А. и др. Омега-3 жирные кислоты для профилактики и лечения сердечно-сосудистых заболеваний. Кокрановская база данных Syst Rev 2004; (4): CD003177. Просмотр аннотации.
Ху Ф. Б., Штампфер М. Дж., Мэнсон Дж. Э. и др. Диетическое потребление альфа-линоленовой кислоты и риск смертельной ишемической болезни сердца среди женщин. Am J Clin Nutr 1999; 69: 890-7. Просмотр аннотации.
Йовановски Э., Ли Д., Тхань Хо Х.В. и др. Влияние альфа-линоленовой кислоты на гликемический контроль у лиц с диабетом 2 типа: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых клинических испытаний.Медицина (Балтимор) 2017; 96 (21): e6531. DOI: 10.1097 / MD.0000000000006531. Просмотр аннотации.
Кеннеди Д.О., Вайтман Э.Л., Форстер Дж. И др. Когнитивные и эмоциональные эффекты обогащенного питательными веществами батончика для завтрака у здоровых взрослых: рандомизированное, двойное слепое, плацебо-контролируемое исследование в параллельных группах. Питательные вещества 2017; 9 (12). pii: E1332. DOI: 10.3390 / nu9121332. Просмотр аннотации.
Кью С., Банерджи Т., Минихейн А.М. и др. Отсутствие влияния продуктов, обогащенных n-3 жирными кислотами растительного или морского происхождения, на иммунную функцию человека.Am J Clin Nutr 2003; 77: 1287-95 .. Просмотреть аннотацию.
Klein V, Chajes V, Germain E, et al. Низкое содержание альфа-линоленовой кислоты в жировой ткани груди связано с повышенным риском рака груди. Eur J Cancer 2000; 36: 335-40. Просмотр аннотации.
Колонель Л.Н., Номура А.М., Куни Р.В. Пищевой жир и рак простаты: текущее состояние. J Natl Cancer Inst 1999; 91: 414-28. Просмотр аннотации.
Лааксонен Д.Е., Лаукканен Я.А., Нисканен Л. и др. Линолевая и полиненасыщенные жирные кислоты сыворотки в отношении рака простаты и других видов рака: популяционное когортное исследование.Int J Cancer 2004; 111: 444-50 .. Просмотреть аннотацию.
Лейтцманн М.Ф., Штампфер М.Дж., Мишо Д.С. и др. Потребление с пищей n-3 и n-6 жирных кислот и риск рака простаты. Am J Clin Nutr 2004; 80: 204-16. Просмотр аннотации.
Ли Д., Синклер А., Уилсон А. и др. Влияние диетической альфа-линоленовой кислоты на факторы риска тромботических заболеваний у мужчин-вегетарианцев. Am J Clin Nutr 1999; 69: 872-82. Просмотр аннотации.
Merchant AT, Curhan GC, Rimm EB, et al. Потребление n-6 и n-3 жирных кислот и рыбы и риск внебольничной пневмонии у мужчин в США.Am J Clin Nutr 2005; 82: 668-74. Просмотр аннотации.
Mozaffarian D, Ascherio A, Hu FB, et al. Взаимодействие между различными полиненасыщенными жирными кислотами и риском ишемической болезни сердца у мужчин. Циркуляция 2005; 111: 157-64. Просмотр аннотации.
Новичок LM, King IB, Wicklund KG, Stanford JL. Связь жирных кислот с риском рака простаты. Простата 2001; 47: 262-8. Просмотр аннотации.
Nordstrom DC, Honkanen VE, Nasu Y, et al. Альфа-линоленовая кислота в лечении ревматоидного артрита.Двойное слепое, плацебо-контролируемое и рандомизированное исследование: семена льна против семян сафлора. Rheumatol Int 1995; 14: 231-4. Просмотр аннотации.
Пан А., Чен М., Чоудхури Р., Ву Дж. Х., Сун К., Кампос Н., Мозаффариан Д., Ху Ф. Б. а-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ. Am J Clin Nutr. 2012 декабрь; 96 (6): 1262-73. Просмотр аннотации.
Панг Д., Оллман-Фаринелли М.А., Вонг Т. и др. Замена линолевой кислоты альфа-линоленовой кислотой не изменяет липиды крови у мужчин с нормолипидемией.Br J Nutr 1998; 80: 163-7. Просмотр аннотации.
Педерсен Дж., Рингстад Дж., Альмендинген К. и др. Жирные кислоты жировой ткани и риск инфаркта миокарда — исследование случай-контроль. Eur J Clin Nutr 2000; 54: 618-25. Просмотр аннотации.
Pignitter M, Lindenmeier M, Andersen G и др. Эффект 1- и 2-месячной высокой дозы альфа-линоленовой кислоты кислотная обработка включения и превращения меченой 13 альфа-линоленовой кислоты у здоровых субъектов. Mol Nutr Food Res. 2018; 62 (20): e1800271.Просмотр аннотации.
Pranger IG, Gruppen EG, van den Berg E, et al. Потребление n-3 жирных кислот и отдаленные результаты у реципиентов почечного трансплантата: апостериорный анализ проспективного когортного исследования. Br J Nutr 2016; 116 (12): 2066-73. DOI: 10.1017 / S0007114516004207. Epub 2016 20 декабря. Просмотреть аннотацию.
Рамон Дж. М., Боу Р., Ромеа С. и др. Потребление пищевых жиров и риск рака простаты: исследование случай-контроль в Испании. Контроль причин рака 2000; 11: 679-85. Просмотр аннотации.
Raz R, Carasso RL, Yehuda S.Влияние короткоцепочечных незаменимых жирных кислот на детей с синдромом дефицита внимания / гиперактивности: двойное слепое плацебо-контролируемое исследование. J Child Adolesc Psychopharmacol 2009; 19 (2): 167-177. doi: 10.1089 / cap.2008.070 Просмотреть аннотацию.
Симопулос А.П., Лист А, Салем Н. Заявление семинара о важности и рекомендуемом потреблении жирных кислот Омега-6 и Омега-3 с пищей. Простагландины Leukot Essent Fatty Acids 2000; 63: 119-21. Просмотр аннотации.
Simopoulos AP.Незаменимые жирные кислоты для здоровья и хронических заболеваний. Am J Clin Nutr 1999; 70: 560S-9S. Просмотр аннотации.
Venuta A, Spano C, Laudizi L и др. Незаменимые жирные кислоты: эффекты пищевых добавок у детей с рецидивирующими респираторными инфекциями. J Int Med Res 1996; 24: 325-30 .. Просмотреть аннотацию.
Юэ Х, Цю Б., Цзя М. и др. Влияние потребления a-линоленовой кислоты на липидный профиль крови: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований. Crit Rev Food Sci Nutr.2020: 1-17. Просмотр аннотации.
Zhuang P, Shou Q, Wang W и др. Незаменимые жирные кислоты линолевая и альфа-линоленовая кислота в зависимости от пола регулируют гомеостаз глюкозы при ожирении. Mol Nutr Food Res. 2018; 62 (17): e1800448. Просмотр аннотации.
17.1: Жирные кислоты — Chemistry LibreTexts
Цели обучения
- Распознавать структуры обычных жирных кислот и классифицировать их как насыщенные, мононенасыщенные или полиненасыщенные.
Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, которые являются структурными компонентами жиров, масел и всех других категорий липидов, кроме стероидов.В природе выявлено более 70 особей. Обычно они содержат четное число атомов углерода (обычно 12–20), обычно неразветвлены и могут быть классифицированы по наличию и количеству двойных связей углерод-углерод. Таким образом, насыщенные жирные кислоты не содержат двойных связей углерод-углерод, мононенасыщенные жирные кислоты содержат одну двойную связь углерод-углерод, а полиненасыщенные жирные кислоты содержат две или более двойных связей углерод-углерод.
В таблице\ (\ PageIndex {1} \) перечислены некоторые распространенные жирные кислоты и один важный источник для каждой из них.Атомы или группы вокруг двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах могут быть расположены в цис- или транс-изомерной форме. Встречающиеся в природе жирные кислоты обычно имеют цис-конфигурацию.
Имя | Сокращенная структурная формула | Концентрированная структурная формула | Температура плавления (° C) | Источник |
---|---|---|---|---|
лауриновая кислота | C 11 H 23 COOH | Канал 3 (Канал 2 ) 10 COOH | 44 | пальмоядровое масло |
миристиновая кислота | C 13 H 27 COOH | Канал 3 (Канал 2 ) 12 COOH | 58 | масло мускатного ореха |
пальмитиновая кислота | C 15 H 31 COOH | Канал 3 (Канал 2 ) 14 COOH | 63 | масло пальмовое |
пальмитолеиновая кислота | C 15 H 29 COOH | CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH | 0.5 | Масло макадамии |
стеариновая кислота | C 17 H 35 COOH | Канал 3 (Канал 2 ) 16 COOH | 70 | масло какао |
олеиновая кислота | C 17 H 33 COOH | CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH | 16 | оливковое масло |
линолевая кислота | C 17 H 31 COOH | CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH = CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH | −5 | рапсовое масло |
α-линоленовая кислота | C 17 H 29 COOH | CH 3 (CH 2 CH = CH) 3 (CH 2 ) 7 COOH | −11 | льняное семя |
арахидоновая кислота | C 19 H 31 COOH | CH 3 (CH 2 ) 4 (CH 2 CH = CH) 4 (CH 2 ) 2 COOH | −50 | печень |
Две полиненасыщенные жирные кислоты — линолевая и α-линоленовая кислоты — называются незаменимыми жирными кислотами, потому что люди должны получать их из своего рациона.Оба вещества необходимы для нормального роста и развития, но человеческий организм их не синтезирует. Организм использует линолевую кислоту для синтеза многих других ненасыщенных жирных кислот, таких как арахидоновая кислота, предшественник синтеза простагландинов. Кроме того, незаменимые жирные кислоты необходимы для эффективного транспорта и метаболизма холестерина. В среднем дневной рацион должен содержать около 4–6 г незаменимых жирных кислот.
Для вашего здоровья: простагландины
Простагландины — это химические посредники, синтезируемые в клетках, в которых выражается их физиологическая активность.Это ненасыщенные жирные кислоты, содержащие 20 атомов углерода, которые синтезируются из арахидоновой кислоты — полиненасыщенной жирной кислоты — когда это необходимо конкретной клетке. Их называют простагландинами , потому что они изначально были выделены из спермы, обнаруженной в предстательной железе. Сейчас известно, что они синтезируются почти во всех тканях млекопитающих и влияют почти на все органы тела. Пять основных классов простагландинов обозначены как PGA, PGB, PGE, PGF и PGI. Нижние индексы прикреплены в конце этих сокращений для обозначения количества двойных связей за пределами пятиуглеродного кольца в данном простагландине.
Простагландины — одни из самых сильнодействующих известных биологических веществ. Небольшие структурные различия придают им ярко выраженные биологические эффекты; однако все простагландины обладают некоторой способностью вызывать сокращение гладких мышц, понижать кровяное давление и способствовать воспалительной реакции. Аспирин и другие нестероидные противовоспалительные агенты, такие как ибупрофен, препятствуют синтезу простагландинов, ингибируя циклооксигеназу, фермент, необходимый для начальной стадии превращения арахидоновой кислоты в простагландины.
Их широкий спектр физиологической активности привел к синтезу сотен простагландинов и их аналогов. Производные PGE 2 в настоящее время используются в США для стимуляции родов. Другие простагландины применялись в клинической практике для снижения или повышения артериального давления, подавления секреции желудка, облегчения заложенности носа, облегчения астмы и предотвращения образования тромбов, которые связаны с сердечными приступами и инсультами.
Хотя мы часто рисуем атомы углерода по прямой линии, на самом деле они имеют больше зигзагообразной конфигурации (часть (а) рисунка \ (\ PageIndex {2} \)).Однако в целом молекула насыщенных жирных кислот относительно прямая (часть (b) рисунка \ (\ PageIndex {2} \)). Такие молекулы плотно упаковываются в кристаллическую решетку, максимизируя силу дисперсионных сил и заставляя жирные кислоты и полученные из них жиры иметь относительно высокие температуры плавления. Напротив, каждая цис- двойная связь углерод-углерод в ненасыщенной жирной кислоте вызывает выраженный изгиб в молекуле, так что эти молекулы не складываются аккуратно.В результате межмолекулярное притяжение ненасыщенных жирных кислот (и ненасыщенных жиров) слабее, что приводит к более низким температурам плавления этих веществ. Большинство из них — жидкости комнатной температуры.
Рисунок \ (\ PageIndex {2} \) : Структура насыщенных жирных кислот. (а) Имеется зигзагообразный узор, образованный одинарными связями углерод-углерод в шарообразной модели молекулы пальмитиновой кислоты. (b) Модель пальмитиновой кислоты, заполняющая пространство, показывает общую прямолинейность молекулы насыщенной жирной кислоты.
Воски представляют собой сложные эфиры, образованные из длинноцепочечных жирных кислот и длинноцепочечных спиртов. Большинство натуральных восков представляют собой смеси таких сложных эфиров. Растительный воск на поверхности листьев, стеблей, цветов и плодов защищает растение от обезвоживания и вторжения вредоносных микроорганизмов. Карнаубский воск, широко используемый в восках для полов, автомобильных восках и полиролях для мебели, в основном представляет собой мирицилцеротат, получаемый из листьев некоторых бразильских пальм. Животные также производят воск, который служит защитным покрытием, сохраняя поверхность перьев, кожи и волос эластичными и водоотталкивающими.Фактически, если восковой налет на перьях водоплавающей птицы растворяется в результате плавания птицы в нефтяном пятне, перья становятся влажными и тяжелыми, и птица, неспособная поддерживать свою плавучесть, тонет.
Резюме
Жирные кислоты — это карбоновые кислоты, которые являются структурными компонентами многих липидов. Они могут быть насыщенными или ненасыщенными. Большинство жирных кислот неразветвлены и содержат четное число атомов углерода. Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкие температуры плавления, чем насыщенные жирные кислоты, содержащие такое же количество атомов углерода.
Упражнения по обзору концепции
Приведите примеры каждого соединения.
- насыщенная жирная кислота
- полиненасыщенная жирная кислота
- мононенасыщенная жирная кислота
Почему ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные жирные кислоты?
Ответы
- стеариновая кислота (ответы будут разными)
- линолевая кислота (ответы будут разными)
- пальмитолеиновая кислота (ответы будут разными)
Ненасыщенные жирные кислоты не могут упаковываться так плотно, как насыщенные жирные кислоты, из-за наличия цис-двойной связи, которая создает «изгиб» или изгиб в углеводородной цепи.
Упражнения
Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.
- пальмитолеиновая кислота
- миристиновая кислота
- линолевая кислота
Классифицируйте каждую жирную кислоту как насыщенную или ненасыщенную и укажите количество атомов углерода в каждой молекуле.
- стеариновая кислота
- олеиновая кислота
- пальмитиновая кислота
Напишите сжатую структурную формулу для каждой жирной кислоты.
- лауриновая кислота
- пальмитолеиновая кислота
- линолевая кислота
Напишите сжатые структурные формулы для каждой жирной кислоты.
- олеиновая кислота
- α-линоленовая кислота
- пальмитиновая кислота
Расположите эти жирные кислоты (все содержат 18 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления. Обоснуйте свое расположение.
Расположите эти жирные кислоты (все содержат 16 атомов углерода) в порядке увеличения температуры плавления.Обоснуйте свое расположение.
- Канал 3 (Канал 2 ) 14 COOH
Ответы
- ненасыщенный; 16 атомов углерода
- насыщенный; 14 атомов углерода
- ненасыщенный; 18 атомов углерода
- Канал 3 (Канал 2 ) 10 COOH
- CH 3 (CH 2 ) 5 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH
- CH 3 (CH 2 ) 3 (CH 2 CH = CH) 2 (CH 2 ) 7 COOH
с <а <б; увеличение количества двойных связей приведет к снижению температуры плавления, поскольку жирные кислоты сложнее плотно упаковать вместе.
Что такое линолевая кислота?
Обзор жирных кислот
Жирные кислоты, составляющие значительную часть липидов в организме человека, являются важными источниками энергии. Жирные кислоты могут быть насыщенными или ненасыщенными карбоновыми кислотами, содержащими углеродные цепи длиной от 2 до 36 атомов углерода. Хотя в плазме и тканях крови было идентифицировано более 60 жирных кислот, биологически значимыми являются только их части.
Изображение предоставлено: UGREEN 3S / Shutterstock.com
Большое количество эпидемиологических данных об общем содержании жиров, жирных кислотах и здоровье человека показывает, что основные группы жирных кислот связаны с различными эффектами для здоровья. Когда в диете не хватает достаточного количества определенных жирных кислот, симптомы дефицита проявляются в виде конкретных клинических проявлений. И наоборот, повышенное содержание насыщенных жирных кислот может привести к дислипидемии.
Две основные жирные кислоты, которые необходимы в рационе, — это линолевая кислота, которая иначе называется омега-6, и альфа-линоленовая кислота или омега-3.И линолевая, и альфа-линоленовая кислоты являются полиненасыщенными жирными кислотами, что означает, что они обладают двумя или более двойными связями и не имеют нескольких атомов водорода, которые в противном случае присутствуют в насыщенных жирных кислотах.
Метаболизм линолевой кислоты
Линолевая кислота поддерживает водонепроницаемость кожи; однако, чтобы оказывать другие эффекты на организм, линолевая кислота должна претерпевать определенные метаболические процессы. На первом этапе метаболизма линолевая кислота превращается в гама-линоленовую кислоту путем дельта-6-десатурации.Гама-линоленовая кислота впоследствии превращается в дигомо-гамма-линоленовую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в арахидоновую кислоту.
Арахидоновая кислота может образовывать простагландины и тромбоксаны, которые представляют собой гормоноподобные липиды, которые способствуют свертыванию крови, вызывают воспаление и вызывают сокращение гладких мышц. Альтернативным путем арахидоновая кислота может также образовывать лейкотриены, которые являются одними из самых сильных воспалительных агентов в организме человека.
Необходимость метаболизма отражается в увеличивающейся активности каждого вещества, которое в конечном итоге образуется этой незаменимой жирной кислотой.Следовательно, для достижения полного спектра активности линолевая кислота должна метаболизироваться до других веществ, что позволяет считать эту жирную кислоту аналогом провитаминов.
У младенцев дельта-6-десатураза слишком незрелая, чтобы обеспечить желаемый метаболизм линолевой кислоты, что является причиной того, что грудное молоко содержит гамма-линолевую кислоту, дигомо-гамма-линолевую кислоту и арахидоновую кислоту. Напротив, обычные смеси для младенцев содержат только линолевую и альфа-линоленовую кислоту, что может привести к состоянию дефицита у детей, вскармливаемых смесью.
Польза для здоровья конъюгированных линолевых кислот
Конъюгированные линолевые кислоты (КЛК) относятся к гетерогенной группе структурных и геометрических изомеров линолевой кислоты, которые преимущественно содержатся в молоке, молочных продуктах, мясе и мясных продуктах жвачных животных. Влияние CLA на здоровье человека изначально стало предметом интереса после того, как одно исследование продемонстрировало их ингибирующее действие на эпидермальную неоплазию у мышей.
CLA могут вызывать широкий спектр положительных эффектов в различных моделях болезни in vitro, и in vivo, .Однако в некоторых исследованиях сообщалось о неоднозначном или вредном воздействии добавок CLA. Кроме того, существует меньше доказательств, собранных в результате прямых исследований на людях; поэтому необходимы тщательное рассмотрение и дальнейшее расследование.
Изображение предоставлено: Даниела Максимович / Shutterstock.com
Исследования показали, что CLA оказывают значительное ингибирующее действие на возникновение и прогрессирование атеросклероза на животных моделях.Как холестерин липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) к холестерину липопротеинов высокой плотности (ЛПВП), так и отношение общего холестерина к холестерину ЛПВП снижаются, когда CLA скармливают подопытным животным.
Существует также доказательство того, что CLA блокируют рост и распространение злокачественных опухолей, прежде всего, влияя на репликацию клеток и механизмы канцерогенеза. В нескольких экспериментах также было обнаружено, что CLA увеличивают образование минерализованных костей.
С другой стороны, было обнаружено, что CLA вызывают инсулинорезистентность и ожирение печени.Таким образом, эти результаты указывают на необходимость проведения более детального исследования сложной сети регуляторных путей борьбы с ожирением, чтобы лучше понять, как именно CLA могут влиять на контроль массы тела.
Рекомендуемая суточная доза CLA в настоящее время составляет от 0,35 до 1 грамма (г) в день. Необходимы более контролируемые исследования использования CLA в определенных группах населения, поскольку возможные последствия для здоровья от продолжительных периодов лечения в настоящее время неизвестны. Взаимные сравнения различных и четко определенных смесей изомеров также важны для обеспечения долгосрочных эффектов и безопасности.
Список литературы
Дополнительная литература
Линолевая кислота | ≥99% (ВЭЖХ) | Селлек
Телагленастат (CB-839) Новый
Телагленастат (CB-839) представляет собой мощный, селективный и перорально биодоступный ингибитор глутаминазы с IC50 24 нМ для рекомбинантного человеческого GAC. CB-839 (Телагленастат) влияет на аутофагию и обладает противоопухолевой активностью. Фаза 1.
Сетанаксиб (GKT137831) Новый
Сетанаксиб (GKT137831, GKT831) представляет собой мощный двойной ингибитор НАДФН-оксидазы NOX1 / NOX4 с Ki 110 нМ и 140 нМ соответственно.Обработка GKT137831 подавляет продукцию активных форм кислорода (ROS) . GKT137831 частично ингибирует ферроптоз .
LB-100 Новый
LB-100 представляет собой водорастворимый ингибитор протеинфосфатазы 2A (PP2A) с IC50 0,85 мкМ и 3,87 мкМ в клетках BxPc-3 и Panc-1.
Пуромицин (класс 13900) 2HCl
Пуромицин 2HCl (CL13900) — это аминонуклеозидный антибиотик, который действует как ингибитор синтеза белка.
Циклоспорин А (NSC 2)
Циклоспорин A (Cyclosporine A, Cyclosporine, Ciclosporin, CsA) является иммунодепрессивным агентом, связывается с циклофилином, а затем ингибирует кальциневрин с помощью IC50 7 нМ в бесклеточном анализе, широко используемом при трансплантации органов для предотвращения отторжения.
Циклофосфамид (NSC-26271) моногидрат
Циклофосфамид (NSC-26271, Cytoxan) Моногидрат представляет собой азотный алкилирующий агент иприта, он присоединяет алкильную группу к гуаниновому основанию ДНК, как показано, сшивает ДНК, вызывая разрыв цепи и индуцируя мутации.
Ганцикловир (BW 759)
Ганцикловир (RS-21592, BW-759, 2′-Нор-2′-дезоксигуанозин) представляет собой противовирусный препарат против герпесвируса кошек типа 1 с IC50 5,2 мкМ в бесклеточном анализе.
Кальцитриол (RO215535)
Кальцитриол (RO215535, топитриол, 1,25-дигидроксивитамин D3) представляет собой неселективный активатор / агонист рецептора витамина D (VDRA), проявляющий аффинность связывания рецептора витамина D (VDR) в 10 раз (IC50 = 0.4 нМ), чем селективный парикальцитол VDRA. Растворы лучше всего готовить в свежем виде.
Рибавирин (ICN-1229)
Рибавирин (NSC-163039, ICN-1229, RTCA, Трибавирин), синтетический аналог гуанозина, обладает широким спектром активности против ДНК и РНК вирусов.
N6-метиладенозин (m6A)
N6-метиладенозин (m6A, NSC-29409, 6-метиладенозин, N-метиладенозин) представляет собой модифицированный основанием аналог аденозина и обнаруживается как минорный нуклеозид в природных РНК.
Влияние α-линоленовой кислоты и линолевой кислоты на рост и развитие детей, находящихся на искусственном вскармливании: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований
Андерсон, Дж. У., Джонстон, Б. М., и Ремли, Д. Т. (1999) Кормление грудью и когнитивное развитие: метаанализ, Am. J. Clin. Nutr. 70 , 525–535.
PubMed CAS Google ученый
Береза, Э., Берч, Д., Хоффман, Д., Хейл, Л., Эверетт, М., и Уауи, Р. (1993) Кормление грудью и оптимальное развитие зрения, J. Pediatr. Офтальмол. Косоглазие 30 , 33–38.
PubMed CAS Google ученый
Макридес, М., Нойманн, М., Симмер, К., Патер, Дж., И Гибсон, Р.А. (1995) Являются ли длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты незаменимыми питательными веществами в младенчестве? Ланцет 345 , 1463–1468.
PubMed CAS Статья Google ученый
Neuringer, M., Connor, WE, Lin, DS, Barstad, L., and Luck, S. (1986) Биохимические и функциональные эффекты пренатального и постнатального дефицита жирных кислот омега-3 на сетчатку и мозг у макак-резусов, Proc. Natl. Акад. Sci. США 83 , 4021–4025.
PubMed CAS Статья Google ученый
Neuringer, M., Connor, W.E., Van Petten, C., and Barstad, L. (1984) Диетический дефицит жирных кислот омега-3 и потеря зрения у новорожденных макак-резусов, J.Clin. Инвестировать. 73 , 272–276.
PubMed CAS Статья Google ученый
Андерсон Р.Э., Лэндис Д.Дж. и Дадли П.А. (1976) Дефицит незаменимых жирных кислот и обновление наружных сегментов стержней у крыс-альбиносов, Invest. Офтальмол. 15 , 232–236.
PubMed CAS Google ученый
Hoffman, D.R., и Uauy, R. (1992) Важность диетических жирных кислот омега-3 для недоношенных детей: состав жирных кислот плазмы и красных кровяных телец, Lipids 27 , 886–895.
PubMed CAS Google ученый
Uauy, R.D., Birch, D.G., Birch, E.E., Tyson, J.E., and Hoffman, D.R. (1990) Влияние диетических жирных кислот Омега-3 на функцию сетчатки у новорожденных с очень низким весом при рождении, Pediatr. Res. 28 , 485–492.
PubMed CAS Google ученый
Innis, S.M., Akrabawi, S.S., Diersen-Schade, D.A., Dobson, M.В., Гай Д. (1997) Острота зрения и липиды крови у доношенных детей, которых кормили человеческим молоком или смесями, Lipids 32 , 63–72.
PubMed CAS Статья Google ученый
Innis, S.M., Auestad, N., and Siegman, J.S. (1996) Липиды крови докозагексаеновой и арахидоновой кислоты при доношенных сроках беременности Смеси для грудных детей, которых кормят с высоким содержанием докозагексаеновой кислоты, рыбьим жиром с низким содержанием эйкозапентаеновой кислоты, Lipids 31 , 617–625.
PubMed CAS Статья Google ученый
Макридес, М., Нойманн, М.А., Джеффри, Б., Лиен, Э.Л., и Гибсон, Р.А. (2000) Рандомизированное испытание различных соотношений линолевой и α-линоленовой кислоты в рационе доношенных детей: влияние на зрительную функцию и рост, Am. J. Clin. Nutr. 71 , 120–129.
PubMed CAS Google ученый
Ponder, D.L., Innis, S.M., Benson, J.D., and Siegman, J.S. (1992) Статус докозагексаеновой кислоты у доношенных детей, вскармливаемых грудным молоком или молочными смесями, содержащими соевое или кукурузное масло, Pediatr. Res. 32 , 683–688.
PubMed CAS Google ученый
Дженсен К.Л., Прагер Т.К., Фрейли Дж.К., Чен Х.М., Андерсон Р.Э. и Хейрд В.С. (1997) Влияние диетического соотношения линолевая / α-линоленовая кислота на рост и зрительную функцию доношенных детей, J.Педиатр. 131 , 200–209.
PubMed CAS Статья Google ученый
Бийо, К., Бугль, Д., Сарда, П., Комб, Н., Мазетт, С., Бабин, Ф., Entressangles, Б., Дескомп, Б., Нувело, А. и Менди, Ф. (1997) Эффекты добавления смеси для недоношенных детей с α-линоленовой кислотой с соотношением линолеат / α-линоленат, равным 6: многоцентровое исследование, Eur. J. Clin. Nutr. 51 , 520–526.
PubMed CAS Статья Google ученый
Uauy, R., Hoffman, DR, Birch, EE, Birch, DG, Jameson, DM, and Tyson, J. (1994) Безопасность и эффективность жирных кислот омега-3 в питании детей с очень низкой массой тела при рождении: соя Добавки к маслам и морским маслам в составе формулы, J. Pediatr. 124 , 612–620.
PubMed CAS Статья Google ученый
Lapillonne, A., Jensen, C.L., Fraley, J.K., Clarke, S.D., и Heird, W.C. (2002) Влияние потребления различных линолевой кислоты (LA) и α-линоленовой кислоты (ALA) на рост, расход энергии и состав тела доношенных детей, представленный на 5-м Конгрессе Международного общества по изучению жирных кислот и липидов. , Монреаль, Канада, 7–11 мая.
Fuchs, G.J., Farris, R.P., DeWier, M., Hutchinson, S., Strada, R., and Suskind, R.M. (1994) Влияние пищевых жиров на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний в младенчестве, Pediatrics 93 , 756–763.
PubMed CAS Google ученый
Hayes, K.C., Pronczuk, A., Wood, R.A., and Guy, D.G. (1992) Модуляция жирного профиля детской смеси изменяет соотношение липопротеинов низкой плотности / липопротеинов высокой плотности и распределение жирных кислот в плазме по сравнению с теми, кто находится на грудном вскармливании, J.Педиатр. 120 , S109-S116.
PubMed CAS Статья Google ученый
Дженсен, К.Л., Чен, Х.М., Фрейли, Дж.К., Андерсон, Р.Э., и Хейрд, В.С. (1996) Биохимические эффекты диетического соотношения линолевой / α-линоленовой кислоты у доношенных детей, Липиды 31, , 107–113.
PubMed CAS Статья Google ученый
Войт, Р.Г., Дженсен, К.L., Fraley, J.K., Rozelle, J.C., Brown, F.R., and Heird, W.C. (2002) Взаимосвязь между статусом длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот ω3 в раннем младенчестве и статусом нервного развития в возрасте 1 года, J. Hum. Nutr. Диета. 15 , 111–120.
PubMed CAS Статья Google ученый
Уауы-Дагач Р., Мена П. и Хоффман Д. (1994) Метаболизм незаменимых жирных кислот и требования для младенцев с малой массой тела, Acta Paediatr.Дополнение 405 , 78–85.
PubMed CAS Google ученый
Берч, Э.Э., Берч, Д.Г., Хоффман, Д.Р., и Уауи, Р. (1992) Обеспечение незаменимыми жирными кислотами и развитие остроты зрения, Invest. Офтальмол. Vis. Sci. 32 , 3242–3253.
Google ученый
Берч Д.Г., Берч Е.Е., Хоффман Д.Офтальмол. Vis. Sci. 33 , 2365–2376.
PubMed CAS Google ученый
Courage, M.L., McCloy, U.R., Herzberg, G.R., Andrews, W.L., Simmons, B.S., McDonald, A.C., Mercer, C.N., и Friel, J.K. (1998) Развитие остроты зрения и жирнокислотный состав эритроцитов у доношенных детей, вскармливаемых грудным молоком, коммерческими смесями или сгущенным молоком, J. Behav. Педиатр 19 , 9–17.
CAS Google ученый
Кларк, К.Дж., Макридес, М., Нойман, М.А., и Гибсон, Р.А. (1992) Определение оптимального отношения линолевой кислоты к α-линоленовой кислоте в смесях для младенцев, J. Pediatr. 120 , S151-S158.
PubMed CAS Статья Google ученый
Heird, W.C., Prager, T.C., and Anderson, R.E. (1997) Докозагексаеновая кислота и развитие и функция сетчатки у младенцев, Curr. Opin. Липидол. 8 , 12–16.
PubMed CAS Статья Google ученый
Структура | Структура EE000217 (Линолевая кислота (LA; цис-18: 2n-6))×3D-структура для EE000217 (линолевая кислота (LA; цис-18: 2n-6))× Mrv1652309272007402D 20 19 0 0 0 0 999 В2000 9997.2377 9998.5861 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9997.9526 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9998.6676 9998.5861 0,0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9999.4938 9998.5861 0,0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10000.2075 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10000.9231 9998.5861 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10001.7481 9998.5861 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10002.4638 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10003.1774 9998.5861 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10003.8930 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10004.6087 9998.5861 0,0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 10005.3222 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9996.5229 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9995.8081 9998.5861 0,0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9995.0933 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9994.3782 9998.5861 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9993.6633 9998.1743 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9992.9485 9998.5861 0.0000 С 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9992.2337 9998.1743 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 9992.9485 9999.4117 0.0000 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 1 0 0 0 0 1 13 1 0 0 0 0 2 3 1 0 0 0 0 3 4 2 0 0 0 0 4 5 1 0 0 0 0 5 6 1 0 0 0 0 6 7 2 0 0 0 0 7 8 1 0 0 0 0 8 9 1 0 0 0 0 9 10 1 0 0 0 0 10 11 1 0 0 0 0 11 12 1 0 0 0 0 13 14 1 0 0 0 0 14 15 1 0 0 0 0 15 16 1 0 0 0 0 16 17 1 0 0 0 0 17 18 1 0 0 0 0 18 19 1 0 0 0 0 18 20 2 0 0 0 0 M КОНЕЦ > |
---|
Альфа-линоленовая кислота Информация | Гора Синай
Ангерер П., фон Шаки К. n-3 полиненасыщенные жирные кислоты и сердечно-сосудистая система. Curr Opin Lipidol . 2000; 11 (1): 57-63.
Беллуцци А., Боски С., Бриньола С., Мунарини А., Кариани С., Мильо Ф. Полиненасыщенные жирные кислоты и воспалительные заболевания кишечника. Ам Дж. Клин Нутр . 2000; 71 (доп.): 339С-342С.
Боэлсма Э, Хендрикс Х.Ф., Роза Л. Питательный уход за кожей: воздействие на здоровье микроэлементов и жирных кислот. Ам Дж. Клин Нутр . 2001; 73 (5): 853-864.
Брауэр ИА, Катан МБ, Зок PL. Диетическая альфа-линоленовая кислота связана со снижением риска смертельной ишемической болезни сердца, но с повышенным риском рака простаты: метаанализ. J Nutr . 2004; 134: 919-922.
Бруинсма К.А., Тарен Д.Л. Диета, потребление незаменимых жирных кислот и депрессия. Nutr Ред. . 2000; 58 (4): 98-108.
Берджесс Дж., Стивенс Л., Чжан В., Пек Л. Длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты у детей с синдромом дефицита внимания и гиперактивности. Ам Дж. Клин Нутр . 2000; 71 (доп.): 327С-330С.
Caron MF, белый CM. Оценка антигиперлипидемических свойств пищевых добавок. Фармакотерапия .2001; 21 (4): 481-487.
Чаварро Дж. Э., Штампфер М. Дж., Ли Х. и др. Перспективное исследование уровней полиненасыщенных жирных кислот в крови и риска рака простаты. Биомаркеры эпидемиологии рака Предыдущая . 2007; 16 (7): 1364-1370.
Чен Дж., Пауэр К.А., Манн Дж., Ченг А., Томпсон Л.У. Льняное семя отдельно или в комбинации с тамоксифеном подавляет рост опухоли молочной железы MCF-7 у бестимусных мышей с удаленными яичниками с высокими уровнями циркулирующего эстрогена. Экспер Биол Мед . 2007; 232 (8): 1071-1080.
Cho E, Hung S, Willett WC, et al. Проспективное исследование диетического жира и риска возрастной дегенерации желтого пятна. Ам Дж. Клин Нутр . 2001; 73 (2): 209-218.
Curtis CL, Hughes CE, Flannery CR, Little CB, Harwood JL, Caterson B. Жирные кислоты N-3 специфически модулируют катаболические факторы, участвующие в деградации суставного хряща. Дж. Биол. Хим. . 2000; 275 (2): 721-724.
de Batlle J, Sauleda J, Balcells E, et al. Связь между потреблением омега-3 и омега-6 жирных кислот и маркерами воспаления в сыворотке крови при ХОБЛ. Дж Нутр Биохим . 2012; 23 (7): 817-821.
Дичи И., Френхан П., Дичи Дж. Б. и др. Сравнение омега-3 жирных кислот и сульфасалазина при язвенном колите. Питание . 2000; 16 (2): 87-90.
Djousse L, Arnett DK, Carr JJ, et al. Пищевая линоленовая кислота обратно пропорциональна кальцинированным атеросклеротическим бляшкам в коронарных артериях: исследование семейного сердца Национального института сердца, легких и крови. Тираж . 2005; 111 (22): 2921-2926.
Djousse L, Arnett DK, Pankow JS, et al.Линоленовая кислота с пищей связана с более низкой распространенностью гипертонии в исследовании NHLBI Family Heart Study. Гипертония . 2005; 45 (3): 368-373.
Эгерт С., Сомоза В., Канненберг Ф. и др. Влияние трех диет, богатых рапсовым маслом, обогащенных альфа-линоленовой кислотой, эйкозапентаеновой кислотой или докозагексаеновой кислотой, на состав и окисляемость липопротеинов низкой плотности: результаты контролируемого исследования на здоровых добровольцах. Eur J Clin Nutr . 2007; 61 (3): 314-325.
Фиаккавенто Р., Каротенуто Ф., Миньери М. и др. Диета, обогащенная альфа-линоленовой кислотой, предотвращает повреждение миокарда и увеличивает продолжительность жизни кардиомиопатических хомяков. Ам Дж. Патол . 2006; 169 (6): 1913-1924.
Frieri G, Pimpo MT, Palombieri A, et al. Пищевые добавки с полиненасыщенными жирными кислотами: адъювантный подход к лечению инфекции Helicobacter pylori . Nutr Res . 2000; 20 (7): 907-916.
Герлинг Б.Дж., Бадарт-Смук А., ван Дерсен С. и др.Пищевые добавки с N-3 жирными кислотами и антиоксидантами у пациентов с болезнью Крона в стадии ремиссии: влияние на антиоксидантный статус и профиль жирных кислот. Воспаление кишечника . 2000; 6 (2): 77-84.
Харпер CR, Якобсон Т.А. Жиры жизни: роль омега-3 жирных кислот в профилактике ишемической болезни сердца. Arch Intern Med . 2001; 161 (18): 2185-2192.
Харрис В.С., Миллер М., Тиге А.П., Дэвидсон М.Х., Шефер Э.Дж. Омега-3 жирные кислоты и риск ишемической болезни сердца: клинические и механистические перспективы. Атеросклероз . 2008; 197 (1): 12-24.
Йешке М.Г., Херндон Д.Н., Эбенер К., Барроу Р.Э., Эмили К.В. Вмешательство в рацион питания с высоким содержанием витаминов, белка, аминокислот и жирных кислот омега-3 улучшает метаболизм белков во время гиперметаболического состояния после термической травмы. Arch Surg . 2001; 136 (11): 1301-1306.
Juhl A, Marniemi J, Huupponen R, Virtanen A, Rastas M, Ronnemaa T. Влияние диеты и симвастатина на сывороточные липиды, инсулин и антиоксиданты у мужчин с гиперхолестеринемией; рандомизированное контролируемое исследование. JAMA . 2002; 2887 (5): 598-605.
Кохацу В. Противовоспалительная диета. Ракель Д., изд. Интегративная медицина . 3-е изд. Филадельфия, Пенсильвания: Эльзевьер Сондерс; 2012; 86.
Краусс Р.М., Экель Р.Х., Ховард Б. и др. Научное заявление AHA: Пересмотр диетических рекомендаций AHA 2000 г .: Заявление комитета по питанию Американской кардиологической ассоциации для медицинских работников. Тираж . 2000; 102 (18): 2284-2299.
Кремер JM. Добавки жирных кислот N-3 при ревматоидном артрите. Ам Дж. Клин Нутр . 2000; (приложение 1): 349С-351С.
Kris-Etherton P, Eckel RH, Howard BV, St. Jeor S, Bazzare TL. Научный совет AHA: исследование сердца по диете Lyon. Преимущества средиземноморской национальной образовательной программы по холестерину / Американской кардиологической ассоциации. Схема питания Шаг I при сердечно-сосудистых заболеваниях. Тираж . 2001; 103 (13): 1823-1825.
Крис-Этертон П.М., Тейлор Д.С., Ю-Пот С. и др. Полиненасыщенные жирные кислоты в пищевой цепи США. Ам Дж. Клин Нутр . 2000; 71 (1 доп.): 179С-188С.
Lauretani F, et al. Жирные кислоты омега-6 и омега-3 предсказывают ускоренное снижение функции периферических нервов у пожилых людей. Eur J Neurol . 2007; 14 (7): 801-808.
Marangoni F, Colombo C, Martiello A, Poli A, Paoletti R, Galli C. Уровни эйкозапентаеновой кислоты n-3 жирных кислот в дополнение к альфа-линоленовой кислоте значительно повышаются в липидах крови при употреблении четырех грецких орехов. в день у людей. Нутр Метаб Кардиоваск Дис . 2007; 17 (6): 457-461.
Mirmiran P, Hosseinpour-Niazi S, Naderi Z, Bahadoran Z, Sadeghi M, Azizi F. Связь между взаимодействием и соотношением полиненасыщенных жирных кислот w-3 и w-6 и метаболическим синдромом у взрослых. Питание . 2012; 28 (9): 856-863.
Нельсон Т.Л., Стивенс-младший, Хики М.С. Уровни адипонектина снижаются, независимо от полиморфизма гена адипонектина, после приема альфа-линоленовой кислоты среди здоровых взрослых. Метаболизм . 2007; 56 (9): 1209-1215.
Новичок LM, King IB, Wicklund KG, Stanford JL. Связь жирных кислот с риском рака простаты. Простата . 2001; 47 (4): 262-268.
Окамото М., Мисунобу Ф., Ашида К. и др. Влияние пищевых добавок с n-3 жирными кислотами по сравнению с n-6 жирными кислотами на бронхиальную астму. Int Med . 2000; 39 (2): 107-111.
Окамото М., Мисунобу Ф., Ашида К. и др. Влияние добавок масла семян периллы на выработку лейкотриенов лейкоцитами у пациентов с астмой, связанной с липометаболизмом. Int Arch Allergy Immunol . 2000; 122 (2): 137-142.
Пан А., Чен М., Чоудхури Р. и др. а-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ. Ам Дж. Клин Нутр . 2012; 96 (6): 1262-1273.
Ричардсон AJ, Пури BK. Потенциальная роль жирных кислот при синдроме дефицита внимания / гиперактивности. Простагландины Leukot Essent жирные кислоты . 2000; 63 (1/2): 79-87.
Simopoulos AP. Потребность человека в полиненасыщенных жирных кислотах N-3. Poult Sci . 2000; 79 (7): 961-970.
Штампфер MJ, Ху Ф. Б., Мэнсон Дж. Э., Римм Э. Б., Виллетт WC. Первичная профилактика ишемической болезни сердца у женщин с помощью диеты и образа жизни. NEJM . 2000; 343 (1): 16-22.
Терри П., Лихтенштейн П., Фейхтинг М., Альбом А., Волк А. Потребление жирной рыбы и риск рака простаты. Ланцет . 2001; 357 (9270): 1764-1766.
Цудзикава Т., Сато Дж., Уда К. и др. Клиническая важность диеты, богатой n-3 жирными кислотами, и диетологическое просвещение для поддержания ремиссии при болезни Крона. Дж Гастроэнтерол . 2000; 35 (2): 99-104.
Варга З. Полиненасыщенные жирные кислоты омега-3 в профилактике атеросклероза. Орв Хетиль . 2008; 149 (14): 627-637.
Замбон Д., Сабате Дж., Муньос С. и др. Замена мононенасыщенных жиров грецкими орехами улучшает липидный профиль сыворотки у мужчин и женщин с гиперхолестеринемией. Энн Интерн Мед. . 2000; 132 (7): 538-546.
Затонски В., Кампос Х., Виллетт В. Быстрое снижение смертности от ишемической болезни сердца в Восточной Европе связано с повышенным потреблением масел, богатых альфа-линоленовой кислотой. Eur J Epidemiol . 2008; 23 (1): 3-10.
Чжао Г., Этертон ТД, Мартин К.